Danh pháp các hợp chất hữu cơ và cách gọi tên chính xác

1. Danh pháp các loại hợp chất hữu cơ là gì?

Danh pháp hóa học là cách chúng ta gọi tên và mô tả các hợp chất hóa học. Trong hóa học hữu cơ, danh pháp đóng vai trò quan trọng để xác định cấu trúc và tính chất của các hợp chất. Có nhiều loại danh pháp được sử dụng để đặt tên cho các hợp chất hữu cơ, mỗi loại danh pháp mang lại thông tin khác nhau về cấu trúc hóa học của hợp chất đó.

Một trong những loại danh pháp phổ biến nhất trong hóa học hữu cơ là danh pháp IUPAC (Liên minh Hóa học Thuần túy và Ứng dụng). Danh pháp này dựa trên các nguyên tắc cụ thể để đặt tên cho các hợp chất dựa trên cấu trúc phân tử của chúng. Với danh pháp IUPAC, người ta sử dụng chuỗi các tiền tố, tên gọi chính và hậu tố để mô tả cấu trúc hóa học của một hợp chất.

Các tiền tố trong danh pháp IUPAC thường chỉ ra số lượng các nhóm chức năng có mặt trong phân tử. Chúng có thể là các nhóm metyl (-CH3), etyl (-CH2CH3), hoặc các nhóm chức năng như hydroxy (-OH), carboxyl (-COOH), và nhiều loại khác.

Tên gọi chính thường mô tả cấu trúc của chuỗi cacbon chính trong hợp chất. Điều này bao gồm cả việc xác định số lượng và vị trí của các liên kết cacbon trong chuỗi hợp chất.

Hậu tố thường chỉ ra loại hợp chất hoặc loại nguyên tử nào đó có mặt trong phân tử. Ví dụ, hậu tố “-ane” thường được sử dụng để chỉ các hợp chất hydrocacbon no (như etan, propan, butan), “-ol” cho các rượu (như ethanol, methanol), và “-oic acid” cho các axit cacboxylic (như axetic acid, formic acid).

Ngoài danh pháp IUPAC, còn có các hệ thống đặt tên khác như danh pháp thông thường dựa trên tên gọi thông thường của hợp chất, danh pháp chức năng mô tả các nhóm chức năng trong phân tử, và danh pháp nguyên tố dựa trên việc liệt kê nguyên tố và số lượng nguyên tử trong hợp chất.

Từ việc sử dụng các loại danh pháp này, chúng ta có thể xác định được cấu trúc và tính chất của các hợp chất hữu cơ, giúp đẩy mạnh sự hiểu biết và ứng dụng trong nhiều lĩnh vực từ dược học đến công nghiệp hóa chất.

2. Danh pháp các hợp chất hữu cơ và cách gọi tên chính xác:

XICLOANKAN: C_nH_2n (n≥3)

Tên monoxicloankan: Số chỉ vị trí nhánh – tên nhánh + xiclo + Tên mạch chính + an

Mạch chính là mạch vòng. Đánh số sao cho tổng các số chỉ vị trí các mạch nhánh là nhỏ nhất.

ANKEN: CnH2n (n≥2)

Tên của anken đơn giản lấy từ tên của ankan tương ứng nhưng đổi đuôi an thành đuôi ilen.

CH₂=CH₂: etilen;

CH₂=CH-CH₃: propilen;

CH₂=CH-CH₂-CH₃: α-butilen;

CH₃-CH=CH-CH₃: β-butilen; CH₂=C(CH₃)-CH₃: isobutilen

Tên thay thế

Số chỉ vị trí – Tên nhánh + Tên mạch chính – số chỉ vị trí nối đôi – en

• Mạch chính là mạch chứa liên kết đôi, dài nhất và có nhiều nhánh nhất.
• Đánh số C mạch chính bắt đầu từ phía gần liên kết đôi hơn.
• Số chỉ vị trí liên kết đôi ghi ngay trước đuôi en (khi mạch chính chỉ có 2 hoặc 3 nguyên tử C thì không cần ghi).

CH₂=CHCH₂CH₂CH₃: pent-1-en;

CH₃CH=CHCH₂CH₃: pent-2-en;

CH₂=C(CH₃)-CH₂CH₃: 2-metylbut-1-en;

CH₃C(CH₃)=CHCH₃: 2-metylbut-2-en

Đồng phân hình học:

abC=Cde để có đp hình học thì phải có a≠b và d≠e giả sử a>b, e>d

Dựa vào số hiệu nguyên tử của nguyên tử LK trực tiếp với >C=C< để so sánh a với b, e với d. Số hiệu nguyên tử càng lớn độ phân cấp càng cao.

– H< -CH₃ < -NH₂ < -OH <- F < -Cl

1          6          7          8         9    17

Nếu các nguyên tử LK trực tiếp với C mang nối đôi là đồng nhất thì xét đến nguyên tử LK tiếp theo.

– CH₂ -H< -CH₂-CH₃ < -CH₂-OH < -CH₂-Cl

≡C (6 x 3 = 18) < ≡ N (7x 3=21); =C ( 6 x 2 = 12) < =O (8 x 2 = 16)…

– C≡CH (6 x 3 = 18)< -C≡N (7 x 3 = 21) < -COR (8 x 2+ 6 = 22) < -COOH (8 x 2+ 8 = 24)

1 LK C=C có 2 đồng phân hình học

n LK C=C có 2n đồng phân hình học

Nếu ae cùng phía => đp cis-; ae khác phía => đồng phân trans- (cis – thuyền trans – ghế)

ANKAĐIEN: C_nH_2n-2 (n ≥ 3)

Vị trí nhánh – Tên nhánh + Tên mạch chính (thêm “a”)-số chỉ vị trí hai nối đôi-đien

• Mạch chính là mạch chứa 2 liên kết đôi, dài nhất, có nhiều nhánh nhất.
• Đánh số C mạch chính bắt đầu từ phía gần liên kết đôi hơn.

VD:

CH₂=C=CH₂: propađien (anlen);

CH₂=CH-CH=CH₂: buta-1,3-đien (butađien);

CH₂=C(CH₃)-CH=CH₂: 2-metylbuta-1,3-đien (isopren);

CH₂=CH-CH₂-CH=CH₂: penta-1,4-đien

ANKIN: C_nH_2n-2 (n ≥ 2)

Tên thông thường: CH≡CH: axetilen; R-C≡C-R’: tên R, R’+axetilen (viết liền)

VD:

CH₃-C≡C-C₂H₅: etylmetylaxetilen;

CH≡C-CH=CH₂: vinylaxetilen

Theo IUPAC: Quy tắc gọi tên ankin tương tự như gọi tên anken, nhưng dùng đuôi in để chỉ liên kết ba.

VD: CH≡CH: etin;

CH≡C-CH₃: propin;

CH≡C-CH₂CH₃: but-1-in;

CH₃C≡CCH₃: but-2-in

HIĐROCACBON THƠM

Tên thay thế: Phải chỉ rõ vị trí các nguyên tử C của vòng bằng các chữ số hoặc các chữ cái o, m, p.

Tên thông thường: Những hợp chất thơm, một số lớn không có tên không theo hệ thống danh pháp mà thường dùng tên thông thường.

Metylbenzen

etylbenzen

1,2-đimetylbenzen

1,3-đimetylbenzen

1,4-đimetylbenzen

C₆H₅-CH(CH₃)₂: isopropylbenzen (cumen)

C₆H₅-CH=CH₂: stiren (vinylbenzen, phenyletilen)

C10H8: naphtalen

C10H12: tetralin

C10H18: đecalin

DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBON

Tên thông thường:

VD: CHCl₃: clorofom;

CHBr₃: bromofom;

CHI₃: iođofom

Tên gốc-chức: Tên gốc hiđrocacbon_halogenua (viết cách)

VD: CH₂Cl₂: metilen clorua;

CH₂=CH-F: vinyl florua;

C₆H₅-CH₂-Br: benzyl bromua

Tên thay thế: Coi các nguyên tử halogen là những nhóm thế đính vào mạch chính:

Vị trí halogen – Tên halogen + Tên hiđrocacbon tương ứng.

VD: FCH₂CH₂CH₂CH₃: 1-flobutan;

CH₃CHFCH₂CH₃: 2-flobutan;

FCH₂CH(CH₃)CH₃: 1-flo-2-metylpropan;

(CH₃)₃CF: 2-flo-2-metylpropan

ANCOL

Tên thông thường (tên gốc-chức):

Ancol_Tên gốc hiđrocacbon+ic

VD:

CH₃OH: ancol metylic;

(CH₃)₂CHOH: ancol isopropylic;

CH₂=CHCH₂OH: ancol anlylic;

C₆H₅CH₂OH: ancol benzylic

Tên thay thế:

Tên hiđrocacbon tương ứng theo mạch chính-số chỉ vị trí-ol

Mạch chính được quy định là mạch cacbon dài nhất có chứa nhóm –OH.

Số chỉ vị trí được bắt đầu từ phía gần nhóm –OH hơn.

CH₃CH₂CH₂CH₂OH: butan-1-ol;

CH₃CH₂CH(OH)CH₃: butan-2-ol;

(CH₃)₃C-OH: 2-metylpropan-2-ol (ancol tert-butylic);

(CH₃)₂CCH₂CH₂OH: 3-metylbutan-1-ol (ancol isoamylic)

HO-CH₂-CH₂-OH: etan-1,2-điol (etylen glycol)

HO-CH₂-CH(OH)-CH₂-OH: propan-1,2,3-triol (glixerol)

(CH₃)₂C=CHCH₂CH₂CH(CH₃)CH₂CH₂OH: 3,7-đimetyloct-6-en-1-ol (xitronelol trong tinh dầu sả)

PHENOL Phenol là loại hợp chất mà phân tử có chứa nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với vòng benzen.

ANĐEHIT – XETON

*Anđehit: Theo IUPAC, tên thay thế: Tên của hiđrocacbon tương ứng (tính cả C của –CHO) + al

Mạch chính chứa nhóm –CH=O (nhóm cacbanđehit), đánh số từ nhóm đó.

Một số anđehit đơn giản hay được gọi theo tên thông thường (xuất phát từ tên thông thường của axit)

Cách 1: Anđehit_Tên axit tương ứng (bỏ axit)

Cách 2: Tên axit tương ứng (bỏ axit, bỏ đuôi “ic” hoặc “oic”) + anđehit

Anđehit	Tên thay thế	Tên thông thường
HCH=O	Metanal	Fomanđehit (anđehit fomic)
CH3CH=O	Etanal	Axetanđehit (anđehit axetic)
CH3CH2CH=O	Propanal	Propionanđehit (anđehit propionic)
(CH3)2CHCH2CH=O	3-metylbutanal	Isovaleranđehit (anđehit isovaleric)
CH3CH=CHCH=O	But-2-en-1-al	Crotonanđehit (anđehit crotonic)

C₆H₅CHO: benzanđehit; para -C₆H₄(CHO)₂: benzene-1,3-đicacbanđehit

*Xeton: Tên thay thế:

Tên của mạch hiđrocacbon tương ứng (tính cả C của -CO-)-vị trí nhóm >C=O-on

Mạch chính chứa nhóm >C=O (nhóm cacbonyl), đánh số 1 từ đầu gần nhóm đó.

Tên gốc-chức của xeton gồm tên gốc R, R’ đính với nhóm >C=O và từ xeton (R-CO-R’)

Ví dụ: 

CH₃-CO-CH₃: propan-2-on (đimetylxeton, axeton);

CH₃-CO-C₂H₅: butan-2-on (etyl metyl xeton);

CH₃-CO-CH=CH₂: but-3-en-2-on (metyl vinyl xeton)

CH₃-CO-C₆H₅: axetophenon

3. Bài tập trắc nghiệm về cách gọi tên hợp chất hữu cơ:

Câu 1. Hợp chất (CH₃)₂C=CHC(CH₃)₂CH=CHBr có danh pháp IUPAC là

A. 1-brom-3, 5-trimetylhexa-1, 4-đien

B. 3, 3, 5-trimetylhexa-1, 4-đien-1-brom.

C. 2, 4, 4-trimetylhexa-2, 5-đien-6-brom.

D. 1-brom-3, 3, 5-trimetylhexa-1,4-đien

Câu 2. Hợp chất (CH₃)₂C=CH-C(CH₃)₃ có danh pháp IUPAC là

A. 2, 2, 4- trimetylpent-3-en.

B. 2, 4-trimetylpent-2-en.

C. 2, 4, 4-trimetylpent-2-en.

D. 2, 4-trimetylpent-3-en.

Câu 3. Hợp chất CH₂=CHC(CH₃)₂CH₂CH(OH)CH₃ có danh pháp IUPAC là

A. 1, 3, 3-trimetylpent-4-en-1-ol.

B. 3, 3, 5-trimetylpent-1-en-5-ol.

C. 4, 4-đimetylhex-5-en-2-ol.

D. 3, 3-đimetylhex-1-en-5-ol.

Câu 4. Công thức cấu tạo CH₃CH(CH₃)CH₂CH₂CH₃ ứng với tên gọi nào sau đây?

A. 1,1-đimetylbutan

B. 2-metylpentan

C. neopentan

D. isobutan

Câu 5. Công thức cấu tạo của gốc isopropyl là:

A. CH₃-CH₂–

B. CH₃-CH₂-CH₂–

C. CH₃-CH(CH₃)-

D. CH₃-CH(CH₃)-CH₂–

Câu 6. Hợp chất (CH₃)₂CHCH₂CH₂CH₃ có tên gọi là

A. neopentan

B. 2- metylpentan

C. ísopentan

D. 1,1- đimetylbutan

Câu 7. Chất (CH₃)C-C≡CH có tên theo IUPAC là:

A. 3,3,3-trimetylprop-1-in

B. tert-butyletin

C. 3,3-đimetylbut-1-in

D. 2,2-đimetylbut-3-in

Câu 8. (CH₃)₂CHC₆H₅ có tên gọi là:

A. propylbenzen.

B. n-propylbenzen.

C. iso-propylbenzen.

D. đimetylbenzen.

Câu 9. Gốc C₆H₅-CH₂– và gốc C₆H₅– có tên gọi là:

A. phenyl và benzyl.

B. vinyl và anlyl.

C. anlyl và Vinyl.

D. benzyl và phenyl.

Câu 10. Cho ankan có công thức cấu tạo là: (CH₃)₂CH­CH₂C(CH₃)₃. Tên gọi của ankan là:

A. 2, 2, 4-trimetylpentan.

B. 2, 4-trimetylpetan.

C. 2, 4, 4-trimetylpentan.

D. 2-đimetyl-4-metylpentan