Phenol phản ứng được với dung dịch nào sau đây?

Đáp án cần chọn là: D

Lời giải: Phenol có tính axit yếu nên có thể phản ứng với bazo mạnh là KOH.

2. Tính hóa học của Phenol:

* Tính chất của nhóm OH

– Phenol tác dụng với kim loại kiềm (Phenol + Na):    

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + 1/2H₂

→ Phản ứng này dùng để phân biệt phenol với anilin.

– Phenol tác dụng với dung dịch kiềm (phenol + NaOH):         

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

– Ancol không có phản ứng này chứng tỏ H của phenol linh động hơn H của Ancol và chứng minh ảnh hưởng của gốc phenyl đến nhóm OH. Phenol thể hiện tính axit nhưng là axit rất yếu không làm đổi màu quỳ tím, yếu hơn cả axit cacbonic.

C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O → C₆H₅OH + NaHCO₃

→ Phản ứng này dùng để tách phenol khỏi hỗn hợp anilin và phenol sau đó thu hồi lại phenol nhờ phản ứng với các axit mạnh hơn (Phenol + HCl):

C₆H₅ONa + HCl → C₆H₅OH + NaCl

– Phenol bị CO₂ đẩy ra khỏi muối → phenol có tính axit yếu hơn axit cacbonic → phenol không làm đổi màu quỳ tím. (dùng axit mạnh đẩy axit yếu ra khỏi muối để chứng minh trật tự tính axit của các chất). Phản ứng này cũng chứng minh được ion C₆H₅O^– có tính bazơ.

* Phản ứng thế vào vòng benzen

– Thế Brom: phenol tác dụng với dung dịch brom tạo 2,4,6 – tribromphenol kết tủa trắng (phenol+Br₂):

→ Phản ứng này dùng để nhận biết phenol khi không có mặt của anilin và chứng minh ảnh hưởng của nhóm OH đến khả năng phản ứng của vòng benzen.

– Thế Nitro: phenol tác dụng với HNO₃ đặc có xúc tác H₂SO₄ đặc, đun nóng tạo 2,4,6 – trinitrophenol (axit picric):

C₆H₅OH + 3HNO₃ → C₆H₂(NO₂)₃OH + 3H₂O

Chú ý: Ngoài phenol, tất cả những chất thuộc loại phenol mà còn nguyên tử H ở vị trí o, p so với nhóm OH đều có thể tham gia vào 2 phản ứng thế brom và thế nitro.

* Phản ứng tạo nhựa phenolfomanđehit

– Phenol + HCHO trong môi trường axit tạo sản phẩm là nhựa phenolfomandehit.

nC₆H₅OH + nHCHO  → nH₂O + (HOC₆H₂CH₂)_n

– Chuỗi phản ứng tạo nhựa novolac  

3. Bài tập vận dụng có đáp án: 

Câu 1: Phenol không phản ứng với chất nào sau đây ?

A. Na

B. NaOH.

C. NaHCO₃

D. Br2.

Đáp án: C

Câu 2: Cho các phát biểu sau về phenol:

(a) Phenol vừa tác dụng được với dung dịch NaOH vừa tác dụng được với Na.

(b) phenol tan được trong dung dịch KOH.

(c) Nhiệt độ nóng chảy của phenol lớn hơn nhiệt độ nóng chảy của ancol etylic.

(d) phenol phản ứng được với dung dịch KHCO₃ tạo CO₂.

(e) Phenol là một ancol thơm.

Trong các trường hợp trên, số phát biểu đúng là

A. 5

B. 2

C. 3

D. 4.

Đáp án: C

Câu 3: Hợp chất hữu cơ X chứa vòng benzen, có công thức phân tử C₇H₈O, phản ứng được với dung dịch NaOH. Số chất thỏa mãn tính chất trên là

A. 3

B. 1

C. 4

D. 2.

Đáp án: A

Câu 4: Hợp chất hữu cơ X( phân tử chứa vòng benzen) có công thức phân tử là C₇H₈O₂. Khi X tác dụng với Na dư, số mol H₂ thu được bằng số mol X tham gia phản ứng. Mặt khác, X tác dụng được với dung dịch NaOH theo tỉ lệ số mol 1 : 1. Công thức cấu tạo thu gọn của X là

A. C₆H₅CH(OH)₂

B. HOC₆H₄CH₂OH

C. CH₃C₆H₃(OH)₂

D. CH₃OC₆H₄OH.

Đáp án: B

Câu 5: Cho hỗn hợp X gồm etanol và phenol tác dụng với natri (dư) thu được 3,36 lít khí hi đro (đktc). Nếu hỗn hợp X trên tác dụng với nước brom vừa đủ, thu được 19,86 gam kết tủa trắng 2,4,6-tribromphenol. Thành phần phần trăm theo khối lượng của phenol trong hỗn hợp làD. 53,06

A. 66,2%

B. 46,94%

C. 33,8%

D. 53,06 %

Đáp án: C

n_C2H5OH + n_C6H5OH = 0,3 mol

n_C6H5OH = n_C6H2Br3OH = 0,06 mol

%m_C6H5OH = 33,8%

Câu 6: Hai chất X, Y là đồng phân của nhau, đều có chứa vòng bennzen và có công thức phân tử là C₇H₈O. Cả X, Y đều tác dụng với Na giải phóng H₂, Y không tác dụng với dung dịch Br2. X phản ứng với nước brom theo tỉ lệ mol 1 : 3 tạo kết tủa X1 (C₂H₅OBr₃). Các chất X và Y lần lượt là

A. m-crezol và metyl pheny ete.

B. m-crezol và ancol benzylic

C. p-crezol và ancol benzylic.

D. o-crezol và ancol benzylic.

Đáp án: B

Câu 7: Một hỗn hợp gồm 25 gam phenol và benzen khi cho tác dụng với dung dịch NaOH dư thấy tách ra 2 lớp chất lỏng phân cách, lớp chất lỏng phía trên có thể tích 19,5 ml và có khối lượng riêng là 0,8g/ml. Khối lượng phenol trong hỗn hợp ban đầu là

A. 9,4 gam

B. 0,625 gam

C. 24,375 gam

D. 15,6 gam

Đáp án: A

m_phenol = 25 – 0,8.19,5 = 9,4 (gam)

Câu 8: Hợp chất hữu cơ X chứa vòng benzen có công thức phân tử trùng với công thức đơn giản nhất. Trong X, tỉ lệ khối lượng các nguyên tố là m_C : m_H : m_O = 21 : 2 : 8. Biết khí X phản ứng hoàn toàn với Na thì thu được số mol khí hiđro bằng số mol của X đã phản ứng. Số đồng phân của X (chưa vòng benzen) thỏa mãn các tính chất trên là

A. 7

B. 9

C. 3

D. 10

Đáp án: B

Câu 9: Dung dịch A gồm phenol và xiclohexanol trong hexan (làm dung môi). Chia dung dịch A làm hai phần bằng nhau:

– Phần một cho tác dụng với Na (dư) thu được 3,808 lít khí H₂ (đktc).

– Phần hai phản ứng với nước brom (dư) thu được 59,58 gam kết tủa trắng.

Khối lượng của phenol và xiclohexanol trong dung dịch A lần lượt là:

A. 25,38g và 15g

B. 16g và 16,92g

C. 33,84g và 32g

D. 16,92g và 16g

Đáp án: C

Gọi số mol trong 1/2 dd A là: n_C6H5OH = x mol; n_C6H11OH = y mol

n_H2 = 1/2. n_C6H5OH + 1/2. n_C6H11OH = 0,17 mol ⇒ x + y = 0,34 mol

n↓ = n_{C6H2OHBr3 = nC6H5OH} = 0,18 mol ⇒ x = 0,18 ⇒ y = 0,16

⇒ m_phenol = 0,18.94.2 = 33,84g; m_xiclohexanol = 0,16.100.2 = 32g

Câu 10: Để nhận biết ba lọ mất nhãn: phenol, stiren, ancol benzylic, người ta dùng một thuốc thử duy nhất là:

A. Na

B. Dung dịch NaOH

C. Nước brom

D. Ca(OH)₂

Đáp án: C

Dùng nước brom, chất nào làm mất màu dung dịch brom ⇒ stiren; chất nào tạo kết tủa trắng với nước brom ⇒ phenol; còn lại không hiện tượng gì là ancol benzylic

Câu 11: Phản ứng tạo kết tủa trắng của phenol với dung dịch Br2 chứng tỏ rằng

A. Phenol có nguyên tử hiđro linh động.

B. Phenol có tính axit.

C. ảnh hưởng của nhóm –OH đến gốc –C₆H₅ trong phân tử phenol

D. ảnh hưởng của gốc –C₆H₅ đến nhóm –OH trong phân tử phenol

Đáp án: C

Câu 12: Một dd X chứa 5,4 gam chất đồng đẳng của phenol đơn chức. Cho dd X phản ứng với nước brom (dư), thu được 17,25 gam hợp chất chứa 3 nguyên tử brom trong phân tử, giả sử phản ứng xảy ra hoàn toàn. Công thức phân tử chất đồng đẳng của phenol là

A. C₇H₇OH

B. C₈H₉OH

C. C₉H₁₁OH

D. C₁₀H₁₃OH

Đáp án: A

X + 3Br₂ → Y + 3HBr

Ta có 1 mol X → 1mol Y tăng 237g

5,4g X → 17,25g Y tăng 11,85g ⇒ n_X = 11.85 : 237 = 0,05

⇒ M_X = 5,4 : 0,05 = 108 ⇒ X là C₇H₇OH

Câu 13: Khi thổi khí CO₂ dư vào dd C₆H₅ONa muối vô cơ thu được phải là NaHCO₃ vì:

A. phênol là chất kết tinh, ít tan trong nước lạnh.

B. tính axit của H₂CO₃ > C₆H₅OH > HCO₃^–.

C. CO₂ là một chất khí.

D. Nếu tạo ra Na₂CO₃ thì nó sẽ bị CO₂ dư tác dụng tiếp theo phản ứng: Na₂CO₃ + CO₂ + H₂O → 2NaHCO₃.

Đáp án: B

Ta có H₂CO₃ có K_{a 1} = 4,2 x 10^-7; K_{a 2} = 4,8 x 10^-11; C₆H₅OH có K_a = 1,047 x 10^-10

→ tính axit của H₂CO₃ > C₆H₅OH > HCO₃^–

Câu 14: Hãy chọn các phát biểu đúng về phenol (C₆H₅OH):

(1). phenol có tính axit nhưng yếu hơn axit cacbonic;

(2). phenol làm đổi màu quỳ tím thành đỏ;

(3). hiđro trong nhóm –OH của phenol linh động hơn hiđro trong nhóm –OH của etanol,như vậy phenol có tính axit mạnh hơn etanol;

(4). phenol tan trong nước (lạnh ) vô hạn vì nó tạo được liên kết hiđro với nước;

(5). axit picric có tính axit mạnh hơn phenol rất nhiều;

(6). phenol không tan trong nước nhưng tan tốt trong dd NaOH.

A. (1), (2), (3), (6).

B. (1), (2), (4), (6).

C. (1), (3), (5), (6).

D. (1), (2), (5), (6).

Đáp án: C

(2) sai vì phenol có tính axit rất yếu nên không làm đổi màu quỳ tím.

(4) sai vì phenol tan ít trong nước lạnh, tan vô hạn ở 66^oC, tan tốt trong etanol, ete và axeton,…

Có 4 phát biểu đúng là (1), (3), (5), (6)

Câu 15: Cho các chất: phenol, p-metylphenol, p-nitrophenol và axit picric. Tính axit giảm dần theo thứ tự nào sau đây:

A. axit picric > phenol > p – nitrophenol > p – metylphenol

B. axit picric > p – nitrophenol > phenol > p – metylphenol

C. p – metylphenol > phenol > p – nitrophenol > axit picric

D. p – metylphenol > p – nitrophenol > phenol > axit picric

Đáp án: B

axit picric có 3 nhóm NO₂ hút e mạnh nên làm tăng tính axit nhiều nhất. Tiếp theo là p-nitrophenol với 1 nhóm hút e.

p-metylphenol có nhóm CH₃ đẩy e làm giảm tính axit nên yếu nhất

Vậy axit picric > p-nitrophenol > phenol > p-metylphenol