Andehit axetic hay axetandehit (ethanal) là một trong những anđehit cơ bản nhất, xuất hiện rộng rãi trong thiên nhiên. Chúng được ứng dụng với quy mô lớn trong công nghiệp. Andehit axetic có công thức là CH3CHO. Để hiểu rõ hơn, mời các bạn tham khảo bài viết Andehit axetic là gì? Tính chất hóa học và cách điều chế?
Mục lục bài viết
1. Andehit axetic là gì?
Andehit axetic hay axetandehit (ethanal) là một trong những anđehit cơ bản nhất, xuất hiện rộng rãi trong thiên nhiên. Chúng được ứng dụng với quy mô lớn trong công nghiệp. Andehit axetic có công thức là CH3CHO, nó cũng hay được viết thành MeCHO (Me tương ứng với methyl).
Cấu tạo phân tử của anđehit axetic gồm nhóm chức andehit – CH = O liên kết trực tiếp với nhóm CH3 – CH3 – CH = O. Với C = O là nhóm chức chính của andehit và xeton, gọi là nhóm carbonyl trong đó:
– Andehit có nhóm chức là CHO, nguyên tử carbon của nhóm carbonyl liên kết trực tiếp với một nhóm ankyl và một nguyên tử H.
– Xeton có nhóm chức là CO, nguyên tử C của nhóm carbonyl liên kết thẳng với 2 gốc ankyl CO.
– Andehit axetic thường gọi là axetanđehit (ethanal), có công thức phân tử là CH3CHO
2. Tính chất hóa học và cách điều chế:
2.1. Tính chất hoá học của Andehit axetic:
Do cấu tạo phân tử có chứa gốc Andehit nên CH3CHO có các phản ứng điển hình của một anđehit nói chung. Bao gồm các phản ứng tiêu biểu như:
– Andehit axetic phản ứng với Cu(OH)2 và NaOH sinh ra natri axetat, đồng I oxit và nước: CH3CHO + 2 Cu(OH)2 + NaOH → CH3COONa + 3H2O + Cu2O
– Anđehit axetic tác dụng với H2 sinh ra etanol: CH3CHO + H2 → CH3CH2OH. Phương trình tổng quát là R(CHO)x + XH2 → R(CH2OH)x theo công thức: Anđehit + H2 cho ra Ancol bậc 1.
Lưu ý trong phản ứng andehit với H2, nếu gốc R có các liên kết pi thì nguyên tử H sẽ cộng vào các liên kết này.
– Phản ứng với đồng (II) oxit, các sản phẩm là axit axetic, đồng (I) oxit và nước: 2CH3CHO + Cu(OH)2 → CH3COOH + 2H2O + Cu2O
– Phản ứng mạ bạc, tráng gương: 4AgNO3 + 3CH3CHO + 5NH3 → 4Ag + 3NH4NO3 + 3CH3COONH4. Đây là phản ứng đặc trưng và phổ biến nhất của hầu hết các hợp chất hữu cơ nhóm andehit.
– Anđehit axetic phản ứng không hoàn toàn với O2 thành axit axetic: CH3CHO + 1 ⁄ 2 O2 (xúc tác và nhiệt độ) → CH3COOH. Đây là phương pháp hiện đại nhất để tạo ra axit axetic và khí cacbon monoxit.
Để đảm bảo phản ứng xảy ra thì người ta sẽ dùng chất xúc tác của Co, Rh. Vừa đáp ứng được điều kiện phản ứng mà cũng tối ưu chi phí trong sản xuất.
– Andehit axetic phản ứng với Br2: Br2 + CH3CHO + H2O → CH3COOH + 2HBr
2.2. Cách điều chế Andehit axetic:
Các phản ứng điều chế Andehit axetic – CH3CHO thường dùng nhất
Anđehit axetic thường được điều chế bằng cách nào? Trong tự nhiên, andehit axetic tồn tại trong một số loại hoa quả chín, cafe, … và tổng hợp bởi thực vật.
– Trong phòng thí nghiệm, hợp chất hữu cơ này chủ yếu được điều chế bằng phương pháp oxi hoá không hoàn toàn. Khi ancol etylic hoặc etilen tham gia vào các phương trình phản ứng hóa học tuần tự như sau:
C2H2 + H2O → CH3CHO: Phương trình phản ứng xảy ra trong điều kiện có chất xúc tác là nhiệt độ và HgSO4.
CH3CH2OH + O2 → CH3CHO + H2O: Phương trình phản ứng xảy ra ở điều kiện nhiệt độ khoảng 500 đến 600 độ C.
Ngoài ra, anđehit axetic có thể được điều chế theo các cách khác:
C2H4 + O2 → CH3CHO + H2O: Phản ứng diễn ra trong điều kiện có xúc tác là nhiệt độ và HgCl2.
CH3CH2OH → CH3CHO + H2: Phản ứng xảy ra ở nhiệt độ 260 đến 290 độ C.
CH3COOH + H2 → CH3CHO + H2O : Phản ứng xảy ra ở nhiệt độ và chất xúc tác lý tưởng.
CH3COOC2H3 + NaOH → CH3COONa + CH3CHO + H2O
Vậy là sau quá trình điều chế, kết quả thu được trong phòng thí nghiệm mình có hợp chất andehit axetic – CH3CHO.
Nhiều quá trình điều chế axetanđehit mang tính chất thương mại như: dehydro hoá và oxi hoá rượu etylic. Quá trình hoà nước của axetilen, oxi hóa từng phần của hiđrocacbon, oxi hoá trực tiếp từ etylen.
Đơn cử như: Axetandehit được dùng để sản xuất axit axetic, anhiđrit axetic, n-butylandehit, n-butanol, 2-ethylhexanol, etyl axetat, clorat, piridin…
Tuy nhiên, các sản phẩm có thể được tổng hợp theo các phương pháp không phức tạp như: axit axetic qua cacbonyl hóa metanol, n-butyl andehit/n-butanol thông qua hidrofomyl hoá propilen.
– Cách điều chế axit axetic từ andehit: Cho CH3CHO phản ứng với đồng hidroxit theo phương trình: 2CH3CHO + Cu (OH)2 → CH3COOH + 2H2O + Cu2O
3. Bài tập vận dụng có đáp án:
Câu 1: Các đồng phân anđehit của C5H10O là
A. 2.
B. 3.
C. 4.
D. 5.
Đáp án: C
Câu 2: Cho các nhận định sau:
(a) Anđehit là hợp chất chỉ có tính khử.
(b) Anđehit cộng hiđro thành ancol bậc một.
(c) Anđehit tác dụng với AgNO3/NH3 tạo thành Ag.
(d) Anđehit no, đơn chức, mạch hở có công thức tổng quát CnH2nO.
Số nhận định đúng là
A. 1.
B. 2.
C. 3.
D. 4.
Đáp án: C
Câu 3: Anđehit axetic không tác dụng được với
A. Na.
B. H2.
C. O2.
D. dung dịch AgNO3/NH3 .
Đáp án: A
Câu 4: Phản ứng nào sau đây không tạo anđehit axetic ?
A. Cho axetilen phản ứng với nước.
B. Oxi hóa không hoàn toàn etilen.
C. Oxi hóa không hoàn toàn ancol etylic.
D. Oxi hóa không hoàn toàn ancol metylic.
Đáp án: D
Câu 5: Ứng dụng nào sau đây không phải của anđehit fomic
A. Dùng để sản xuất nhựa phenol-fomanđehit.
B. Dùng để sản xuất nhựa ure-fomanđehit.
C . Dùng để tẩy uế, ngâm mẫu động vật.
D. Dùng để sản xuất axit axetic.
Đáp án: D
Câu 6: Tên thông thường của CH3-CH2-CHO là
A. anđehit propanal.
B. anđehit propionic.
C. propanđehit.
D. propanal.
Đáp án: B
Câu 7: Tên thay thế của CH3-CH(CH3)-CH2-CHO là
A. 3-metylbutanal.
B. 2-metylbutan-4-al.
C. isopentanal.
D. pentanal.
Đáp án: A
Câu 8: Khi đốt cháy hỗn hợp các anđehit cùng dãy đồng đẳng thu được số mol CO2 bằng số mol nước. Các anđehit đó là các anđehit
A. no, đơn chức.
B. no, đơn chức, mạch hở.
C. no, hai chức, mạch hở.
D. không no, đơn chức mạch hở.
Đáp án: B
Câu 9: Cho 3,6g anđehit đơn chức X phản ứng hoàn toàn với một lượng dư Ag2O (hoặc AgNO3) trong dung dịch NH3 đun nóng, thu được m gam Ag. Hòa tan hoàn toàn m gam Ag bằng dung dịch HNO3 đặc, sinh ra 2,24 lít khí NO2 (sản phẩm khử duy nhất, (đktc)). Công thức của X là
A. C3H7CHO.
B. HCHO.
C. C4H9CHO.
D. C2H5CHO.
Đáp án: A
nAg = nCO2 = 0,1 mol
Nếu anđehit không phải là HCHO, M = 3,6/0,05 = 72 ⇒ C3H7O
Câu 10: Cho 6,6 gam một anđehit X đơn chức, mạch hở phản ứng với lượng dư AgNO3 trong dung dịch NH3, đun nóng. Lượng Ag sinh ra cho phản ứng hết với axit HNO3 loãng, thoát ra 2,24 lít khí NO (sản phẩm khử duy nhất, (đktc)). Công thức cấu tạo thu gọn của X là
A. CH3CHO.
B. HCHO.
C. CH3CH2CHO.
D. CH2=CHCHO.
Đáp án: A
nAg = nNO = 0,03 mol
Câu 11: Cho 0,1 mol anđehit X tác dụng với lượng vừa đủ AgNO3 trong dung dịch NH3, đun nóng thu được 43,2 gam Ag. Hiđro hóa X thu được Y, biết 0,1 mol Y phản ứng vừa đủ với 4,6 gam Na. Công thức cấu tạo thu gọn của X là
A. HCHO.
B. CH3CHO.
C. OHC-CHO.
D. CH3CH(OH)CHO.
Đáp án: C
nAg/nX = 4 và nNa/nY = 2 ⇒ OHC-CHO
Câu 12: Cho hỗn hợp khí X gồm HCHO và H2 đi qua ống đựng bột Ni nung nóng. Sau khi phản ứng xảy hoàn toàn, thu được hỗn hợp khí Y gồm hai chất hữu cơ. Đốt cháy hết Y thì thu được 11,7 gam H2O và 7,84 lít khí CO2 (đktc). Thành phần phần trăm theo thể tích của H2 trong X là
A. 46,15%.
B. 35,00%.
C. 53,85%.
D. 65,00%.
Câu 13: Cho 0,25 mol một anđehit mạch hở X phản ứng với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, thu được 54 gam Ag. Mặt khác, khi cho X phản ứng với H2 dư (xúc tác Ni, t0) thì 0,125 mol X phản ứng hết với 0,25 mol H2. Chất X có công thức ứng với công thức chung là
A. CnH2n(CHO)2 (n ≥ 0).
B. CnH2n+1CHO(n ≥ 0).
C. CnH2n-1CHO (n ≥ 2).
D. CnH2n-3CHO (n ≥ 2).
Đáp án: C
nAg/nX = 2 và nH2/nY = 2 ⇒ CnH2n-1CHO (n ≥ 2)
Câu 14: Hai hợp chất hữu cơ X và Y là đồng đẳng kế tiếp, đều tác dụng với Na và có phản ứng tráng bạc. Biết phần trăm khối lượng oxi trong X, Y lần lượt là 53,33% và 43,24%. Công thức cấu tạo của X và Y tương ứng là
A. HO-CH2-CHO và HO-CH2-CH2-CHO.
B. HO-CH2-CH2-CHO và HO-CH2-CH2-CH2-CHO.
C. HO-CH(CH3)-CHO và HOOC-CH2-CHO.
D. HCOOCH3 và HCOOCH2-CH3.
Câu 15: Hiđro hóa hoàn toàn m gam hỗn hợp x gồm hai anđehit no, đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng thu được (m + 1) gam hỗn hợp hai ancol. Mặt khác, khi đốt cháy hoàn toàn cũng m gam X thì cần vừa đủ 15,68 lít khí CO2 (đktc). Giá trị của m là
A. 17,8.
B. 24,8.
C. 10,5.
D. 8,8.
Đáp án: A
Gọi công thức trung bình của 2 andehit là: (5,2 – 3,88)/22 = 0,06
andehit X + H2 → ancol
mH2 = 1 ⇒ nX = nH2 = 0,5 mol
nCO2 = 0,7 => ntb = nCO2 : nandehit = 1,4
m = nX. MX = 0,5.(14. 1,4 + 16) = 17,8g
Câu 16: Đốt cháy hoàn toàn 1 mol hợp chất hữu cơ X, thu được 4 mol CO2. Chất X tác dụng được với Na, tham gia phản ứng tráng bạc với phản ứng cộng Br2 theo tỉ lệ mol 1 : 1. Công thức cấu tạo của X là
A. HO-CH2-CH2-CH=CH-CHO.
B. HOOC-CH=CH-COOH.
C. HO-CH2-CH=CH-CHO.
D. HO-CH2-CH2-CH2-CHO
Đáp án: D
nCO2 : nX = 4
⇒ Số C trong X = 4
X tác dụng với Na ⇒ có nhóm chức –OH, phản ứng tráng bạc ⇒ có nhóm –CHO, vì có nhóm -CHO nên có phản ứng cộng Br2 tỉ lện 1:1 ⇒ đáp án D
THAM KHẢO THÊM:
