Phản ứng của dung dịch phenol với dung dịch Br2 tạo kết tủa trắng là C6H2(OH)Br3 và làm mất màu nước brom. C6H5OH + 3Br2→ C6H2(OH)Br3 + 3HBr. Phenol là những hợp chất hữu cơ thơm, trong đó có một nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C của vòng benzen. Sau đây là bài viết về phản ứng giữa phenol và Br2, mời các bạn cùng theo dõi!
Mục lục bài viết
1. Nhỏ nước brom vào phenol lắc nhẹ xảy ra hiện tượng gì:
A. nước brom bị mất màu.
B. xuất hiện kết tủa trắng.
C. xuất hiện kết tủa trắng sau tan dần.
D. xuất hiện kết tủa trắng và nước brom bị mất màu.
Đáp án D
Phản ứng của dung dịch phenol với dung dịch Br2 tạo kết tủa trắng là C6H2(OH)Br3 và làm mất màu nước brom.
C6H5OH + 3Br2→ C6H2(OH)Br3 + 3HBr
2. Khái quát về Phenol:
Định nghĩa
– Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm – OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen.
– Nhóm – OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen được gọi là -OH phenol. Phenol đơn giản nhất là C6H5 – OH, phân tử gồm 1 nhóm -OH liên kết với gốc phenyl.
Phân loại
Dựa theo số nhóm -OH trong phân tử, các phenol được phân loại thành:
+ Phenol đơn chức: Phân tử chỉ có 1 nhóm – OH phenol.
+ Phenol đa chức: Phân tử có hai hay nhiều nhóm -OH phenol.
Cấu tạo: Phenol có công thức phân tử C6H6O và có công thức cấu tạo C6H5OH
Tính chất vật lý
– Ở điều kiện thường: phenol là chất rắn, không màu, nóng chảy ở 43oC.
– Để lâu, phenol chuyển thành màu hồng do bị oxi hóa chậm trong không khí.
– Phenol rất độc, có thể gây bỏng da khi dính phải.
– Phenol tan ít trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng và trong etanol.
Tính chất hóa học
Phenol có phản ứng thế nguyên tử H của nhóm – OH và có tính chất của vòng benzen.
a. Phản ứng thế nguyên tử hiđro của nhóm OH
– Tác dụng với kim loại kiềm:
2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa (Natri phenolat) + H2↑
– Tác dụng với bazơ:
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
⇒ Phenol có tính axit, tính axit của phenol rất yếu; dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.
Nhận xét: Vòng benzen đã làm tăng khả năng phản ứng của nguyên tử H thuộc nhóm -OH trong phân tử phenol so với ancol.
b. Phản ứng thế nguyên tử hiđro của vòng benzen
+ Tác dụng với Na
C6H5OH + Na → C6H5ONa + 1/2H2
+ Tác dụng với dung dịch kiềm
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
+ Phản ứng với dung dịch brom
C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br3OH↓ + 3HBr
+ Phản ứng với axit nitric
Phản ứng thế nitro xảy ra tương tự phản ứng thế brom:
C6H5OH + 3HNO3 to→ C6H2(NO2)3OH + 3H2O
⇒ Nguyên tử H của vòng benzen trong phân tử phenol dễ bị thay thế hơn nguyên tử H của vòng benzen trong các phân tử hiđrocacbon thơm. Đó là ảnh hưởng của nhóm -OH tới vòng benzen.
Điều chế
Trong công nghiệp phenol được điều chế từ cumen
Ngoài ra, phenol cũng có thể được điều chế từ benzen theo sơ đồ:
C6H6 → C6H5Br → C6H5ONa → C6H5OH
Ứng dụng
Phenol là nguyên liệu sản xuất nhựa phenol – fomanđehit; nhựa ure – fomanđehit … Ngoài ra phenol còn được dùng để sản xuất phẩm nhuộm, thuốc nổ, chất diệt nấm mốc, chất diệt cỏ …
Phenol có công dụng để điều trị, đau miệng, đau họng, đau kèm theo viêm loét miệng và kích ứng nhỏ vùng miệng. Khi ở dạng phun, phenol có công dụng giảm đau ở miệng bằng cách làm tê vùng đau hoặc khó chịu và còn là một chất gây mê. Phenol thường được sử dụng để khử trùng vùng phẫu thuật trước khi thực hiện bất kì thủ thuật nào.
Một lượng nhỏ phenol trong nước đã được tiêm vào mô thần kinh để giảm bớt cơn đau liên quan đến một số chứng rối loạn thần kinh nhất định. Phenol phá hủy các lớp bên ngoài của da nếu tiếp xúc với da. Đôi khi, một lượng nhỏ dung dịch phenol đậm đặc được thoa lên da để loại bỏ mụn cóc và điều trị các nhược điểm và rối loạn da khác. Các sản phẩm có chứa phenol được sử dụng như chất lột da hóa học để loại bỏ các tổn thương trên da và điều trị các cơn đau dữ dội.
Phenol ở nồng độ thấp được sử dụng làm chất khử trùng trong chất tẩy rửa gia dụng và nước súc miệng. Phenol được sử dụng làm chất diệt khuẩn (một hóa chất độc đối với vi khuẩn và nấm, đặc trưng của chất nhờn dạng nước) là một loại chất khử trùng. Việc sử dụng một lần lớn nhất của phenol là làm chất trung gian trong sản xuất nhựa phenol. Phenol cũng được sử dụng trong sản xuất caprolactam (được sử dụng trong sản xuất nylon 6 và các loại sợi tổng hợp khác) và Bisphenol A (được sử dụng trong sản xuất epoxy và các loại nhựa khác).
Lưu ý
C6H5OH cùng các dẫn xuất của nó đều là những chất độc hại gây nguy hiểm cho sức khỏe con người, sinh vật sống và ảnh hưởng đến môi trường.
Đối với môi trường: Nó là chất được xếp vào loại gây ô nhiễm, có khả năng tích lũy trong cơ thể sinh vật và có thể gây tình trạng nhiễm độc cấp tính hoặc mãn tính cho con người
Đối với con người:
– Gây tổn thương cho các cơ quan cùng hệ thống khác nhau nhất là hệ thần kinh, hệ thống tim mạch và máu. Chỉ với 2-5 gram có thể gây nguy hiểm và trên 10 gram sẽ gây tử vong
– Trường hợp ngộ độc nhẹ: gây ra các hiện tượng rối loạn tiêu hóa như nôn mửa, buồn nôn,… làm rối loạn hệ thần kinh,… Đối với trường hợp ngộ độc nặng: có các biểu hiện như rối loạn tiêu hóa, giãy giụa, hôn mê,… Khi tiếp xúc với dung dịch đặc có thể gây hoại thư hoặc hoại tử tại chỗ, thậm chí là tử vong.
Vậy nên, không tiếp xúc trực tiếp với hóa chất, khi sử dụng cần có biện pháp bảo hộ cần thiết theo đúng quy định về an toàn hóa chất, không được hít hoặc nuốt chúng. Rửa ngay với nước sạch ít nhất 15 phút khi sản phẩm dính vào mắt hay da và đến ngay cơ sở y tế gần nhất để được điều trị kịp thời, bảo quản ở những nơi khô ráo, thoáng mát, tránh mưa ẩm ướt,…
3. Bài tập vận dụng kèm đáp án:
Câu 1. Tiến hành thí nghiệm nhỏ vài giọt nước Brom vào dung dịch phenol, thấy xuất hiện kết tủa
A. màu trắng
B. màu xanh
C. màu tím
D. màu đỏ
Đáp án A
Nhỏ vài giọt nước Brom vào dung dịch phenol, thấy xuất hiện kết tủa màu trắng
Phương trình phản ứng hóa học
C6H5OH + 3Br2→ C6H2(OH)Br3 + 3HBr
Câu 2. Cho các nhận định sau
(1) Phenol và anilin đều phản ứng làm mất màu nước brom tạo kết tủa.
(2) Đun nóng ancol etylic với axit H2SO4 đặc ở 170oC thu được sản phẩm hữu cơ chính là etilen.
(3) Axit fomic tác dụng với dung dịch NaHCO3 tạo ra CO2.
(4) Etylen glicol, axit axetic và glucozơ đều hòa tan được Cu(OH)2ở điều kiện thường.
(5) Stiren làm mất màu dung dịch nước brom ở nhiệt độ thường
Số nhận xét đúng là
A. 3
B. 4
C. 5
D. 2
Đáp án C
Cả 5 nội dung đều đúng
(1) Phenol và anilin đều phản ứng làm mất màu nước brom tạo kết tủa.
C6H5OH + 3Br2 → C6H2(OH)Br3 + 3HBr
C6H5NH2 + 3Br2→ C6H2Br3NH2 + 3HBr
(2) Đun nóng ancol etylic với axit H2SO4 đặc ở 170oC thu được sản phẩm hữu cơ chính là: etilen.
C2H5OH → C2H4 + H2O (Nhiệt độ: 170oC Xúc tác: H2SO4)
(3) Axit fomic tác dụng với dung dịch NaHCO3 tạo ra CO2.
HCOOH + NaHCO3→ HCOONa + CO2 + H2O
(4) Etylen glicol, axit axetic và glucozơ đều hòa tan được Cu(OH)2 ở điều kiện thường.
2C2H4(OH)2 + Cu(OH)2 → (C2H4(OHO))2Cu + 2H2O
2CH3COOH + Cu(OH)2 → (CH3COO)2Cu + H2O
2C6H12O6+ Cu(OH)2 → (C6H11O6)2Cu + 2H2O
(5) Stiren làm mất màu dung dịch nước brom ở nhiệt độ thường
C6H5-CH=CH2 + Br2 → C6H5-CHBr-CH2Br
Câu 3. Cho các chất: stiren, benzen, propilen, axetilen, metan. Số chất làm mất màu nước brom ở nhiệt đồ thường là?
A. 5
B. 2
C. 3
D. 4
Đáp án C
Các hiđrocacbon có liên kết bội (trừ liên kết trong vòng benzen) đều làm mất màu nước brom.
Các hiđrocacbon thỏa mãn là: stiren, propilen, axetilen.
Câu 4. Dãy các chất đều làm mất màu dung dịch nước brom là
A. C2H2, C6H6, CH4.
B. C2H2, CH4, C2H4.
C. C2H2, C2H4, C6H5OH
D. C2H2, H2, C2H5OH.
Đáp án C
Dãy các chất đều làm mất màu dung dịch nước brom là C2H2, C2H4.
Phương trình hóa học xảy ra
C2H2 + 2Br2 → C2H2Br4
C2H4 + Br2 → C2H4Br2
C6H5OH + 3Br2 → C6H2(OH)Br3 + 3HBr
THAM KHẢO THÊM:
