P crezol là chất gì? Tính chất, ứng dụng và cách điều chế?

1. P crezol là chất gì? 

P-crezol còn được gọi là para-crezol hoặc 4-methylphenol, là một hợp chất hóa học thuộc nhóm phenol với công thức phân tử CH₃C₆H₄OH. Đây là một trong ba đồng phân của cresol, bao gồm ortho-cresol, meta-cresol và para-cresol với vị trí nhóm methyl (-CH₃) trên vòng benzen là yếu tố phân biệt. P-crezol được xem là một dẫn xuất quan trọng của phenol.

Trong thực tiễn, P-crezol thường được sản xuất từ nhựa than đá, một sản phẩm phụ của quá trình chưng cất than đá. Hợp chất này đóng vai trò quan trọng làm nguyên liệu đầu vào để tổng hợp nhiều loại hóa chất khác nhau, góp phần trong các ngành công nghiệp như sản xuất nhựa, thuốc trừ sâu, và chất chống oxy hóa.

2. Tính chất của P crezol:

2.1. Tính chất vật lý của P crezol:

P-crezol hay 4-methylphenol là một hợp chất rắn không màu trong điều kiện thông thường. Chất này được biết đến với nhiều đặc tính vật lý nổi bật làm nền tảng cho ứng dụng rộng rãi trong lĩnh vực hóa học và công nghiệp. Dưới đây là những đặc điểm chính của P-crezol:

• Nhiệt độ sôi: P-crezol có nhiệt độ sôi là 201,9 °C cho thấy nó thuộc nhóm hợp chất hữu cơ ổn định ở nhiệt độ cao, phù hợp với các quy trình đòi hỏi sự đun sôi hoặc chưng cất.
• Nhiệt độ nóng chảy: Với nhiệt độ nóng chảy là 35,5 °C, P-crezol tồn tại ở dạng rắn ở nhiệt độ phòng nhưng dễ dàng chuyển sang trạng thái lỏng khi được làm nóng nhẹ.
• Độ hòa tan trong nước: Ở 40 °C, độ hòa tan của P-crezol trong nước là 2,4 g/100 ml, và con số này tăng lên 5,3 g/100 ml khi nước được đun nóng đến 100 °C. Điều này cho thấy khả năng hòa tan của P-crezol trong nước tăng lên đáng kể khi nhiệt độ tăng, đặc trưng của nhiều hợp chất hữu cơ phân cực.
• Độ hòa tan trong các dung môi hữu cơ: P-crezol có khả năng trộn lẫn hoàn toàn với ethanol và diethyl ether, hai dung môi phổ biến trong hóa học. Điều này làm cho P-crezol trở thành một nguyên liệu dễ dàng xử lý và ứng dụng trong nhiều quy trình tổng hợp.
• Áp suất hơi: Áp suất hơi thấp của P-crezol chỉ 0,11 mmHg ở 25 °C cho thấy nó là một hợp chất ít bay hơi trong điều kiện thường. Điều này giúp giảm nguy cơ thất thoát hoặc bay hơi khi sử dụng, đồng thời góp phần đảm bảo an toàn trong lưu trữ và vận chuyển.
• Khối lượng riêng: Với khối lượng riêng là 1,0347 g/ml, P-crezol có mật độ cao hơn một chút so với nước khiến nó chìm xuống khi được thêm vào dung dịch nước.

Những đặc tính vật lý này không chỉ định hình cách thức P-crezol tương tác với các chất khác mà còn quyết định cách nó được ứng dụng trong thực tế. Với khả năng hòa tan tốt trong các dung môi hữu cơ và tính ổn định ở nhiệt độ cao, P-crezol đóng vai trò quan trọng trong nhiều quy trình công nghiệp và nghiên cứu hóa học. Ví dụ như sản xuất chất khử trùng, thuốc nhuộm, và các sản phẩm hóa chất trung gian.

2.2. Tính chất hóa học của P crezol:

a. Tính chất hóa học:

P-crezol với công thức hóa học C₇H₈O (hay 4-methylphenol) là một hợp chất thuộc nhóm phenol có những đặc điểm hóa học đặc trưng:

• Khối lượng phân tử: 108,13 g/mol làm nó trở thành một phân tử nhỏ, dễ dàng tham gia các phản ứng hóa học.
• Hình dạng bên ngoài: P-crezol tồn tại ở dạng tinh thể lăng trụ không màu, cho thấy sự tinh khiết và đặc trưng của hợp chất.
• Độ nhạy từ: −72,1 × 10⁻⁶ cm³/mol cho thấy khả năng tương tác yếu với từ trường.

Những đặc điểm này không chỉ xác định bản chất của P-crezol mà còn ảnh hưởng đến cách thức hợp chất tham gia vào các phản ứng hóa học khác nhau.

b. Những phản ứng hóa học nổi bật của P-crezol

Phản ứng với NaOH

P-crezol có tính chất lưỡng tính nhẹ do nhóm hydroxyl (-OH) gắn trên vòng benzen. Khi tác dụng với dung dịch kiềm mạnh như NaOH, P-crezol dễ dàng tạo muối phenoxide:

Phương trình phản ứng:

• p-CH3-C6H4-OH + NaOH →t° p-CH3-C6H4-ONa + H2O

Sản phẩm thu được là p-tolyl natri phenoxide và nước. Phản ứng này minh họa tính acid yếu của nhóm phenol trong cấu trúc P-crezol

Phản ứng với dung dịch brom

P-crezol thể hiện khả năng phản ứng đặc trưng của phenol với dung dịch brom trong điều kiện thường, làm mất màu dung dịch brom: Khi P-crezol được thêm vào dung dịch brom. Phản ứng hóa học sẽ xảy ra ngay lập tức, tạo ra các sản phẩm bromo-phenol cùng với sự xuất hiện của kết tủa màu trắng.

• Hiện tượng:

 Dung dịch brom ban đầu có màu nâu đỏ sẽ mất màu hoàn toàn và các sợi kết tủa trắng sẽ hình thành trong dung dịch.

Phản ứng này là kết quả của việc nhóm hydroxyl (-OH) trên vòng benzen hoạt hóa nhân thơm làm tăng mật độ electron tại các vị trí ortho và para, giúp dễ dàng xảy ra thế brom vào các vị trí đó.

Những tính chất và phản ứng hóa học nổi bật này của P-crezol không chỉ phản ánh tính chất của một dẫn xuất phenol mà còn mở ra nhiều ứng dụng trong tổng hợp hóa học, sản xuất chất tẩy rửa, thuốc nhuộm, và các chất trung gian khác.

3. Ứng dụng và cách điều chế P crezol?

3.1. Điều chế của P crezol:

P-crezol thường được sản xuất từ các nguồn nguyên liệu tự nhiên hoặc qua các phương pháp tổng hợp hóa học. Quá trình điều chế P-crezol bao gồm nhiều bước quan trọng và có thể được thực hiện qua các con đường công nghiệp phổ biến sau:

Chiết xuất từ nhựa than đá

P-crezol là một trong những hợp chất được chiết xuất từ nhựa than đá, cụ thể là từ chất dễ bay hơi thu được trong quá trình rang than để sản xuất than cốc.

• Dư lượng này chứa một tỷ lệ nhỏ phenol và cresols (bao gồm P-crezol).
• Sau khi chiết tách và tinh chế, P-crezol được thu hồi từ hỗn hợp này.

Tổng hợp công nghiệp từ toluen

P-crezol hiện chủ yếu được sản xuất công nghiệp qua hai bước chính, bắt đầu từ toluen:

Bước 1: Sulfon hóa toluen

Toluen được cho phản ứng với axit sulfuric (H₂SO₄) để tạo ra axit p-toluenesulfonic:

CH3C6H5 + H2SO4 → CH3C6H4SO3H + H2O

Phản ứng này xảy ra ở nhiệt độ cao và cần kiểm soát cẩn thận để ưu tiên hình thành sản phẩm ở vị trí para.

Bước 2: Thủy phân kiềm của muối sulfonate

Axit p-toluenesulfonic sau đó được thủy phân bằng dung dịch kiềm mạnh như NaOH để tạo ra muối natri của P-crezol, kèm theo các sản phẩm phụ như natri sunfit và nước:

CH3C6H4SO3H + 2NaOH → CH3C6H4OH + Na2SO3 + H2O

Cuối cùng, P-crezol được tách ra và tinh chế từ hỗn hợp phản ứng.

Phương pháp clo hóa và thủy phân

Một cách khác để sản xuất P-crezol là qua phản ứng clo hóa toluen sau đó thực hiện thủy phân:

• Toluene được clo hóa để tạo ra các dẫn xuất methylphenyl chloride.
• Dẫn xuất này sau đó được thủy phân trong môi trường kiềm để chuyển hóa thành P-crezol.

Quá trình cymene-crezol

Phương pháp này dựa trên phản ứng alkyl hóa toluen với propen để tạo ra p-cymene.

• P-cymene (4-isopropyl-toluene) được khử oxy hóa tương tự như quá trình cumene, dẫn đến sản phẩm cuối cùng là P-crezol.

Những phương pháp trên đều được thiết kế để đảm bảo hiệu suất cao, tiết kiệm chi phí và tạo ra sản phẩm P-crezol tinh khiết, phù hợp với các yêu cầu công nghiệp. P-crezol thu được thường được sử dụng trong sản xuất hóa chất trung gian, chất khử trùng, và nhiều ứng dụng khác

3.2. Ứng dụng của P crezol:

P-crezol đóng vai trò quan trọng trong ngành công nghiệp hóa chất, đặc biệt là trong lĩnh vực sản xuất chất chống oxy hóa. Một trong những ứng dụng nổi bật nhất là làm nguyên liệu để tổng hợp butylated hydroxytoluene (BHT), một chất chống oxy hóa phổ biến.

Các dẫn xuất mono-alkyl của P-crezol thường được đưa vào quá trình ghép đôi (coupling) nhằm tạo ra một nhóm chất chống oxy hóa diphenol đa dạng. Những hợp chất này có giá trị cao nhờ các đặc tính ưu việt:

• Độc tính thấp, an toàn hơn trong các ứng dụng thực tế.
• Không gây hiện tượng ố màu, giữ nguyên được tính thẩm mỹ của sản phẩm khi sử dụng.

Nhờ những đặc điểm trên, các chất chống oxy hóa sản xuất từ P-crezol được ứng dụng rộng rãi trong nhiều lĩnh vực, từ bảo quản thực phẩm đến các sản phẩm công nghiệp như dầu bôi trơn và nhựa tổng hợp.

THAM KHẢO THÊM:

• Etanol là gì? Tính chất, ứng dụng và cách điều chế Ethanol?
• Lưu huỳnh Dioxit là gì? Tính chất, ứng dụng, điều chế SO2?
• Phenol là gì? Tính chất, ứng dụng và cách điều chế Phenol?