Xicloankan là gì? Cấu tạo, tính chất và ứng dụng Cycloalkan?

1. Xicloankan là gì?

1.1. Cấu tạo chung:

Xicloankan, còn được gọi là các hiđrocacbon no có mạch vòng, là một loại hợp chất hữu cơ có cấu trúc gồm một hoặc nhiều vòng cacbon đơn, và trong ngữ cảnh này, chúng thường chỉ xét đến các hợp chất có một vòng cacbon, được gọi là monoxicloankan.

Cấu tạo tổng quát của xicloankan được biểu diễn bằng công thức hóa học là CnH2n, với n biểu thị số nguyên dương lớn hơn hoặc bằng 3. Điều này có nghĩa là mỗi phân tử xicloankan chứa n nguyên tử cacbon và 2n nguyên tử hydro. Xicloankan có cấu trúc vòng hình tròn, trong đó các nguyên tử cacbon liên kết với nhau tạo thành vòng và các nguyên tử hydro liên kết với các nguyên tử cacbon.

Cấu tạo của xicloankan tạo nên những hợp chất có tính chất và đặc điểm riêng biệt, thường được sử dụng trong lĩnh vực hóa học và các ngành liên quan để nghiên cứu và ứng dụng. Đặc điểm của cấu trúc vòng làm cho xicloankan có những tính chất và hoạt động hóa học riêng, và chúng thường được nghiên cứu để hiểu rõ hơn về cấu trúc và tương tác của các phân tử hữu cơ.

Xicloankan công thức cấu tạo tổng quát: CnH2n, n≥3

Một số xicloankan đơn giản có công thức cấu tạo và tên gọi như bảng sau:

1.2. Đồng phân của Xicloankan:

Đồng phân của hợp chất hữu cơ này bao gồm các loại như sau:

Đồng phân anken

Đồng phân về độ lớn của vòng (n≥4)

Đồng phân vị trí nhánh trên vòng (n≥5)

Đồng phân về cấu tạo nhánh (n≥6)

Đồng phần hình học với vòng 3 cạnh

Trong phân tử hợp chất này, các nguyên tử Cacbon liên kết với nhau bằng liên kết tạo ra mạch vòng, nguyên tử Cacbon của vòng liên kết với các nguyên tử Hidro hoặc gốc ankyl.

1.3. Cách gọi tên một số monoxicloankan:

Công thức gọi tên hợp chất: 

Tên = số chỉ vị trí nhánh + trên nhánh + xiclo + tên mạch chính + an

Mạch chính là mạch vòng. Để đọc tên cho chính xác, cần lưu ý tánh số sao cho tổng các số chỉ vị trí các mạch nhánh là nhỏ nhất.

2. Tính chất hoá lí của Xicloankan:

2.1.Tính chất vật lý:

Xicloankan tương tự như ankan về các tính chất vật lý chung, nhưng chúng lại có nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy và tỷ trọng cao hơn ankan. 

Ở điều kiện thường, xiclopropan và xiclobutan tồn tại ở thể khí; xiclopentan và xiclohexan tồn tại ở thể lỏng. Các xicloankan đều nhẹ hơn nước, không tan trong nước nhưng tan được trong các dung môi hữu cơ. Chúng có khả năng hòa tan được nhiều chất hữu cơ khác.

Tính chất vật lý của một vài xicloankan điển hình được thể hiện trong bảng dưới đây: 

2.2 Tính chất hóa học:

Giống như Xiclopropan và xiclobutan, xicloankan có khả năng tham gia phản ứng thế tương tự ankan. Ngoài ra, chúng còn dễ tham gia phản ứng cộng mở vòng. Xicloankan có vòng lớn hơn (5 hoặc 6 cạnh) có tính chất hóa học tương tự ankan với 2 phản ứng hóa học đặc trưng: Phản ứng thế và phản ứng tách.

* Phản ứng thế:

Khi chiếu sáng hoặc đun nóng, nguyên tử Hidro trong phân tử xicloankan bị thế bởi nguyên tử halogen.

C6H12 + Br2 → C6H11Br + HBr

* Phản ứng cộng:

Xiclopropan, xiclobutan và xicloankan vòng 3 hoặc 4 cạnh có phản ứng cộng với hiđro giống anken, với điều kiện phải được đun nóng và có niken làm chất xúc tác. Phản ứng này làm gãy một trong các liên kết Cacbon (C – C) của vòng và hai nguyên tử hiđro cộng vào hai đầu của liên kết vừa bị gãy, từ đó tạo thành hợp chất ankan tương ứng.

Riêng xiclopropan và các xicloankan vòng 3 cạnh còn có thể tác dụng với với brom (Br) hoặc axit.

Các xicloankan vòng lớn như 5 cạnh, 6 cạnh và nhiều hơn không tham gia phản ứng cộng mở vòng.

C3H6 + H2 → C3H8

C4H8 + H2 → C4H10

C3H6 + Br2 → Br−CH2−CH2−CH2−Br

C3H6 + HBr → CH3−CH2−CH2−Br

Cần lưu ý rằng:

Xicloankan vòng 3 cạnh có khả năng làm mất màu dung dịch Brom → ta có thể dùng dung dịch brom để nhận biết.

Vòng 4 cạnh chỉ tham gia phản ứng cộng mở vòng với Hidro (H2)

* Phản ứng tách:

C6H11CH3 →xt,t∘ C6H5CH3 + 3H2

* Phản ứng oxi hóa:

Phản ứng oxi hóa của hợp chất này bao gồm : phản ứng cháy tỏa nhiều nhiệt, không làm mất màu dung dịch KMnO4

Tổng quát: CnH2n+(3n2)O2→nCO2 + nH2O

Từ phương trình tổng quát ta có: nCO2 = nH2O

Chẳng hạn như: C6H12 + 9O2 → 6CO2 + 6H2O

3. Điều chế xicloankan như và ứng dụng quan trọng của xicloankan:

3.1. Điều chế:

Các xicloankan được điều chế chủ yếu từ việc chưng cất dầu mỏ. Ngoài ra, chúng còn được điều chế bằng cách: 

Tách H2 từ ankan tương ứng: 

CH3(CH2)4CH3 → H2 + C6H12

Tách Br2 từ dẫn xuất 1,n – đibromankan (với n > 2)

   CnH2nBr2 + Zn → CnH2n + ZnBr2

3.2. Những ứng dụng quan trọng của xicloankan:

Nhiên liệu và nhiên liệu hóa học: Một số xicloankan có thể được sử dụng như nhiên liệu đốt hoặc làm nguyên liệu trong quá trình sản xuất các sản phẩm hóa học khác. Ví dụ, cyclohexane có thể được sử dụng làm dung môi hữu cơ trong quá trình tạo ra các sản phẩm hóa học khác.

Sản xuất hợp chất hữu cơ khác: Xicloankan thường được sử dụng làm nguyên liệu để sản xuất các hợp chất hữu cơ quan trọng khác thông qua các phản ứng hóa học, chẳng hạn như các loại xúc tác, chất oxi hóa và nhiệt.

Chất làm mát trong động cơ: Cycloalkane có thể được sử dụng làm chất làm mát trong động cơ, giúp kiểm soát nhiệt độ hoạt động của động cơ và bảo vệ khỏi sự nhiệt động không mong muốn.

Sản xuất nhựa và polymer: Một số xicloankan có thể được sử dụng làm nguyên liệu trong quá trình sản xuất nhựa và polymer, như cyclopentadiene trong quá trình tạo ra cyclopentadiene dimer để sản xuất nhựa dẻo.

Sản xuất hợp chất dược phẩm và dược phẩm: Một số xicloankan có thể được sử dụng trong việc sản xuất các hợp chất dược phẩm và dược phẩm, chẳng hạn như trong quá trình tổng hợp một số loại thuốc.

Nghiên cứu và phân tích hóa học: Xicloankan thường được sử dụng trong nghiên cứu và phân tích hóa học, như trong quá trình tạo ra các hợp chất thử nghiệm hoặc để nghiên cứu các phản ứng hóa học khác.

4. Bài tập vận dụng:

Câu 1: C4H8 có bao nhiêu đồng phân cấu tạo xicloankan?

A. 1.

B. 2.

C. 3.

D. 4.

Hướng dẫn giải:

C4H8 có 2 đồng phân cấu tạo xicloankan

Đáp án B

Câu 2: Dẫn hỗn hợp khí A gồm propan và xiclopropan đi vào dung dịch brom sẽ quan sát được hiện tượng nào sau đây?

A. Màu của dung dịch nhạt dần và không có khí thoát ra.

B. Màu của dung dịch nhạt dần và có khí thoát ra.

C. Màu của dung dịch mất hẳn, không có khí thoát ra.

D. Màu dung dịch không đổi.

Hướng dẫn giải:

C3H6 + Br2 →→ C3H6Br2 (nhạt màu dung dịch brom), khí thoát ra là C3H8.

Đáp án B

Câu 3: (A) là chất nào trong phản ứng sau đây?

A + Br2 →→ Br-CH2-CH2-CH2-Br

A. propan.

B. 1-brompropan.

C. xiclopropan.

D. A và B đều đúng.

Hướng dẫn giải:

Xicloankan có phản ứng cộng mở vòng còn ankan không có phản ứng cộng. Nên A là xiclopropan.

Đáp án C

Câu 4: Nhận định nào sau đây là đúng?

A. Xicloankan chỉ có khả năng tham gia phản ứng cộng mở vòng.

B. Xicloankan chỉ có khả năng tham gia phản ứng thế.

C. Mọi xicloankan đều có khả năng tham gia phản ứng thế và phản ứng cộng.

D. Một số xicloankan có khả năng tham gia phản ứng cộng mở vòng.

Hướng dẫn giải:

Một số xicloankan vòng nhỏ có khả năng tham gia phản ứng cộng mở vòng.

Đáp án D

Câu 5: Xicloankan đơn vòng X có tỉ khối so với nitơ bằng 2,0. Công thức của xicloankan X là

A. C3H6.

B. C4H8.

C. C5H10.

D. C6H12.

Hướng dẫn giải:

MX = 2.28 = 56

Gọi công thức tổng quát của xicloankan là CnH2n (n>3)

Suy ra: 12n + 2n = 56n = 4

Vậy X là C4H8.

Đáp án B

Câu 6: C5H10 có bao nhiêu đồng phân xicloankan?

A. 2.

B. 3.

C. 4.

D. 5.

Hướng dẫn giải:

Có 5 đồng phân

Đáp án D

Câu 7: Oxi hóa hoàn toàn 2,24 lít khí xicloankan X ở đktc thu được 17,6 gam khí CO2. Biết X làm mất màu dung dịch brom. Vậy X là

A. xiclopropan.

B. xiclobutan.

C. metylxiclobutan.

D. metylxiclopropan.

Hướng dẫn giải:

Gọi công thức tổng quát của xicloankan là CnH2n (n > 3)

nCO2=0,4mol; nX=0,1mol

Ta có: n = 0,4 : 0,1 = 4

X có khả năng làm mất màu dung dịch brom. Suy ra X là metylxiclopropan.

Đáp án D

Câu 8: Cho những chất sau: propan, xiclopropan, butan,metylxiclopropan và xiclopentan. Những chất nào có khả năng làm mất màu nước brom ở điều kiện thường?

A. propan, xiclopropan và butan.

B. xiclopropan và butan.

C. butan, xiclopentan và metylxiclopropan.

D. xiclopropan và metylxiclopropan.

Hướng dẫn giải:

Ankan không làm mất màu brom ở đk thường nên loại propan, butan.

Xicloankan vòng lớn không làm mất màu brom nên loại xiclopentan

Vậy metylxiclopropan và xiclopropan làm mất màu brom

Đáp án D

Câu 9: Hỗn hợp X gồm một ankan và 1 xicloankan. Dẫn m gam X qua bình đựng nước brom dư thấy khối lượng bình tăng 4,2 gam. Đốt cháy hoàn toàn m gam B thu được 11,2 lít CO2 (đktc) và 10,8 gam H2O. Thành phần % khối lượng ankan trong B là

A. 29,28%.

B. 34,36%.

C. 41,67%.

D. 52,81%.

Hướng dẫn giải:

Khối lượng bình brom tăng là khối lượng của xicloankan: mxicloankan = 4,2 gam

 nH2O= 10,8 : 18 = 0,6 mol;  nCO2 = 11,2 : 22,4 = 0,5 mol

mB = mC + mH = 0,5.12 + 0,6.2 = 7,2 gam

⇒ mankan = 7,2 – 4,2 = 3 gam

⇒ %(m)ankan = 37,2.100%37,2.100%= 41,67%

Đáp án C