Danh pháp các hợp chất hữu cơ và cách gọi tên chính xác là tài liệu vô cùng hữu ích mà chúng tôi muốn giới thiệu đến các bạn học sinh tham khảo. Cách đọc tên hóa hữu cơ gồm 13 trang tổng hợp đầy đủ lý thuyết, cách đọc kèm theo một số bài tập.
Mục lục bài viết
1. Danh pháp các loại hợp chất hữu cơ là gì?
Danh pháp hóa học là cách chúng ta gọi tên và mô tả các hợp chất hóa học. Trong hóa học hữu cơ, danh pháp đóng vai trò quan trọng để xác định cấu trúc và tính chất của các hợp chất. Có nhiều loại danh pháp được sử dụng để đặt tên cho các hợp chất hữu cơ, mỗi loại danh pháp mang lại thông tin khác nhau về cấu trúc hóa học của hợp chất đó.
Một trong những loại danh pháp phổ biến nhất trong hóa học hữu cơ là danh pháp IUPAC (Liên minh Hóa học Thuần túy và Ứng dụng). Danh pháp này dựa trên các nguyên tắc cụ thể để đặt tên cho các hợp chất dựa trên cấu trúc phân tử của chúng. Với danh pháp IUPAC, người ta sử dụng chuỗi các tiền tố, tên gọi chính và hậu tố để mô tả cấu trúc hóa học của một hợp chất.
Các tiền tố trong danh pháp IUPAC thường chỉ ra số lượng các nhóm chức năng có mặt trong phân tử. Chúng có thể là các nhóm metyl (-CH3), etyl (-CH2CH3), hoặc các nhóm chức năng như hydroxy (-OH), carboxyl (-COOH), và nhiều loại khác.
Tên gọi chính thường mô tả cấu trúc của chuỗi cacbon chính trong hợp chất. Điều này bao gồm cả việc xác định số lượng và vị trí của các liên kết cacbon trong chuỗi hợp chất.
Hậu tố thường chỉ ra loại hợp chất hoặc loại nguyên tử nào đó có mặt trong phân tử. Ví dụ, hậu tố “-ane” thường được sử dụng để chỉ các hợp chất hydrocacbon no (như etan, propan, butan), “-ol” cho các rượu (như ethanol, methanol), và “-oic acid” cho các axit cacboxylic (như axetic acid, formic acid).
Ngoài danh pháp IUPAC, còn có các hệ thống đặt tên khác như danh pháp thông thường dựa trên tên gọi thông thường của hợp chất, danh pháp chức năng mô tả các nhóm chức năng trong phân tử, và danh pháp nguyên tố dựa trên việc liệt kê nguyên tố và số lượng nguyên tử trong hợp chất.
Từ việc sử dụng các loại danh pháp này, chúng ta có thể xác định được cấu trúc và tính chất của các hợp chất hữu cơ, giúp đẩy mạnh sự hiểu biết và ứng dụng trong nhiều lĩnh vực từ dược học đến công nghiệp hóa chất.
2. Danh pháp các hợp chất hữu cơ và cách gọi tên chính xác:
XICLOANKAN: CnH2n (n≥3)
Tên monoxicloankan: Số chỉ vị trí nhánh – tên nhánh + xiclo + Tên mạch chính + an
Mạch chính là mạch vòng. Đánh số sao cho tổng các số chỉ vị trí các mạch nhánh là nhỏ nhất.
ANKEN: CnH2n (n≥2)
Tên của anken đơn giản lấy từ tên của ankan tương ứng nhưng đổi đuôi an thành đuôi ilen.
CH2=CH2: etilen;
CH2=CH-CH3: propilen;
CH2=CH-CH2-CH3: α-butilen;
CH3-CH=CH-CH3: β-butilen; CH2=C(CH3)-CH3: isobutilen
Tên thay thế
Số chỉ vị trí – Tên nhánh + Tên mạch chính – số chỉ vị trí nối đôi – en
- Mạch chính là mạch chứa liên kết đôi, dài nhất và có nhiều nhánh nhất.
- Đánh số C mạch chính bắt đầu từ phía gần liên kết đôi hơn.
- Số chỉ vị trí liên kết đôi ghi ngay trước đuôi en (khi mạch chính chỉ có 2 hoặc 3 nguyên tử C thì không cần ghi).
CH2=CHCH2CH2CH3: pent-1-en;
CH3CH=CHCH2CH3: pent-2-en;
CH2=C(CH3)-CH2CH3: 2-metylbut-1-en;
CH3C(CH3)=CHCH3: 2-metylbut-2-en
Đồng phân hình học:
abC=Cde để có đp hình học thì phải có a≠b và d≠e giả sử a>b, e>d
Dựa vào số hiệu nguyên tử của nguyên tử LK trực tiếp với >C=C< để so sánh a với b, e với d. Số hiệu nguyên tử càng lớn độ phân cấp càng cao.
– H< -CH3 < -NH2 < -OH <- F < -Cl
1 6 7 8 9 17
Nếu các nguyên tử LK trực tiếp với C mang nối đôi là đồng nhất thì xét đến nguyên tử LK tiếp theo.
– CH2 -H< -CH2-CH3 < -CH2-OH < -CH2-Cl
≡C (6 x 3 = 18) < ≡ N (7x 3=21); =C ( 6 x 2 = 12) < =O (8 x 2 = 16)…
– C≡CH (6 x 3 = 18)< -C≡N (7 x 3 = 21) < -COR (8 x 2+ 6 = 22) < -COOH (8 x 2+ 8 = 24)
1 LK C=C có 2 đồng phân hình học
n LK C=C có 2n đồng phân hình học
Nếu ae cùng phía => đp cis-; ae khác phía => đồng phân trans- (cis – thuyền trans – ghế)
ANKAĐIEN: CnH2n-2 (n ≥ 3)
Vị trí nhánh – Tên nhánh + Tên mạch chính (thêm “a”)-số chỉ vị trí hai nối đôi-đien
- Mạch chính là mạch chứa 2 liên kết đôi, dài nhất, có nhiều nhánh nhất.
- Đánh số C mạch chính bắt đầu từ phía gần liên kết đôi hơn.
VD:
CH2=C=CH2: propađien (anlen);
CH2=CH-CH=CH2: buta-1,3-đien (butađien);
CH2=C(CH3)-CH=CH2: 2-metylbuta-1,3-đien (isopren);
CH2=CH-CH2-CH=CH2: penta-1,4-đien
ANKIN: CnH2n-2 (n ≥ 2)
Tên thông thường: CH≡CH: axetilen; R-C≡C-R’: tên R, R’+axetilen (viết liền)
VD:
CH3-C≡C-C2H5: etylmetylaxetilen;
CH≡C-CH=CH2: vinylaxetilen
Theo IUPAC: Quy tắc gọi tên ankin tương tự như gọi tên anken, nhưng dùng đuôi in để chỉ liên kết ba.
VD: CH≡CH: etin;
CH≡C-CH3: propin;
CH≡C-CH2CH3: but-1-in;
CH3C≡CCH3: but-2-in
HIĐROCACBON THƠM
Tên thay thế: Phải chỉ rõ vị trí các nguyên tử C của vòng bằng các chữ số hoặc các chữ cái o, m, p.
Tên thông thường: Những hợp chất thơm, một số lớn không có tên không theo hệ thống danh pháp mà thường dùng tên thông thường.
Metylbenzen | etylbenzen | 1,2-đimetylbenzen | 1,3-đimetylbenzen | 1,4-đimetylbenzen |
C6H5-CH(CH3)2: isopropylbenzen (cumen)
C6H5-CH=CH2: stiren (vinylbenzen, phenyletilen)
C10H8: naphtalen | C10H12: tetralin | C10H18: đecalin |
DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBON
Tên thông thường:
VD: CHCl3: clorofom;
CHBr3: bromofom;
CHI3: iođofom
Tên gốc-chức: Tên gốc hiđrocacbon_halogenua (viết cách)
VD: CH2Cl2: metilen clorua;
CH2=CH-F: vinyl florua;
C6H5-CH2-Br: benzyl bromua
Tên thay thế: Coi các nguyên tử halogen là những nhóm thế đính vào mạch chính:
Vị trí halogen – Tên halogen + Tên hiđrocacbon tương ứng.
VD: FCH2CH2CH2CH3: 1-flobutan;
CH3CHFCH2CH3: 2-flobutan;
FCH2CH(CH3)CH3: 1-flo-2-metylpropan;
(CH3)3CF: 2-flo-2-metylpropan
ANCOL
Tên thông thường (tên gốc-chức):
Ancol_Tên gốc hiđrocacbon+ic
VD:
CH3OH: ancol metylic;
(CH3)2CHOH: ancol isopropylic;
CH2=CHCH2OH: ancol anlylic;
C6H5CH2OH: ancol benzylic
Tên thay thế:
Tên hiđrocacbon tương ứng theo mạch chính-số chỉ vị trí-ol
Mạch chính được quy định là mạch cacbon dài nhất có chứa nhóm –OH.
Số chỉ vị trí được bắt đầu từ phía gần nhóm –OH hơn.
CH3CH2CH2CH2OH: butan-1-ol;
CH3CH2CH(OH)CH3: butan-2-ol;
(CH3)3C-OH: 2-metylpropan-2-ol (ancol tert-butylic);
(CH3)2CCH2CH2OH: 3-metylbutan-1-ol (ancol isoamylic)
HO-CH2-CH2-OH: etan-1,2-điol (etylen glycol)
HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH: propan-1,2,3-triol (glixerol)
(CH3)2C=CHCH2CH2CH(CH3)CH2CH2OH: 3,7-đimetyloct-6-en-1-ol (xitronelol trong tinh dầu sả)
PHENOL Phenol là loại hợp chất mà phân tử có chứa nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với vòng benzen.
ANĐEHIT – XETON
*Anđehit: Theo IUPAC, tên thay thế: Tên của hiđrocacbon tương ứng (tính cả C của –CHO) + al
Mạch chính chứa nhóm –CH=O (nhóm cacbanđehit), đánh số từ nhóm đó.
Một số anđehit đơn giản hay được gọi theo tên thông thường (xuất phát từ tên thông thường của axit)
Cách 1: Anđehit_Tên axit tương ứng (bỏ axit)
Cách 2: Tên axit tương ứng (bỏ axit, bỏ đuôi “ic” hoặc “oic”) + anđehit
Anđehit | Tên thay thế | Tên thông thường |
HCH=O | Metanal | Fomanđehit (anđehit fomic) |
CH3CH=O | Etanal | Axetanđehit (anđehit axetic) |
CH3CH2CH=O | Propanal | Propionanđehit (anđehit propionic) |
(CH3)2CHCH2CH=O | 3-metylbutanal | Isovaleranđehit (anđehit isovaleric) |
CH3CH=CHCH=O | But-2-en-1-al | Crotonanđehit (anđehit crotonic) |
C6H5CHO: benzanđehit; para -C6H4(CHO)2: benzene-1,3-đicacbanđehit
*Xeton: Tên thay thế:
Tên của mạch hiđrocacbon tương ứng (tính cả C của -CO-)-vị trí nhóm >C=O-on
Mạch chính chứa nhóm >C=O (nhóm cacbonyl), đánh số 1 từ đầu gần nhóm đó.
Tên gốc-chức của xeton gồm tên gốc R, R’ đính với nhóm >C=O và từ xeton (R-CO-R’)
Ví dụ:
CH3-CO-CH3: propan-2-on (đimetylxeton, axeton);
CH3-CO-C2H5: butan-2-on (etyl metyl xeton);
CH3-CO-CH=CH2: but-3-en-2-on (metyl vinyl xeton)
CH3-CO-C6H5: axetophenon
3. Bài tập trắc nghiệm về cách gọi tên hợp chất hữu cơ:
Câu 1. Hợp chất (CH3)2C=CHC(CH3)2CH=CHBr có danh pháp IUPAC là
A. 1-brom-3, 5-trimetylhexa-1, 4-đien
B. 3, 3, 5-trimetylhexa-1, 4-đien-1-brom.
C. 2, 4, 4-trimetylhexa-2, 5-đien-6-brom.
D. 1-brom-3, 3, 5-trimetylhexa-1,4-đien
Câu 2. Hợp chất (CH3)2C=CH-C(CH3)3 có danh pháp IUPAC là
A. 2, 2, 4- trimetylpent-3-en.
B. 2, 4-trimetylpent-2-en.
C. 2, 4, 4-trimetylpent-2-en.
D. 2, 4-trimetylpent-3-en.
Câu 3. Hợp chất CH2=CHC(CH3)2CH2CH(OH)CH3 có danh pháp IUPAC là
A. 1, 3, 3-trimetylpent-4-en-1-ol.
B. 3, 3, 5-trimetylpent-1-en-5-ol.
C. 4, 4-đimetylhex-5-en-2-ol.
D. 3, 3-đimetylhex-1-en-5-ol.
Câu 4. Công thức cấu tạo CH3CH(CH3)CH2CH2CH3 ứng với tên gọi nào sau đây?
A. 1,1-đimetylbutan
B. 2-metylpentan
C. neopentan
D. isobutan
Câu 5. Công thức cấu tạo của gốc isopropyl là:
A. CH3-CH2–
B. CH3-CH2-CH2–
C. CH3-CH(CH3)-
D. CH3-CH(CH3)-CH2–
Câu 6. Hợp chất (CH3)2CHCH2CH2CH3 có tên gọi là
A. neopentan
B. 2- metylpentan
C. ísopentan
D. 1,1- đimetylbutan
Câu 7. Chất (CH3)C-C≡CH có tên theo IUPAC là:
A. 3,3,3-trimetylprop-1-in
B. tert-butyletin
C. 3,3-đimetylbut-1-in
D. 2,2-đimetylbut-3-in
Câu 8. (CH3)2CHC6H5 có tên gọi là:
A. propylbenzen.
B. n-propylbenzen.
C. iso-propylbenzen.
D. đimetylbenzen.
Câu 9. Gốc C6H5-CH2– và gốc C6H5– có tên gọi là:
A. phenyl và benzyl.
B. vinyl và anlyl.
C. anlyl và Vinyl.
D. benzyl và phenyl.
Câu 10. Cho ankan có công thức cấu tạo là: (CH3)2CHCH2C(CH3)3. Tên gọi của ankan là:
A. 2, 2, 4-trimetylpentan.
B. 2, 4-trimetylpetan.
C. 2, 4, 4-trimetylpentan.
D. 2-đimetyl-4-metylpentan