Phenol là gì? Tính chất, ứng dụng và cách điều chế Phenol?

1. Phenol là gì, phân loại Phenol:

1.1. Phenol được hiểu như thế nào:

Phenol là một hợp chất hữu cơ có công thức phân tử C6H5OH. Nó còn được gọi là hydroxit benzen hoặc acid phenic. Phenol là một hợp chất vô cơ được tạo thành bởi việc thay thế một nguyên tử hydro của phân tử benzen (C6H6) bằng một nhóm hydroxit (-OH). Điều này tạo ra một nhóm hydroxit gắn liền với nhân benzen.

1.2. Phân loại Phenol: 

Phenol có thể được phân loại dựa trên các yếu tố như cấu trúc, tính chất hoá học, và nguồn gốc. Dưới đây là một số cách phân loại phenol:

– Phân loại theo vị trí của nhóm hydroxit trên nhân benzen:

+ Ortho-phenol: Có nhóm hydroxit (-OH) ở vị trí ortho (1,2) trên nhân benzen.

+ Meta-phenol: Có nhóm hydroxit ở vị trí meta (1,3) trên nhân benzen.

+ Para-phenol: Có nhóm hydroxit ở vị trí para (1,4) trên nhân benzen.

– Phân loại theo tính chất hoá học:

+ Acid phenol: Do nhóm hydroxit (-OH) gắn với nhân benzen, phenol có tính acid khá mạnh.

+ Neutral phenol: Những phenol không thể hiện tính acid mạnh.

– Phân loại theo nguồn gốc hoặc phản ứng sản xuất:

+ Thơm phenol tổng hợp: Được sản xuất từ các phản ứng hoá học với các hợp chất hữu cơ khác như cumene, benzene.

+ Phenol tự nhiên: Có thể tìm thấy trong tự nhiên, ví dụ như trong gỗ củi và sản phẩm khai thác từ gỗ.

– Phân loại theo cấu trúc phân tử:

+ Alkyl phenol: Có một hoặc nhiều nhóm alkyl (CnH2n+1) gắn với nhân benzen.

+ Halogenated phenol: Có nhóm halogen (F, Cl, Br, I) gắn với nhân benzen.

– Phân loại theo ứng dụng hoặc tính chất công nghiệp:

+ Synthetic resins: Phenol được sử dụng để sản xuất các loại nhựa như nhựa phenolic.

+ Pharmaceuticals: Có sự ứng dụng trong sản xuất một số loại thuốc.

+ Disinfectants: Phenol có tính kháng khuẩn nên được sử dụng trong sản xuất chất tẩy rửa và chất khử trùng

2. Những đặc điểm tính chất của Phenol:

2.1. Tính chất vật lý của Phenol: 

Phenol là một hợp chất hữu cơ có công thức hóa học C6H5OH. Nó có nhiều tính chất vật lý đáng chú ý do cấu trúc phân tử và tương tác giữa các phân tử của nó. Dưới đây là một số tính chất vật lý quan trọng của phenol:

– Trạng thái vật lý: Phenol thường ở dạng chất lỏng trong điều kiện thông thường, với nhiệt độ nóng chảy ở khoảng 40-42 °C và nhiệt độ sôi ở khoảng 181 °C.

– Mùi và màu sắc: Phenol có mùi hăng hắc đặc trưng và có màu trắng đục hoặc màu nhạt.

– Điểm sôi và nhiệt độ bay hơi: Phenol có điểm sôi khá cao, là khoảng 181 °C. Nhiệt độ bay hơi của phenol cũng khá thấp, giúp nó dễ bay hơi ở nhiệt độ thường.

– Tính chất hòa tan: Phenol có khả năng hòa tan tốt trong nước do khả năng tạo liên kết hydrogen giữa phân tử phenol và phân tử nước. Tuy nhiên, do cấu trúc phân tử không hoàn toàn phù hợp, một phần phenol cũng có khả năng hòa tan trong dầu và các dung môi hữu cơ khác.

– Tính axit: Phenol có tính chất axit yếu do khả năng nhả proton từ nhóm hydroxyl (-OH) trong cấu trúc của nó. Điều này có thể thấy qua khả năng tác dụng với các chất kiềm, tạo ra các muối phenolat.

– Tính chất oxi hóa: Phenol có tính chất oxi hóa và dễ bị oxi hóa thành quinon và các dẫn xuất quinon. Điều này được sử dụng trong các ứng dụng như tạo màu nhuộm và trong quá trình tổng hợp hữu cơ.

– Tính chất tạo cầu kỳ: Phenol có khả năng tạo các cấu trúc phức tạp với các kim loại và các hợp chất khác, dẫn đến khả năng tạo ra các hợp chất tạo cầu kỳ.

– Tính chất độc hại: Phenol là chất độc hại cho con người. Tiếp xúc với da và hít phải hơi phenol có thể gây kích ứng da, mắt và hệ hô hấp. Ngoài ra, nó còn có khả năng gây cháy nổ khi tiếp xúc với các chất có khả năng oxi hóa.

2.2. Tính chất hóa học của Phenol:

Tính chất hóa học của phenol được xác định bởi cấu trúc phân tử của nó, bao gồm cả nhân benzen và nhóm hydroxit (-OH) gắn vào nhân benzen. Dưới đây là một số tính chất hóa học quan trọng của phenol:

– Tính chất acid: Phenol có khả năng tạo các phản ứng acid mạnh hơn so với các rượu thông thường. Điều này do nhóm hydroxit (-OH) liên kết với nhân benzen tạo ra một liên kết pi cộng hưởng, làm cho nguyên tử oxi trở nên phân cực hơn. Do đó, phenol tác động với các chất bazơ và tạo ra các muối phenolat (anion phenol).

– Phản ứng oxi hóa: Phenol có khả năng bị oxi hóa dễ dàng, tạo thành quinon và các dẫn xuất khác. Phản ứng này thường tạo ra một màu sắc đặc trưng. Ví dụ, khi phenol tác động với không khí, nó tạo thành một chất gây hứng thú là quinon màu nâu.

– Phản ứng thế: Do nhân benzen trong cấu trúc của phenol, nó thể hiện tính chất phản ứng thế. Nhóm hydroxit có thể thay thế bằng các nhóm khác thông qua các phản ứng thế elektrophil. Ví dụ, phenol có thể tác động với ancol clo để tạo ra phenyl ether.

– Phản ứng brom hóa: Phenol phản ứng với brom dễ dàng, tạo ra bromphenol. Điều này thể hiện rằng nhóm hydroxit có thể thay thế một nguyên tử hydro của phenol.

– Tạo muối phenolat: Phenol tác động với các chất bazơ để tạo ra các muối phenolat, trong đó ion hydroxit trong nhóm hydroxit của phenol bị thay thế bởi ion kim loại (ví dụ như natri, kali) trong các phản ứng trao đổi ion.

– Phản ứng ether hóa: Phenol tạo ra ether với các ancol, tạo ra dẫn xuất được gọi là phenyl ether.

3. Điều chế Phenol:

Từ xa xưa, phenol được điều chế từ nhựa than đá. Thế nhưng hiện nay, chúng được sản xuất trên quy mô lớn (khoảng 7 tỷ kg/năm) từ các nguyên liệu có nguồn gốc từ dầu mỏ.

Nguồn phenol chủ yếu lấy từ sản phẩm chưng cất than đá.

Ngoài ra có thể điều chế từ benzen:

C6H6 + Br2 -> C6H5Br+ HBr (xúc tác bột Fe)

C6H5Br + 2NaOH (đặc) -> C6H5ONa + NaBr + H2O (nhiệt độ và áp suất cao)

C6H5ONa + CO2 + H2O -> C6H5OH + NaHCO3

Điều chế phenol trong công nghiệp: Trên thực tế, trong công nghiệp, phenol sẽ được điều chế từ việc oxi hóa cumen (isopropylbenzen). Sau đó, cho sản phẩm thủy phân trong dung dịch H2SO4 loãng. Lúc này, sản phẩm tạo thành sẽ gồm có phenol và axeton. Ta tiếp tục đun nóng để axeton bay hơi, rồi ngưng tụ hơi để thu axeton. Vậy chất còn lại trong hỗn hợp chính là phenol.

4. Những ứng dụng của Phenol trong cuộc sống: 

Phenol có nhiều ứng dụng quan trọng trong cuộc sống và trong ngành công nghiệp. Dưới đây là một số ví dụ về các ứng dụng của phenol:

– Chất kháng khuẩn và tẩy trang da: Phenol có tính chất kháng khuẩn và tác động lên vi khuẩn, nấm, và vi rút. Do đó, nó thường được sử dụng trong một số sản phẩm chăm sóc da như kem chống khuẩn và các sản phẩm tẩy trang.

– Sản xuất nhựa phenol-formaldehyde (bakelite): Phenol được sử dụng làm nguyên liệu chính để sản xuất các loại nhựa phenol-formaldehyde. Nhựa này có tính chất cách điện tốt, chịu nhiệt và cơ học tốt, nên được sử dụng trong việc sản xuất các sản phẩm từ đồ gia dụng đến các bộ phận trong công nghiệp điện tử.

– Chất tẩy: Phenol được sử dụng làm thành phần trong một số sản phẩm chất tẩy vết bẩn, bám độc, và cặn bám trong ngành công nghiệp và hộ gia đình.

– Sản xuất dược phẩm: Phenol được sử dụng để sản xuất một số loại dược phẩm và thuốc, bao gồm cả thuốc tê, thuốc chống nhiễm khuẩn và các loại thuốc khác.

– Tạo màu nhuộm: Phenol và các dẫn xuất của nó được sử dụng trong ngành công nghiệp nhuộm để tạo ra các màu nhuộm và sắc tố.

– Chất phụ gia trong sản xuất nhựa: Phenol được sử dụng như một chất phụ gia trong quá trình sản xuất nhựa và cao su để cải thiện tính chất cơ học, cách điện và chống cháy.

– Chất tạo mùi và hương liệu: Phenol có mùi đặc trưng, nên nó được sử dụng làm chất tạo mùi và hương liệu trong sản phẩm như xà phòng, nước hoa, sáp thơm, và các sản phẩm khác.

– Trong ngành dệt nhuộm: Phenol và các dẫn xuất của nó được sử dụng trong quá trình nhuộm sợi để cải thiện khả năng bám màu và độ bền của màu nhuộm.

– Chất tạo cầu kỳ và chất tạo liên kết: Phenol có khả năng tạo cầu kỳ với kim loại và hợp chất khác, nên nó được sử dụng trong sản xuất chất tạo liên kết, keo dán và các sản phẩm khác.

5. Bài tập vận dụng và lời giải:

Câu 1: Hỗn hợp X gồm ancol etylic, benzen và phenol. Chia 142,2 gam hỗn hợp X thành 2 phần bằng nhau.

Phần 1: tác dụng vừa đủ với 20g NaOH.

Phần 2: tác đụng với kim loại Na (dư) thu được 6,72 lít H2 (đktc).

Thành phần % khối lượng của phenol và benzen trong hỗn hợp X lần lượt là

A. 27,43% và 66,10%.

B. 66,10% và 27,43%.

C. 6,47% và 27,43%.

D. 27,43% và 6,47%.

Hướng dẫn giải

Gọi số mol của ancol etylic và phenol trong mỗi phần lần lượt là a và b.

– Phần 1 + NaOH: chỉ phenol tác dụng với NaOH

nNaOH = 0,5 mol→ b = nNaOH = 0,5 mol

– Phần 2 + Na → H2

nH2=0,3mol → a+b=0,3.2=0,6mol

Mà b = 0,5 mol → a = 0,1 mol

Vậy %mphenol = 94.0,5.2142,2=66,10%94.0,5.2142,2=66,10%

%mancol etylic = 46.0,1.2142,2=6,47%46.0,1.2142,2=6,47%

%mbenzen = 100 – 6,47 – 66,10 = 27,43%

Đáp án C

Câu 2: Cho 14,1 gam phenol tác dụng với HNO3 đặc/H2SO4 đặc dư. Biết rằng lượng axit HNO3 đã lấy dư 15% so với lượng cần thiết. Khối lượng axit HNO3 cần dùng là

A. 189 gam.

B. 28,35 gam.

C.126 gam.

D. 44,75 gam.

Hướng dẫn giải

nphenol = 0,15 mol → nHNO3=3.0,15=0,45mol

→mHNO3=0,45.6315.100=189gam

Đáp án A

Câu 3: Cho 4,6 gam hỗn hợp X gồm phenol và crezol tác dụng vừa đủ với 40ml dung dịch NaOH 1M thu được m gam muối. Giá trị của m là

A. 5,48 gam.

B. 6,2 gam.

C. 5,32 gam.

D. 6,92 gam.

Hướng dẫn giải

Phenol: C6H5OH                      Crezol: CH3-C6H4-OH

Cả 2 chất này đều tác dụng với NaOH theo tỉ lệ mol 1:1

Ta có ¯¯¯ROH+NaOH→¯¯¯RONa+H2O

→ nNaOH=nH2O=0,04.1=0,04mol

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng, ta có:

mX + mNaOH = mH2O + mmuối

→ mmuối  = 4,6 + 0,04.40 – 0,04,18 = 5,48 gam

Đáp án A

Câu 4: Hỗn hợp X gồm 2 phenol A và B là đồng đẳng kế tiếp. Biết rằng 15,5 gam X tác dụng vừa đủ với 500ml dung dịch NaOH 0,3M. Công thức phân tử của 2 phenol lần lượt là

A. C7H7OH và C8H9OH

B. C6H5OH và C7H7OH

C. C8H9OH và C9H11OH

D. C6H5OH và C8H9OH

Hướng dẫn giải

Gọi công thức phân tử chung của 2 phenol là C¯nH2¯n−7OH(¯n≥6)

nNaOH = 0,15mol

C¯nH2¯n−7OH+NaOH→C¯nH2¯n−7ONa+H2O

       0,15 ←      0,15                                 (mol)

¯¯¯¯MX=15,50,15=14¯n+10→¯n=6,67

Vậy 2 phenol lần lượt là C6H5OH và C7H7OH

Đáp án B