Phenol không phản ứng với chất nào sau đây?

1. Phenol không phản ứng với chất nào?

Câu hỏi: Phenol không có khả năng phản ứng với các chất nào sau đây?

A. Nước Br2

B. Dung dịch NaOH

C. Dung dịch NaCl

D. Kim loại Na

Đáp án: C. Dung dịch NaCl

Giải thích:

Phenol là một hợp chất hữu cơ có công thức phân tử là C6H5OH. Phenol có nhóm hydroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với vòng benzen, do đó phenol có tính axit yếu hơn rượu. Phenol có tính axit yếu và có thể phản ứng với các bazơ mạnh như NaOH hay kim loại kiềm như Na để tạo ra muối phenolat. Phenol cũng có thể phản ứng với nước Br2 để tạo ra các dẫn xuất brom của benzen. Tuy nhiên, phenol không phản ứng với dung dịch NaCl vì nó là một muối trung tính và không có khả năng tác dụng với nhóm OH của phenol. Vì vậy, đáp án đúng cho câu hỏi là C. Dung dịch NaCl.

Giải thích cụ thể hơn thì như sau: 

* Phenol có khả năng phản ứng với nước Br2 không? Câu trả lời là có. 

Khi phenol phản ứng với nước Br2, phenol sẽ bị brom hóa ở vị trí ortho và para của vòng benzen, tạo ra sản phẩm là 2,4,6-tribromophenol. Phương trình phản ứng viết như sau:

C6H5OH + 3Br2 -> C6H2Br3OH + 3HBr

Phản ứng này là một ví dụ của phản ứng thế halogen vào vòng benzen. Phản ứng xảy ra do phenol có khả năng kích hoạt vòng benzen bằng cách tạo ra mômen lưỡng cực giữa nhóm hydroxyl và vòng benzen, làm tăng độ âm của các nguyên tử cacbon ở vị trí ortho và para. Do đó, các nguyên tử cacbon này dễ bị tấn công bởi các tác nhân thế như Br2.

* Phenol có khả năng phản ứng với dung dịch NaOH không? Câu trả lời là có. 

Phenol có khả năng phản ứng với dung dịch NaOH không phụ thuộc vào nồng độ của NaOH. NaOH là một bazơ mạnh có khả năng tác dụng với các axit yếu, trong đó có phenol. Khi phenol phản ứng với dung dịch NaOH, sẽ tạo ra muối natri phenolat và nước theo phương trình sau:

C6H5OH + NaOH -> C6H5ONa + H2O

Muối phenolat có tính bazơ yếu và có thể phân ly ra ion phenolat và ion Na+ trong dung dịch. Ion phenolat có cấu trúc như sau:

C6H5O^-

Trong ion này, nhóm OH đã mất đi nguyên tử hydro và trở thành nhóm O^- liên kết với vòng benzen. Nhóm O^- này có khả năng hút điện tử mạnh từ vòng benzen, làm giảm độ bền của vòng và tăng khả năng phản ứng của phenolat với các chất khác.

Muối natri phenolat có màu vàng nhạt và tan tốt trong nước. Muối này có thể bị thủy phân bởi axit mạnh để tạo ra phenol và muối natri của axit đó. Muối natri phenolat cũng có thể bị oxi hóa bởi các chất oxi hóa mạnh như KMnO4 hay K2Cr2O7 để tạo ra các sản phẩm khác nhau tùy thuộc vào điều kiện phản ứng.

* Phenol có khả năng phản ứng với dung dịch NaCl không? Câu trả lời là không. 

Phenol lỏng không có khả năng phản ứng với dung dịch NaCl vì các ion Cl- và Na+ trong dung dịch NaCl không tạo liên kết hóa học với phenol. Phenol có cấu trúc phân tử chứa một nhóm hydroxyl (-OH) đã gắn vào một hệ thống hữu cơ benzen, trong khi NaCl chỉ gồm các ion Cl- và Na+. Để phản ứng với phenol, một chất phải có khả năng tác động lên nhóm hydroxyl hoặc hệ thống benzen của phenol, nhưng Cl- và Na+ không có khả năng đó. Vì vậy, khi phenol lỏng tiếp xúc với dung dịch NaCl, không có phản ứng xảy ra và phenol lỏng vẫn giữ nguyên tính chất của mình.

* Phenol có khả năng phản ứng với Kim loại Na không? Câu trả lời là có.

Phenol có tính axit yếu và có khả năng phản ứng với kim loại kiềm như Na, K, Li. Khi phenol phản ứng với kim loại Na, sẽ tạo ra muối natri phenolat và khí hydro. Phương trình phản ứng viết như sau:

C6H5OH + Na →  C6H5ONa + 1/2 H2

Trong phương trình này, phenol đóng vai trò là chất axit còn Na đóng vai trò là chất bazơ. Phản ứng này là phản ứng trao đổi ion, trong đó ion H+ của phenol được thay thế bằng ion Na+. Phản ứng xảy ra nhanh và dễ quan sát được sự thoát ra của khí hydro.

Phenol có tính axit yếu nhưng vẫn đủ để phản ứng với kim loại kiềm như Na. Phản ứng này cho ra muối natri phenolat và khí hydro.

2. Tìm hiểu thêm về phenol:

2.1. Phenol là gì?

Phenol là một hợp chất hữu cơ thơm có công thức phân tử C6H5OH. Phân tử phenol gồm một nhóm phenyl (-C6H5) liên kết với một nhóm hydroxyl (-OH). 

Phenol là một hợp chất hữu cơ thơm có công thức phân tử là C6H5OH. Trong phân tử phenol, nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen. 

Phenol có thể được phân loại thành phenol đơn chức (chỉ có một nhóm -OH) và phenol đa chức (có hai hoặc nhiều nhóm -OH). 

2.2. Tính chất vật lí của phenol:

– Phenol là chất rắn, không màu, độc và có mùi đặc trưng. 

– It tan trong nước lạnh nhưng tan hoàn toàn trong nước nóng ở nhiệt độ 70oC và một số dung môi hữu cơ như rượu, ete, clorofom, …

– Phenol bị oxi hóa khi để lâu ngoài không khí và chuyển thành màu hồng. 

– Nhiệt độ nóng chảy của phenol là 43°C.

– Khi đun nóng trở lên thì tan vô hạn trong nước. 

– Phenol độc, có tính sát trùng, làm bỏng da.

2.3. Tính chất hóa học của phenol:

* Phản ứng thế nguyên tử hiđro của nhóm OH:

– Tác dụng với kim loại kiềm:

Phenol có tính axit yếu và có thể tác dụng với kim loại kiềm để tạo ra muối phenolat và khí hydro. Ví dụ như sau:

C6H5OH + OH- → C6H5O- + H2O

C6H5OH + 2Na → C6H5ONa + H2

Phenolat là một nhóm chức có tính base yếu và có thể phản ứng ngược lại với axit mạnh để tạo lại phenol. Muối phenolat cũng có thể phản ứng với các chất khác như halogen, nitrat, sunfat, … để tạo ra các dẫn xuất của phenol có tính chất và ứng dụng khác nhau. Ví dụ:

C6H5ONa + Cl2 → C6H4ClONa + HCl

C6H5ONa + HNO3 → C6H4NO2ONa + H2O

– Tác dụng với bazo:

Phenol có tính axit yếu, tác dụng được với dung dịch bazơ như NaOH hay KOH. Khi phenol tác dụng với bazơ, nguyên tử hidro của nhóm -OH sẽ bị thế bởi nguyên tử kim loại, tạo thành muối phenolat và nước. Ví dụ:

C6H5OH + KOH → C6H5OK + H2O

Phản ứng này được thể hiện khi cho phenol nóng chảy vào dung dịch KOH. Ta thấy hiện tượng dung dịch trong suốt và có kết tủa trắng là muối phenolat.

Hay:

C6H5OH (rắn, không tan) + NaOH → C6H5ONa (tan, trong suốt) + H2O

→ Phenol có tính axit, tính axit của phenol rất yếu; dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.

Chú ý: tính axit yếu, không làm đổi màu quỳ tím, thứ tự: nấc II của H2CO3 < phenol < nấc I của H2CO3.

⇒ Có phản ứng:

C6H5ONa (dd trong suốt) + H2O + CO2 → C6H5OH (vẩn đục) + NaHCO3

C6H5OH + Na2CO3 → C6H5ONa + NaHCO3

* Phản ứng thế nguyên tử hiđro của vòng benzen:

Phản ứng thế nguyên tử hiđro ở vòng benzen của phenol là một loại phản ứng hóa học mà trong đó một nhóm hoặc một phân tử khác thay thế cho một nguyên tử hiđro liên kết với vòng benzen trong phân tử phenol. Phản ứng này có thể xảy ra ở ba vị trí khác nhau trên vòng benzen: ortho, meta và para. Tùy thuộc vào nhóm thế và điều kiện phản ứng, phản ứng này có thể có tốc độ và hiệu suất khác nhau.

Phenol có tính axit yếu do liên kết O-H bị phân cực do vòng benzen hút electron. Do đó, phenol có thể tác dụng với các bazơ mạnh để tạo thành muối phenolat, trong đó nguyên tử oxy mang điện tích âm. Muối phenolat có thể liên hợp với các electron pi của vòng benzen, làm tăng mật độ electron ở các vị trí ortho và para. Điều này làm cho các vị trí này dễ bị tấn công bởi các tác nhân thế hóa học dương, như halogen, nitro, sulfonat và acyl. Phản ứng được gọi là phản ứng thế điện cực.

Một số ví dụ của phản ứng thế nguyên tử hiđro ở vòng benzen của phenol là:

– Phản ứng halogen hóa: Phenol tác dụng với brom trong dung dịch nước để tạo thành 2,4,6-tribromophenol và HBr. Phản ứng này xảy ra nhanh và hoàn toàn do brom là một tác nhân thế mạnh và phenol là một nền thơm hoạt động.

– Phản ứng nitrat hóa: Phenol tác dụng với axit nitric loãng và lạnh tạo thành nitrophenol ortho và para. Phản ứng xảy ra chậm và không hoàn toàn do axit nitric là một tác nhân thế yếu và phenol là một nền thơm ít hoạt động.

– Phản ứng sulfon hóa: Phenol tác dụng với axit sunfuric đặc và nóng tạo thành benzensunfonic acid ortho và para. Phản ứng này xảy ra nhanh và hoàn toàn do axit sunfuric là một tác nhân thế mạnh và phenol là một nền thơm hoạt động.

– Phản ứng acyl hóa: Phenol tác dụng với anhydrit axetic và xúc tác axit Lewis để tạo thành phenyl axetat. Phản ứng xảy ra chậm và không hoàn toàn do anhydrit axetic là một tác nhân thế yếu và phenol là một nền thơm ít hoạt động.

2.4. Điều chế phenol:

Phenol có thể được điều chế bằng nhiều phương pháp khác nhau, tùy thuộc vào nguyên liệu khởi đầu. Một số cách để điều chế phenol đó là:

– Từ than đá: Từ xa xưa, phenol được điều chế từ nhựa than đá. Nhựa than đá được chưng cất khô để tách thành các thành phần khác nhau, trong đó có phenol và các dẫn xuất của nó.

– Điều chế từ benzen: Benzen được halogen hóa để tạo ra brombenzen, sau đó brombenzen được thủy phân bằng dung dịch kiềm đặc ở nhiệt độ và áp suất cao để tạo ra natri phenolat. Natri phenolat được trung hòa bằng axit cacbonic để thu được phenol. 

Các phương trình phản ứng xảy ra như sau:

C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr (xúc tác bột Fe)

C6H5Br + 2NaOH (đặc) → C6H5ONa + NaBr + H2O (nhiệt độ và áp suất cao)

C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3

– Điều chế từ cumen: Trong công nghiệp hiện đại, phenol thường được điều chế bằng cách oxi hóa cumen (isopropybenzen) bằng oxi không khí, sau đó thủy phân sản phẩm oxi hóa trong dung dịch H2SO4 loãng. Sản phẩm thu được là phenol và axeton. 

Các phương trình phản ứng xảy ra:

C6H5CH(CH3)2 + O2 → C6H5C(CH3)2OOH

C6H5C(CH3)2OOH + H2O → C6H5OH + (CH3)2CO

2.5. Ứng dụng của phenol:

– Điều chế nhựa phenol formaldehyde, một loại nhựa nhiệt đặt rộng rã.

– Tổng hợp tơ polyamide, một loại tơ hóa học có độ bền cao.

– Sản xuất các chất diệt cỏ, kích thích tố thực vật và thuốc nổ.

– Làm chất khử trùng, chất bảo quản và chất tẩy trắng.

3. Bài tập vận dụng liên quan:

Câu 1: Phenol có tính axit do

A. Nhóm -OH làm cho nhân benzen bền hơn

B. Nhóm -OH làm cho nhân benzen hút điện tử

C. Nhân benzen làm cho nhóm -OH linh động hơn

D. Nhân benzen làm cho nhóm -OH hút điện tử

Đáp án: B. Nhóm -OH làm cho nhân benzen hút điện tử.

Nhóm -OH làm cho nhân benzen hút điện tử, giảm mật độ điện tử của liên kết C-O, tăng khả năng cho điện tử của nguyên tử O và linh động của nguyên tử H.

Câu 2: Phenol không thể phản ứng được với

A. Na

B. Cl2

C. NaOH

D. NaHCO3

Đáp án: D. NaHCO3. 

Phenol có tính axit yếu hơn carbonic acid (H2CO3), nên không thể phản ứng được với muối sodium carbonate (NaHCO3) để tạo ra khí CO2.

Câu 3: Cho dung dịch bromine vào dung dịch phenol, hiện tượng quan sát được là

A. Nước bromine bị mất màu

B. Xuất hiện kết tủa trắng

C. Xuất hiện kết tủa trắng sau tan dần

D. Xuất hiện kết tủa trắng và nước bromine bị mất màu

Đáp án: D. Xuất hiện kết tủa trắng và nước bromine bị mất màu. 

Phenol phản ứng cộng với bromine theo cơ chế SEAr (thế điện từ hạch) để tạo ra 2,4,6-tribromophenol (kết tủa trắng) và HBr (làm mất màu nước bromine).

Câu 4: Công thức phân tử của hợp chất thơm X có khả năng tác dụng với NaOH theo tỉ lệ 1:2 là

A. C6H4(OH)2

B. C6H5OCH3

C. C6H5OCH2CH3

D. C6H5OCOCH3

Đáp án: A. C6H4(OH)2. 

Hợp chất X có hai nhóm -OH gắn với nhân benzen, nên có khả năng tác dụng với NaOH theo tỉ lệ 1:2 để tạo ra muối sodium phenolate.

Câu 5: Cho 0,54 gam một đồng đẳng của phenol phản ứng vừa đủ với 10 ml dung dịch NaOH 0,5M. Công thức phân tử của chất ban đầu là

A. C7H8O

B. C7H8O2

C. C8H10O

D. C8H10O2

Đáp án: B. C7H8O2. 

Đồng đẳng của phenol có công thức tổng quát là C6H5(OH)n, trong đó n là số nhóm -OH gắn với nhân benzen. Theo đề bài, ta có phương trình phản ứng:

C6H5(OH)n + nNaOH → C6H5(ONa)n + nH2O

Theo định luật bảo toàn khối lượng, ta có:

0,54 + 10.0,5.40 = m(C6H5(ONa)n) + n.18

Giải phương trình trên, ta được:

n = 2 

m(C6H5(ONa)n) = 25,32 gam.

Vậy công thức phân tử của chất ban đầu là C6H5(OH)2 hay C7H8O2.