Phenol có tác dụng với NaOH không?

22/08/202422/08/2024

22/08/2024

Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm – OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen. Phenol bộc lộ tính acid yếu. Dung dịch chứa hợp chất phenol không làm đổi màu của quỳ tím. Phenol ít tan được trong nước, nhưng tan tốt ở trong dung dịch NaOH. Sau đây là bài viết về phenol tác dụng với NaOH, mời các bạn cùng theo dõi!

1. Phenol có tác dụng với NaOH không?

Phenol bộc lộ tính acid yếu. Dung dịch chứa hợp chất phenol không làm đổi màu của quỳ tím. Phenol ít tan được trong nước, nhưng tan tốt ở trong dung dịch sodium hydroxide vì có xảy ra phản ứng:

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O.

Như vậy, Phenol CÓ tác dụng với NaOH.

2. Khái quát về Phenol:

Định nghĩa

Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm – OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen. Nhóm – OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen được gọi là -OH phenol. Phenol đơn giản nhất là C₆H₅ – OH, phân tử gồm 1 nhóm -OH liên kết với gốc phenyl.

Phân loại

Dựa theo số nhóm -OH trong phân tử, các phenol được phân loại thành:

+ Phenol đơn chức: Phân tử chỉ có 1 nhóm – OH phenol.

+ Phenol đa chức: Phân tử có hai hay nhiều nhóm -OH phenol.

Cấu tạo: Phenol có công thức phân tử C₆H₆O và có công thức cấu tạo C₆H₅OH

Tính chất vật lý

– Ở điều kiện thường: phenol là chất rắn, không màu, nóng chảy ở 43^oC. Để lâu, phenol chuyển thành màu hồng do bị oxi hóa chậm trong không khí.

– Phenol rất độc, có thể gây bỏng da khi dính phải. Phenol tan ít trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng và trong etanol.

Tính chất hóa học

Phenol có phản ứng thế nguyên tử H của nhóm – OH và có tính chất của vòng benzen.

a. Phản ứng thế nguyên tử hiđro của nhóm OH

– Tác dụng với kim loại kiềm:

2C₆H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa _{(Natri phenolat)} + H₂↑

– Tác dụng với bazơ:

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

⇒ Phenol có tính axit, tính axit của phenol rất yếu; dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.

b. Phản ứng thế nguyên tử hiđro của vòng benzen

+ Tác dụng với Na: C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + 1/2H₂

+ Tác dụng với dung dịch kiềm: C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

+ Phản ứng với dung dịch brom: C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH↓ + 3HBr

+ Phản ứng với axit nitric

Phản ứng thế nitro xảy ra tương tự phản ứng thế brom: C₆H₅OH + 3HNO₃ ^to→ C₆H₂(NO₂)₃OH + 3H₂O

⇒ Nguyên tử H của vòng benzen trong phân tử phenol dễ bị thay thế hơn nguyên tử H của vòng benzen trong các phân tử hiđrocacbon thơm. Đó là ảnh hưởng của nhóm -OH tới vòng benzen.

Điều chế

Trong công nghiệp phenol được điều chế từ cumen

Ngoài ra, phenol cũng có thể được điều chế từ benzen theo sơ đồ: C₆H₆ → C₆H₅Br → C₆H₅ONa → C₆H₅OH

3. Bài tập vận dụng kèm đáp án:

Bài 1: Cho các phát biểu sau đây, phát biểu nào là phát biểu không đúng?

A. Cho dung dịch natri phenolat phản ứng vói khí CO2, lấy kết tủa vừa tạo ra cho tác dụng với dung dịch NaOH lại thu được natri phenolat

B. Cho Phenol phản ứng với dung dịch NaOH, lấy muối vừa tạo ra cho tác dụng với dung dịch HCl lại thu được phenol

C. Cho Axit axetic phản ứng với dung dịch NaOH, lấy dung dịch muối vừa tạo ra cho tác dụng với khí CO2 lại thu được axit axetic

D. Cho Anilin phản ứng với dung dịch HCl, lấy muối vừa tạo ra cho tác dụng với NaOH lại thu được anilin

Đáp án C. Phát biểu axit axetic phản ứng với dung dịch NaOH, lấy dung dịch muối vừa tạo ra cho tác dụng với khí CO2 lại thu được axit axetic. Axit axetic mạnh hơn H2CO3 nên CO2 không thể phản ứng được với muối axetat để tạo axit axetic.

Bài 2: Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra và giải thích. Biết ta có dung dịch vẩn đục khi sục khí CO2 vào dung dịch natri phenolat và trong đó có NaHCO3. Nhận xét về tính axit của phenol.

Phương trình phản ứng hoá học khi sục khí CO2 vào dung dịch NaHCO3:

C6H5ONa + CO2 + H2O —> C6H5OH kết tủa + NaHCO3

– C6H5OH kết tủa gây nên dung dịch bị vẩn đục là do phản ứng tạo ra phenol

– Nhận xét về tính axit của phenol: Phenol có tính axit yếu hơn nấc thứ nhất của axit cacbonat H2CO3 nên bị axit cacbonic đẩy ra khỏi dung dịch muối.

Bài 3: Cho một ít nước vào trong ống nghiệm chứa một mẩu phenol, lắc nhẹ. Mẩu phenol hầu như không đổi. Thêm tiếp mấy giọt dung dịch natri hidroxit, lắc nhẹ, thấy mẩu phenol tan dần, cho khí cacbonic sục vào dung dịch vẩn đục. Giải thích các hiện tượng trên

Lời giải:

– Mẫu phenol hầu như không đổi vì phenol rất ít tan trong nước ở điều kiện thường

– Khi thêm dung dịch natri hidroxit, phenol tan là do đã phản ứng với natri hidroxit tạo ra muối natri phenolat tan trong nước:

C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O

– Khi cho khí cacbon sực vào dung dịch thấy vẩn đục là do phản ứng:

C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH kết tủa + NaHCO3

Phenol là một axit rất yếu, nó bị axit cacbonic đẩy ra khỏi dung dịch muối.

Bài 4: Ứng với C8H10O có bao nhiêu đồng phân là dẫn xuất của benzen tác dụng được với dung dịch NaOH tạo thành muối và nước? Viết công thức cấu tạo và tên gọi của chúng

Lời giải:

Dẫn xuất benzen có 1 nguyên tử oxi lại tác dụng với dung dịch NaOH phải là phenol. Các đồng phân phenol có công thức phân tử C8H10O.

C2H5C6H4OH (có 3 đồng phân)

(CH3)2C6H3OH (có 6 đồng phân)

Bài 5: Nhỏ dung dịch axit nitric vào dung dịch phenol bão hoà trong nước và khuấy đều, thấy có kết tủa màu vàng X, công thức phân tử C6H3N3O7.

a, Giải thích hiện tượng thí nghiệm trên bằng các phương trình hoá học

b, Tính khối lượng kết tủa X thu được khi cho 23,5 gam phenol tác dụng với lượng vừa đủ axit nitric, giả sử phản ứng xảy ra hoàn toàn.

Lời giải:

a, Từ công thức phân tử cho thấy X có 3 nhóm NO2 thay thế cho 3 nguyên tử hidro của vòng benzen do xảy ra từ phản ứng:

C6H5OH + 3HNO3 (O2N)3C6H2OH kết tủa + 3H2O

b, n_phenol = 0,25 mol

Số mol X tạo ra bằng số mol phenol phản ứng bằng 0,25 mol

Khối lượng X thu được là mX = 0,25 . 229 = 57,25 (gam)

Bài 6: Hỗn hợp X gồm phenol và ancol etylic. Cho 14 gam hỗn hợp tác dụng với natri dư thấy có 2,24 lít khí thoát ra được ở điều kiện tiêu chuẩn

a, Tính phần trăm khối lượng của các chất trong hỗn hợp X

b, Nếu cho 14 gam X tác duụng với dung dịch brom thì có bao nhiêu gam kết tủa của 2, 4, 6 – ribrmphenol? Các phản ứng xảy ra hoàn toàn.

Đáp án:

a, Phần trăm khối lượng phenol trong hỗn hợp X là 67,14%

Phần trăm khối lượng ancol trong hỗn hợp X là 32,86%

b, Khối lượng kết tủa = 0,1 . 331 = 33,1 (gam)

Bài 7: Benzen không phản ứng với dung dịch Brom nhưng phenol làm mất màu nâu đỏ của dung dịch Brom nhanh chóng vì lý do nào sau đây?

A. Vì phenol có tính axit

B. Vì tính axit của phenol yếu hơn cả axit cacbonic.

C. Phenol là dung môi hữu cơ phân cực hơn benzen.

D. Do ảnh hưởng của nhóm -OH, cả vị trí của ortho và para trong phenol trở nên giàu điện tích âm, tạo điều kiện cho tác nhân Br- nhanh chóng tấn công.

Đáp án D. Benzen không phản ứng với dung dịch Brom nhưng phenol làm mất màu nâu đỏ của dung dịch Brom nhanh chóng do ảnh hưởng của nhóm -OH, cả vị trí của ortho và para trong phenol trở nên giàu điện tích âm, tạo điều kiện cho tác nhân Br- nhanh chóng tấn công.

Bài 8: Cho 6,04 gam hỗn hợp X gồm phenol và ancol etylic tác dụng với Na dư thu được 1,12 lít H2 ở điều kiện tiêu chuẩn. Hãy cho biết khi cho hỗn hợp X vào dung dịch Br2 dư thì thu được bao nhiêu gam kết tủa?

A. Thu được 11,585 gam kết tủa

B. Thu được 6,62 gam kết tủa

C. Thu được 9,93 gam kết tủa

D. Thu được 13,24 gam kết tủa

Đáp án C. Thu được 9,93 gam kết tủa

Bài 9: Một hỗn hợp gồm 25 gam phenol và benzen khi cho tác dụng với dung dịch NaOH dư thấy tách ra 2 lớp chất lỏng phân cách, lớp chất lỏng phía trên có thể tích 19,5ml và có khối lượng riêng 0,8 gam/ml. Hỏi khối lượng phenol trong hỗn hợp ban đầu là bao nhiêu?

A. Khối lượng phenol bằng 9,4 gam

B. Khối lượng phenol bằng 0,625 gam

C. Khối lượng phenol bằng 24,375 gam

D. Khối lượng phenol bằn 15,6 gam

Chọn A. Khối lượng phenol ban đầu bằng 9,4 gam

C6H5OH + NaOH C6H5ONa (tan) + H2O

Lớp chất tan này nằm ở phía trên do có khối lượng riêng lớn, lớp chất lỏng ở phía trên chính là benzen không tan => mC6H6 = d . V = 19,5 . 0,8 = 15,6 (gam)

=> mC6H5OH = 25 – 15,6 = 9,4 gam

Bài 10: Cho 15,8 gam hỗn hợp gồm CH3OH và C6H5OH tác dụng với dung dịch brom dư, thì làm mất màu vừa 48 gam Br2. Nếu đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp thì thể tích CO2 thu được ở điều kiện tiêu chuẩn là:

A. V = 16,8 lít

B. V = 44,8 lít

C. V = 22,4 lít

D. V = 17,92 lít

Đáp án: Chọn D. Thể tích CO2 thu được ở điểu kiện tiêu chuẩn là 17,92 lít

THAM KHẢO THÊM:

Trên đây là bài viết của Luật Dương Gia về Phenol có tác dụng với NaOH không? thuộc chủ đề NaOH, thư mục Hóa học. Mọi thắc mắc pháp lý, vui lòng liên hệ Tổng đài Luật sư 1900.6568 hoặc Hotline dịch vụ 037.6999996 để được tư vấn và hỗ trợ.