Khi đun nóng toluen không tác dụng với chất nào sau đây?

1. Toluen không tác dụng được với chất nào sau đây?

A. H2

B. KMnO4

C. Br2

D. NaOH

Hướng dẫn giải:

Đáp án đúng D: NaOH

Toluene (C6H5CH3) là một hợp chất hữu cơ quan trọng có nhiều ứng dụng trong công nghiệp và hóa học. Dưới đây là một số phản ứng phổ biến của toluene:

Phản ứng hydrogen hóa: Trong phản ứng này, toluene phản ứng với hydrogen (H2) trong môi trường của một chất xúc tác, chẳng hạn như niken (Ni) hoặc palladium (Pd), để tạo ra methylcyclohexane (C6H12CH3), một loại cycloalkane.

Phản ứng oxi hóa: Toluene có thể bị oxi hóa bởi một số chất oxi hóa mạnh như KMnO4 trong môi trường axit. Trong phản ứng này, toluene chuyển đổi thành benzoic acid (C6H5COOH).

Phản ứng brom hóa: Khi tác động với bromine (Br2), toluene trải qua phản ứng cộng brom để tạo ra bromotoluene (C6H5CH2Br).

Phản ứng nitration: Toluene có thể bị nitration trong điều kiện axit để tạo ra sản phẩm nitro, như nitrotoluene.

Phản ứng sulfonation: Trong phản ứng này, toluene có thể bị sulfonation để tạo ra toluene sulfonic acid.

Tuy nhiên, khi đun nóng, toluene không tương tác với dung dịch NaOH. Mặc dù có thể xảy ra một số quá trình oxi hóa khi đun nóng toluene, tạo ra các chất phản ứng với NaOH, nhưng khả năng tương tác này thường giảm đối với toluene không chứa các nhóm chức như metylen (CH2) hoặc benzylic (C6H5CH2-). NaOH thường tương tác với các hợp chất chứa nhóm chức -CH2- hoặc -CH2OH, nhưng trong trường hợp của toluene, các nhóm chức này không liên quan trực tiếp đến vòng benzen, giảm khả năng tương tác.

2. Toluen phản ứng được với những chất gì đặc trưng?

Toluen, một hydrocarbon aromatic, thực sự là một hợp chất hữu cơ linh hoạt với nhiều tính chất hóa học quan trọng và ứng dụng rộng rãi. Dưới đây là một số phản ứng phổ biến mà toluen tham gia:

Phản ứng với clo (Cl2):

Khi tác động với khí clo (Cl2) dưới điều kiện phù hợp, toluen có thể trải qua phản ứng thế để tạo ra chlorotoluene và axit hydrochloric (HCl). Phản ứng này giúp thay thế một nguyên tử hydro trong phân tử toluen bằng một nguyên tử clo, tạo ra chlorotoluene.

C6H5CH3+Cl2→C6H5CH2Cl+HCl

Phản ứng với brom khan (Br2):

Tương tự như với clo, toluen có thể phản ứng với brom khan (Br2) để tạo ra bromotoluene và axit hydrobromic (HBr). Trong phản ứng này, một nguyên tử brom được thêm vào vị trí ortho hoặc para của nhóm metyl trong toluen. 

C6H5CH3+Br2→C6H5CH2Br+HBr

Phản ứng oxy hóa:

Toluene có thể trải qua phản ứng oxy hóa trong môi trường axit mạnh để tạo thành benzoic acid (C6H5COOH). Trong quá trình này, nhóm metyl trong toluen được oxi hóa thành nhóm carboxyl, tạo ra benzoic acid.

C6H5CH3+3O2→C6H5COOH+H2O

Phản ứng nitro hóa:

Tương tự như với các aromatic khác, toluen cũng có thể trải qua phản ứng nitro hóa khi tác động với axit nitric, tạo ra nitrotoluene. Trong phản ứng này, nhóm metyl trong toluen tham gia vào phản ứng với nitro nguyên tử.

C6H5CH3+HNO3→C6H5CH2NO2+H2O

Phản ứng hidro hóa (cộng với H2):

Toluene có thể trải qua phản ứng cộng với hydrogen (H2) trong môi trường của một chất xúc tác, như niken (Ni) hoặc palladium (Pd), để tạo ra các sản phẩm như methylcyclohexane.

C6H5CH3+3H2→C6H12+3CH4

Tất cả những phản ứng trên cho thấy tính chất hóa học linh hoạt và đa dạng của toluen, mở ra nhiều cơ hội cho ứng dụng trong công nghiệp và nghiên cứu hóa học.

3. Một số câu hỏi bài tập vận dụng:

Câu hỏi 1: Các bạn hãy lý giải tại sao dung dịch Br2 có thể được sử dụng để nhận biết stiren, toluen và phenol?

Hướng dẫn giải:

Dung dịch Br2 (brom) có thể được sử dụng để phân biệt giữa stiren, toluen và phenol dựa trên tính chất oxi hóa của chúng.

– Stiren (C8H8): Stiren không chứa nhóm chức có khả năng bị oxi hóa dễ dàng. Do đó, dung dịch Br2 không phản ứng với stiren và vẫn giữ màu đỏ của nó.

– Toluen (C7H8): Toluen chứa nhóm metylen (CH2) có thể bị oxi hóa. Dung dịch Br2 có thể phản ứng với toluen oxi hóa nhóm metylen tạo thành bromua benzyl (C6H5CH2Br) và dung dịch Br2 mất màu.

– Phenol (C6H5OH): Phenol chứa nhóm hydroxyl (-OH) có thể bị oxi hóa. Dung dịch Br2 phản ứng với phenol, oxi hóa nhóm hydroxyl tạo thành các sản phẩm phản ứng và dung dịch Br2 mất màu.

Do đó, dung dịch Br2 có thể được sử dụng để nhận biết giữa stiren, toluen và phenol dựa trên tính chất oxi hóa của chúng và sự mất màu của dung dịch brom.

Câu hỏi 5: Các bạn hãy lựa chọn một thuốc thử để nhận biết được 03 chất lỏng bị mất nhãn sau đây: benzen, toluen, stiren

Dung dịch KMnO4 có thể được sử dụng để phân biệt giữa benzen, toluen và stiren dựa trên khả năng oxi hóa của các chất này. Dưới đây là cách mỗi chất phản ứng với dung dịch KMnO4:

– Stiren (C8H8): Stiren làm mất màu dung dịch KMnO4 ngay cả ở điều kiện thường, do có khả năng oxi hóa nhóm chức -CH=CH2 tạo thành các hydroxyalkyl benzen. 

– Toluen (C7H8): Toluen không làm mất màu dung dịch KMnO4 ở điều kiện thường. Tuy nhiên, khi đun nóng toluen có thể phản ứng với KMnO4 oxi hóa nhóm metylen (CH2) tạo thành benzoic acid.

– Benzen (C6H6): Benzen không làm mất màu dung dịch KMnO4 ở nhiệt độ thường và cả khi đun nóng do không có nhóm chức dễ bị oxi hóa.

Do đó, dung dịch KMnO4 là một thuốc thử hữu ích để phân biệt giữa benzen, toluen và stiren dựa trên khả năng oxi hóa và phản ứng với KMnO4 của từng chất.

Câu hỏi số 2: Các bạn hãy cho chúng tôi biết hiện tượng gì sẽ xảy ra nếu như đun nóng toluen với dung dịch thuốc tím

A. Dung dịch KMnO4 sẽ bị mất màu

B. Xuất hiện kết tủa trắng

C. Có sủi bọt khí

D. Không có hiện tượng gì xảy ra

Hướng dẫn giải:

Đáp án chính xác ở đây đó là đáp án A

Quá trình mất màu của dung dịch KMnO4 khi đun nóng toluen là do sự oxi hóa của toluen bởi kali permanganat (KMnO4). Trong phản ứng này, kali permanganat chuyển từ màu tím đậm sang màu nâu hoặc vàng đồng thời toluen được chuyển hóa thành benzoic acid (C6H5COOH). 

Phản ứng có thể được biểu diễn như sau:

C6H5CH3 + 2KMnO4 + 3H2O → C6H5COOH + 2KOH + 2MnO2

Trong phản ứng này, toluen (còn được gọi là methylbenzene) bị oxi hóa thành benzoic acid (C6H5COOH). Sản phẩm cuối cùng bao gồm benzoic acid, kali hydroxide (KOH), và dioxide mangan (MnO2). Kết quả là mất màu của dung dịch KMnO4 từ màu tím đậm sang màu vàng hoặc nâu.

Tóm lại, khi đun nóng toluen với dung dịch KMnO4, KMnO4 tác động lên toluen bằng cách oxi hóa nó thành benzoic acid gây ra hiện tượng mất màu của dung dịch KMnO4.

Câu hỏi số 3: Trong các nhận định dưới đây các bạn hãy tìm ra một nhận định sai:

A. Stiren làm mất màu dung dịch Brom ở điều kiện bình thường

B. Benzen làm mất màu dung dịch brom khi có chất xúc tác là bột sắt

C. Cumen làm mất màu dung dịch thuốc tim khi tiến hành đun nóng

D. Toluen làm mất màu dung dịch thuốc tim khi tiến hành đun nóng

Hướng dẫn giải:

Đáp án chính xác ở đây đó là đáp án B. Benzen làm mất màu dung dịch brom khi có xúc tác bột sắt. Thực tế, benzen (C6H6) không phản ứng với brom ở điều kiện thường hoặc khi có xúc tác bột sắt. Điều này xảy ra vì benzen là một hợp chất không no và không chứa các liên kết đôi hoặc liên kết ba. Do đó, benzen ít hoặc không phản ứng với brom ngay cả khi có xúc tác bột sắt. Vì vậy, phát biểu B là không chính xác.

Tuy nhiên, toluen (C6H5CH3) có thể phản ứng với dung dịch brom thymol khi đun nóng. Khi toluen được đun nóng nó có thể chịu quá trình oxi hóa và tạo thành benzoic acid (C6H5COOH) gây mất màu cho dung dịch brom thymol. Điều này cho thấy sự khác biệt trong tính chất hóa học giữa benzen và toluen.

Câu hỏi 4: Các bạn hãy phân biệt toluen và stiren 

Hướng dẫn giải: 

Chúng ta có thể tiến hành phân biệt toluen và stiren qua công thức hóa học,mùi, điểm sôi, tính chất hóa học, và ứng dụng. Cụ thể thông qua bảng sau:

Tiêu chí	Toluen	Stiren
Công thức hóa họcc	C7H8	C8H8
Mùi	Toluen có mùi hăng	không có mùi đặc trưng
Điểm sôi	110,6 độ C	145,8 độ C
Tính chất hóa học	Hợp chất bền vững và không dễ cháy	Hợp chất cháy nổ và dễ phản ứng với oxy trong không khí
Ứng dụng	Được sử dụng chủ yếu như dung môi và là thành phần trong sản xuất nhựa cao su	Được sử dụng để sản xuất polystyren và các sản phẩm polymer khác