Este là gì? Công thức Este? Tính chất hoá học và ứng dụng?

1. Este là gì?

Hóa chất -ate trong các sản phẩm hàng ngày này được gọi chính thức là este (R-COOR’) và là một loại hợp chất hữu cơ thường được hình thành từ sự kết hợp của hai hợp chất hữu cơ khác, este có tính chất phổ biến; từ các phân tử DNA kích thước nano đến nhựa khổng lồ, chúng có thể được tìm thấy ở khắp mọi nơi.

Este là hợp chất hữu cơ phi hydrocacbon có chứa carbon, hydro và oxy.

Thực tế, este là sản phẩm của phản ứng este hóa giữa axit cacboxylic và ancol. Một phân tử nước bị loại bỏ khi axit cacboxylic kết hợp với rượu để tạo thành este.

Công thức chung của este là C n H 2n+1 COOC m H 2m+1  với các giá trị n = 0, 1, 2, 3,… và m = 1, 2, 3,… Giá trị của n và m cho biết số nguyên tử cacbon trong phân tử este.

Công thức chung chứa nhóm –COO. Đây được gọi là nhóm carboxylate. Đây là nhóm chức năng của các este và có cấu trúc như hình bên dưới.

Trên thực tế, nếu bạn kiểm tra nhãn thành phần của nhiều sản phẩm hàng ngày khác như xà phòng, chất tẩy rửa, mỹ phẩm và tinh dầu, bạn sẽ tìm thấy những từ có hậu tố tương tự. Mỗi sản phẩm này đều có ít nhất một hóa chất được đặt tên khó hiểu kết thúc bằng -ate . Nếu các loại nước trái cây như dứa, dâu tây và chuối có nhãn thành phần, bạn cũng sẽ tìm thấy những hợp chất hóa học này trong đó!

2. Sự hình thành của este:

Este thường được tạo thành do phản ứng ngưng tụ giữa rượu (R’-OH) và axit cacboxylic (R-COOH), và toàn bộ phản ứng này được gọi là quá trình este hóa. Phản ứng ngưng tụ được đặc trưng bởi sự liên kết của hai chất phản ứng để tạo thành một sản phẩm cuối cùng lớn hơn (về số lượng phân tử) và loại bỏ một phân tử nhỏ hơn. Trong các phản ứng este hóa, nước (H 2 O) là phân tử nhỏ hơn bị loại bỏ.

R’OH + RCOOH ⇌ RCOOR′ + H 2 O

Tuy nhiên, rượu hữu cơ và axit cacboxylic không phản ứng dễ dàng và khi chúng xảy ra, phản ứng rất thuận nghịch. Do đó, một chất xúc tác axit, chẳng hạn như axit sunfuric, thường được thêm vào hỗn hợp chất phản ứng (Fischer ester hóa).

Chất xúc tác phục vụ hai mục đích—tăng tốc độ phản ứng (giống như bất kỳ chất xúc tác nào khác) và hoạt động như một chất khử nước. Axit sunfuric tiêu thụ phân tử nước bị loại bỏ và ngăn chặn quá trình thủy phân của este mới hình thành. Điều này buộc cân bằng phản ứng sang phải và dẫn đến sản lượng sản phẩm lớn hơn. Ngoài ra, quá trình este hóa được thực hiện ở nhiệt độ gần điểm sôi của rượu phản ứng để tăng tốc độ phản ứng.

Tất nhiên, quá trình este hóa không phải là phương pháp duy nhất được sử dụng để sản xuất este. Este cũng có thể được tạo ra bằng cách hợp nhất hai phân tử axit cacboxylic thông qua xử lý với diazomethane hoặc epoxit, phản ứng với acyl clorua (RCOCl) hoặc anhydrit axit (R(CO)O(CO)R’) với rượu hoặc anken ( C n H 2n ) với các cacbonyl kim loại , v.v. Một este cũng có thể được tạo ra từ một este khác bằng cách sử dụng quá trình chuyển hóa.

3. Quy ước đặt tên este:

Như đã thấy trước đó, tên este kết thúc bằng hậu tố -ate hoặc -oate và thường chứa hai từ. Cái đầu tiên chỉ ra nhóm alkyl đính kèm (R’) và cái thứ hai là tên của axit cacboxylic bazơ (RCOO-), mặc dù vậy, axit -ic được thay thế bằng -ate .

Ví dụ: Etyl axetat lấy tên từ nhóm alkyl etyl (C ₂ H ₅ ) của etanol gốc, trong khi axetat thu được bằng cách thay thế axit -ic của axit axetic gốc bằng -ate .

4. Tính chất vật lý & hóa học của este:

4.1. Tính chất vật lý của este:

Các tính chất vật lý & hóa học của este bị ảnh hưởng bởi sự có mặt của nhóm cacbonyl (C=O) và độ dài của chuỗi hydrocacbon (R & R’) ở hai bên của nhóm cacbonyl; chúng khác rất nhiều so với rượu mẹ và axit cacboxylic do thiếu nhóm hydroxyl (-OH).

·        Đặc điểm đáng chú ý nhất của este là mùi của chúng. Các este đơn giản là các hợp chất trung tính có mùi ngọt dễ chịu (mùi trái cây).

·        Các este này có xu hướng là chất lỏng không màu với điểm sôi thấp hơn nhiều so với các axit cacboxylic có khối lượng phân tử tương tự; làm cho chúng trở thành một nhóm các hợp chất dễ bay hơi.

·        Chúng ít tan trong nước nhưng dễ tan trong dung môi hữu cơ

Trong khi nhóm cacbonyl tạo ra một số cực cho este, thì chuỗi hydrocacbon xung quanh không phân cực về bản chất và khiến chúng chỉ hòa tan một chút trong nước. Chuỗi carbon và hydro cũng ảnh hưởng đến trạng thái vật lý của este; những chất có ít nguyên tử carbon hơn là chất lỏng ở nhiệt độ phòng, trong khi những chất có chuỗi carbon dài hơn là chất rắn. Về mặt thị giác và khứu giác của sự vật, este không màu và có mùi khá trái cây.

Mục đích: Khảo sát tính chất vật lí của etyl ethanoat.

Vật liệu: Etyl ethanoate, nước cất, acetone, rượu mạnh methyl hóa.

Dụng cụ: Ống nghiệm, ống nhỏ giọt, que thủy tinh, lọ đựng mẫu.

Thủ tục:

– Khoảng 2 cm ³ etyl ethanoate được đổ vào ống nghiệm. Mùi của este được ghi nhận.

– Khoảng 5 cm ³ nước cất được thêm vào este và hỗn hợp này được lắc kỹ. Độ tan của este trong nước được ghi nhận.

– Các bước 1 đến 2 được lặp lại liên tiếp bằng cách sử dụng axeton và rượu mạnh metyl hóa để thay thế nước cất.

Quan sát:

– Ethyl ethanoate có mùi trái cây.

– độ hòa tan:

dung môi	Quan sát
Nước	Hai lớp không thể trộn lẫn được hình thành. Lớp etyl ethanoat nằm trên mặt nước.
axeton	Etyl ethanoate hòa tan để tạo thành một dung dịch đồng nhất.
Rượu đã methyl hóa	Etyl ethanoate hòa tan để tạo thành một dung dịch đồng nhất.

Kết luận: Etyl ethanoate là chất lỏng không màu, có mùi trái cây. Nó hòa tan trong dung môi hữu cơ nhưng không thể hòa tan trong nước.

4.2. Tính chất hóa học của Este:

Este có nhiệt độ nóng chảy và sôi thấp (và do đó cực kỳ dễ bay hơi), vì nhóm hydroxyl của rượu cấu thành và axit cacboxylic không còn khả dụng để tạo liên kết hydro với nước và các phân tử khác.

Như đã đề cập trước đó, phản ứng este hóa có tính chất thuận nghịch và phản ứng ngược lại được gọi là quá trình thủy phân este. Tuy nhiên, tùy thuộc vào điều kiện xung quanh hỗn hợp chất phản ứng, các sản phẩm cuối cùng thu được khác nhau.

Nếu trong điều kiện có tính axit, este sẽ phân hủy thành rượu mẹ và axit cacboxylic, còn trong điều kiện cơ bản sẽ tạo ra muối cacboxylat (xà phòng). Phản ứng này của este với bazơ được gọi chính thức là xà phòng hóa và là phản ứng quan trọng nhất mà este trải qua. 

5. Công dụng của este:

Đương nhiên, este chịu trách nhiệm về mùi và vị cụ thể của một số loại trái cây và đồ uống có cồn. Mùi trái cây đặc trưng của este đã được đưa vào sử dụng thương mại trong sản xuất nước hoa và các sản phẩm chăm sóc cá nhân khác như nước tẩy sơn móng tay, nước thơm, kem, dầu xả, v.v. và các chất hoạt động bề mặt như xà phòng và chất tẩy rửa. Este của axit para -hydroxy ben zoic (paraben) được sử dụng rộng rãi làm chất bảo quản thực phẩm và dược phẩm nhờ đặc tính kháng khuẩn và chống nấm của chúng.

Trớ trêu thay, hóa chất có vị đắng nhất thế giới lại là một este có tên là denatonium benzoate (Bitrex) và được thêm vào các sản phẩm như dung dịch tẩy rửa, phân bón và thuốc nhuộm tóc để ngăn cản mọi người tiêu thụ chúng.

Bên cạnh các sản phẩm chăm sóc cá nhân, một số este cũng có công dụng chữa bệnh. Aspirin, một loại thuốc chống viêm rất quan trọng, là một este có tên khoa học là axit acetylsalicylic và có nguồn gốc từ axit salicylic. Methylphenidate, còn được gọi là Ritalin, được sử dụng để điều trị chứng tăng động giảm chú ý. Một số loại thuốc có vị khó chịu thường được chuyển đổi thành dạng este của chúng để loại bỏ mùi vị khó chịu.

Este cũng quan trọng không kém về mặt sinh học, vì phosphoester là xương sống của axit nucleic ( DNA & RNA), trong khi glyceride—phân tử dự trữ chất béo ở động vật—là este của glycerol. Este tự nhiên cũng được tìm thấy trong pheromone . Về mặt công nghiệp, este có giá trị lớn nhờ khả năng lồng vào nhau (polyester) và khả năng hoạt động như một dung môi hữu cơ rất hiệu quả. Polyeste là một số polyme hữu ích nhất mà con người biết đến và được ứng dụng trong bao bì thực phẩm, quần áo, v.v.