Đồng phân là gì? Có mấy loại đồng phân? Cách viết đồng phân?

1. Đồng phân là gì?

Đồng phân là một hiện tượng trong đó hai hoặc nhiều phân tử được tìm thấy có cùng công thức phân tử.

Những phân tử này có cùng số lượng và loại nguyên tử. Chúng chỉ khác nhau về cách sắp xếp các nguyên tử. Chúng là những phân tử có cấu trúc khác nhau. Những phân tử này được gọi là đồng phân.

Đồng phân là những phân tử có cùng công thức phân tử nhưng có công thức cấu tạo khác nhau.

Các chất đồng phân có tính chất vật lý khác nhau.

Các chất đồng phân trong cùng một dãy đồng đẳng có cùng nhóm chức. Do đó, chúng có cùng tính chất hóa học.

2. Có mấy loại đồng phân? 

2.1. Đồng phân hình học: 

Trước khi tìm hiểu về đồng phân hình học thì phải tìm hiểu về đồng phân lập thể, vì đồng phân hình học là một loại đồng phân lập thể: 

Đồng phân hình học là đồng phân mà thứ tự liên kết giữa các nguyên tử giống nhau nhưng cách sắp xếp các nguyên tử trong không gian thì khác nhau. Liên kết đôi trong anken không tự do xoay do bản chất của liên kết. Do đó, có hai cách khác nhau để xây dựng phân tử 2-butene (xem hình bên dưới). Hình ảnh dưới đây cho thấy hai đồng phân hình học, được gọi là cis -2-butene và trans -2-butene.

Đồng phân hình học của 2-Butene

Đồng phân cis có hai nguyên tử hydro đơn lẻ ở cùng một phía của phân tử, trong khi đồng phân trans có chúng ở hai phía đối diện của phân tử. Trong cả hai phân tử, thứ tự liên kết của các nguyên tử là như nhau. Để tồn tại đồng phân hình học thì trong phân tử phải có cấu trúc bền vững để ngăn cản sự quay tự do quanh một liên kết. Điều này xảy ra với một liên kết đôi hoặc một vòng. Ngoài ra, hai nguyên tử carbon phải có hai nhóm khác nhau được gắn vào để có đồng phân hình học. Propene (xem hình bên dưới) không có đồng phân hình học vì một trong các nguyên tử carbon (nguyên tử ở ngoài cùng bên trái) tham gia vào liên kết đôi có hai hydro đơn lẻ liên kết với nó.

Tính chất vật lý và hóa học của các đồng phân hình học nói chung là khác nhau. Cũng như anken, ankin thể hiện đồng phân cấu trúc bắt đầu bằng 1-butyne và 2-butyne. Tuy nhiên, không có đồng phân hình học với alkynes vì ​​chỉ có một nhóm khác liên kết với các nguyên tử carbon có liên quan đến liên kết ba.

2.2. Đồng phân cấu trúc:

Không giống như các đồng phân cấu tạo không khác nhau về khả năng kết nối, các đồng phân cấu trúc khác nhau về khả năng kết nối, như minh họa ở đây cho 1-propanol và 2-propanol. Hai ancol này tuy có cùng công thức phân tử (C ₃ H ₈ O) nhưng vị trí nhóm –OH khác nhau dẫn đến tính chất vật lý, hóa học cũng khác nhau.

Trong quá trình chuyển đổi một đồng phân cấu trúc này thành một đồng phân cấu trúc khác, ít nhất một liên kết phải bị phá vỡ và cải tổ ở một vị trí khác trong phân tử. Ví dụ, hãy xem xét năm cấu trúc sau đây được biểu thị bằng công thức C ₅ H ₁₂ :

Trong số các cấu trúc này, (a) và (d) đại diện cho cùng một hợp chất, giống như (b) và (c). Không có ràng buộc đã được phá vỡ và cải cách; các phân tử chỉ đơn giản là quay quanh trục thẳng đứng 180°. Chỉ có ba—n-pentan (a) và (d), 2-metylbutan (b) và (c), và 2,2-dimetylpropan (e)—là đồng phân cấu trúc. Bởi vì không có liên kết nào bị phá vỡ khi đi từ (a) đến (d) hoặc từ (b) đến (c), những cách biểu diễn thay thế này không phải là đồng phân cấu trúc. Ba đồng phân cấu trúc—hoặc (a) hoặc (d), hoặc (b) hoặc (c), và (e)—có các tính chất vật lý và hóa học riêng biệt.

2.3. Đồng phân quang học:

Các đồng phân lập thể không phải là đồng phân hình học được gọi là đồng phân quang học. Các đồng phân quang học khác nhau ở vị trí sắp xếp của các nhóm thế xung quanh một hoặc nhiều nguyên tử của phân tử. Chúng được đặt tên vì tương tác của chúng với ánh sáng phân cực phẳng. Đồng phân quang học được dán nhãn là đồng phân đối ảnh hoặc đồng phân đối quang.

Enantiomers là hình ảnh phản chiếu không thể thay thế. Một ví dụ phổ biến về một cặp đồng phân đối quang là bàn tay của bạn. Bàn tay của bạn là hình ảnh phản chiếu của nhau nhưng cho dù bạn xoay, vặn hay xoay tay như thế nào, chúng cũng không thể chồng lên nhau.

Hai mô hình là hình ảnh phản chiếu và có thể thay thế được.

Vì chúng có thể thay thế cho nhau nên chúng là cùng một phân tử và không phải là đồng phân.

Bàn tay của bạn và một số phân tử là hình ảnh phản chiếu nhưng không thể thay thế được.

Những cặp phân tử này được gọi là đồng phân đối quang.

Các đối tượng có hình ảnh phản chiếu không thể thay thế được gọi là bất đối xứng . Khi kiểm tra một phân tử, các nguyên tử carbon có bốn nhóm duy nhất được gắn vào được coi là bất đối xứng. 

Epimers là một nhóm phụ của diastereomers chỉ khác nhau ở một vị trí. Tất cả các epimer đều là đồng phân không đối quang nhưng không phải tất cả đồng phân không đối quang đều là đồng phân epime.

Các epime có cách sắp xếp khác nhau xung quanh một nguyên tử, trong khi cách sắp xếp xung quanh các nguyên tử khác giống nhau.

3. Cách viết đồng phân: 

Đồng phân trong ankan

– Đồng phân trong ankan bắt đầu với các phân tử có nhiều hơn ba nguyên tử carbon. Metan, etan và propan không có đồng phân.

– Các đồng phân ankan chỉ khác nhau về cách sắp xếp các nguyên tử, tạo ra các phân tử mạch thẳng và mạch nhánh  .
Ví dụ, butan, C ₄ H ₁₀  có hai đồng phân được hiển thị bên dưới.

Sử dụng các bước sau để giúp bạn vẽ công thức cấu tạo của các đồng phân của ankan.

Bước 1: Sử dụng tổng số nguyên tử cacbon đã cho trong công thức phân tử để vẽ tất cả các bộ xương cacbon chuỗi thẳng và chuỗi nhánh có thể có. Điều này được thực hiện bằng cách thay đổi số lượng nguyên tử carbon trong chuỗi thẳng và phân nhánh.

Bước 2: Đối với mỗi khung carbon, đặt các liên kết đơn xung quanh mỗi nguyên tử carbon để đảm bảo mỗi nguyên tử carbon có bốn liên kết.

Bước 3: Hoàn thành cấu trúc bằng cách đặt một nguyên tử hydro ở mỗi liên kết đơn.

Ví dụ về đồng phân trong ankan:

Vẽ tất cả các đồng phân của C ₅ H ₁₂ .

Giải pháp:

Độ bất bão hòa k = số liên kết π + số vòng = (5.2 + 2 – 12) / 2 = 0

Phân tử không có chứa liên kết π hoặc 1 vòng ⇒ Phân tử chỉ chứa liên kết đơn

C₅H₁₂ có 3 đồng phân mạch cacbon:

STT	Đồng phân	Tên gọi
1	CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3	n- pentan
2		2- metylbutan
3		2,2 – đimetylpropan

Vậy C₅H₁₂ có 3 đồng phân.

4. Bài tập ví dụ về đồng phân:

Câu 1: Các cặp chất sau thuộc loại đồng phân nào?

Trả lời

a. Vì cả hai cấu trúc đều có cùng công thức (C 6 H 12 ) và chúng có cùng khả năng liên kết, nhưng có sự sắp xếp khác nhau của các nguyên tử trong không gian, nên chúng là các đồng phân cấu tạo.

b. Vì cả hai cấu trúc có cùng công thức (C 2 H 6 O) nhưng liên kết khác nhau nên chúng là đồng phân cấu trúc.

c. Vì cả hai cấu trúc đều có cùng công thức (C 3 H 9 Br) và cùng khả năng kết nối nhưng cấu trúc bên trái có hóa học lập thể R và cấu trúc bên phải có hóa học lập thể S , nên chúng là các đồng phân lập thể được gọi là đồng phân đối ảnh

 

Câu 2: Các cặp chất sau thuộc loại đồng phân nào

Đáp án:

a) Vì cả hai cấu tạo đều có cùng công thức (C ₂ H ₆ O) nhưng khác nhau về liên kết đôi nên chúng là đồng phân cấu tạo.

b) Cả hai cấu trúc đều có cùng công thức và cùng khả năng liên kết nhưng cấu trúc bên trái có ( R , S ) hóa học lập thể và cấu trúc bên phải có (S, S ) hóa học lập thể, chúng là các đồng phân lập thể là đồng phân không đối quang.

c) Đều có cấu tạo và có cùng khả năng liên kết nhưng tính chất lập thể khác nhau nên chúng là đồng phân lập thể. Vì cái bên trái là (R,S) và cái bên phải là (S,R), nên chúng là những hình ảnh phản chiếu không thể thay thế được của nhau và của các đồng phân đối ảnh