Chất nào sau đây có đồng phân hình học?

1. Chất nào sau đây có đồng phân hình học?

Câu hỏi:

Chất nào sau đây có đồng phân hình học?

A. CH2=CH–CH=CH2

B. CH2=CH–CH2–CH3

C. CH3–CH–C(CH3)2

D. CH3–CH = CH–CH=CH2

Đáp án: D. CH3–CH = CH–CH=CH2

Giải thích: 

Đồng phân hình học là những chất có cùng công thức phân tử và cấu tạo nhưng khác nhau về hình dạng không gian. Đồng phân hình học thường xuất hiện ở những chất có liên kết đôi hay vòng. Trong các chất được liệt kê, chỉ có chất CH3–CH = CH–CH=CH2 có liên kết đôi liên tiếp, tạo thành một hệ liên hợp. Do đó, chất này có thể có hai dạng đồng phân hình học là cis và trans, tùy theo sự sắp xếp của các nhóm CH3 ở hai đầu của hệ liên hợp. Vì vậy, đáp án đúng là D. CH3–CH = CH–CH=CH2.

* Đồng phân cis và trans:

Đồng phân cis và trans là hai dạng khác nhau của cùng một chất có liên kết đôi, do sự khác biệt về vị trí của các nhóm thế ở hai bên của liên kết đôi. Đồng phân cis là khi hai nhóm thế giống nhau nằm ở cùng một phía của liên kết đôi, còn đồng phân trans là khi hai nhóm thế giống nhau nằm ở hai phía khác nhau của liên kết đôi. 

Ví dụ, chất CH3–CH = CH–CH=CH2 có hai dạng cis và trans như sau:

cis-CH3–CH = CH–CH=CH2

   H   H

   |   |

H–C = C–C = C–H

   |   |   |

   H   H   H

trans-CH3–CH = CH–CH=CH2

   H   H

   |   |

H–C = C–C = C–H

   |   |   |

   H   H   H

Đồng phân cis và trans có những tính chất vật lý khác nhau do sự khác biệt về độ bền tương tác giữa các phân tử. Đồng phân cis thường có nhiệt độ nóng chảy và sôi cao hơn đồng phân trans do có tương tác lưỡng cực mạnh hơn.

Một số ví dụ khác về đồng phân hình học là: but-2-en (có hai dạng cis và trans), 1,2-dicloroetan (có hai dạng cis và trans), cyclohexan (có hai dạng chair và boat), glucose (có hai dạng alpha và beta). Các đồng phân này có những tính chất vật lý và hoá học khác nhau do sự khác biệt về không gian của các nguyên tử.

2. Tìm hiểu khái quát về đồng phân hình học:

2.1. Định nghĩa:

Đồng phân hình học là một loại đồng phân lập thể, có nghĩa là các hợp chất có cùng công thức phân tử nhưng khác nhau về sự sắp xếp không gian của các nguyên tử hay nhóm nguyên tử. 

Đồng phân hình học thường xuất hiện trong các phân tử có liên kết đôi C=C, vì liên kết này làm giảm khả năng quay của các nguyên tử xung quanh nó. Có hai dạng chính của đồng phân hình học là đồng phân cis-trans và đồng phân E-Z. 

Đồng phân cis có hai nhóm thế cùng một loại nằm về cùng một phía so với liên kết đôi, trong khi đồng phân trans có hai nhóm thế cùng một loại nằm về hai phía khác nhau. Đồng phân E-Z được xác định dựa trên quy tắc Cahn-Ingold-Prelog, là một quy tắc để đánh giá ưu tiên các nhóm thế trên các nguyên tử có liên kết đôi dựa trên số nguyên tử và số hiệu nguyên tử của chúng. 

Đồng phân E có hai nhóm thế ưu tiên cao nằm về hai phía khác nhau, trong khi đồng phân Z có hai nhóm thế ưu tiên cao nằm về cùng một phía. Đồng phân hình học có ảnh hưởng đến tính chất vật lý và hoá học của các hợp chất, ví dụ như nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, tính phân cực, hoạt tính sinh học, v.v.

2.2. Điều kiện để có đồng phân hình học là gì?

Điều kiện để có đồng phân hình học là phải có sự liên kết kép giữa hai nguyên tử cacbon hoặc có một nguyên tử cacbon liên kết với bốn nguyên tử khác nhau. Khi đó, các nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử liên kết với nguyên tử cacbon không thể xoay quanh trục liên kết mà chỉ có thể đổi chỗ bằng cách phá vỡ và tạo lại liên kết. Do đó, các nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử có thể sắp xếp theo hai cách khác nhau trên mặt phẳng vuông góc với trục liên kết, tạo ra hai dạng đồng phân hình học khác nhau về tính chất vật lý và hóa học.

Một số ví dụ về đồng phân hình học là: eten (C2H4), buten (C4H8), 2-butene (C4H8), 2,3-dimetylbuten (C6H12), axit maleic và axit fumaric (C4H4O4). Các đồng phân hình học này có thể được phân biệt bằng cách dùng các quang phổ, các phản ứng hoá học hoặc các thuộc tính vật lý như nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, khả năng tan trong dung môi, mật độ, chỉ số khúc xạ, quang hoạt tính và quang phân cực.

3. Cách xác định và viết số đồng phân hình học:

3.1. Cách xác định số đồng phân hình học:

Để xác định số đồng phân hình học của một hợp chất, ta cần thực hiện các bước sau:

– Bước 1: Viết công thức cấu tạo của hợp chất, xác định các nguyên tử C mang liên kết đôi hoặc các vòng cacbon.

– Bước 2: Xét các nhóm thế liên kết với các nguyên tử C mang liên kết đôi hoặc các vòng cacbon. Nếu các nhóm thế giống nhau, ta không có đồng phân hình học. Nếu các nhóm thế khác nhau, ta có thể có đồng phân hình học.

– Bước 3: Sử dụng quy tắc cis-trans hoặc quy tắc E-Z để viết các đồng phân hình học có thể có. Quy tắc cis-trans áp dụng cho các trường hợp có hai nhóm thế khác nhau liên kết với mỗi nguyên tử C mang liên kết đôi hoặc các vòng cacbon. Quy tắc E-Z áp dụng cho các trường hợp có nhiều hơn hai nhóm thế khác nhau liên kết với mỗi nguyên tử C mang liên kết đôi hoặc các vòng cacbon.

– Bước 4: Đếm số đồng phân hình học thu được.

Ví dụ: Xác định số đồng phân hình học của C4H8.

– Bước 1: Viết công thức cấu tạo của C4H8, xác định nguyên tử C mang liên kết đôi là C2 và C3.

– Bước 2: Xét các nhóm thế liên kết với C2 và C3. Ta thấy rằng mỗi nguyên tử C này liên kết với một nguyên tử H và một nhánh metyl (-CH3). Do đó, ta có thể có đồng phân hình học.

– Bước 3: Sử dụng quy tắc cis-trans để viết các đồng phân hình học có thể có. Ta có hai trường hợp:

  + Trường hợp cis: Hai nhánh metyl nằm về cùng một phía so với mặt phẳng chứa liên kết đôi C=C. Ta được công thức cấu tạo sau:

    H   H

    |   |

    H-C=C-CH3

    |   |

    CH3 H

  + Trường hợp trans: Hai nhánh metyl nằm về hai phía khác nhau so với mặt phẳng chứa liên kết đôi C=C. Ta được công thức cấu tạo sau:

    H   CH3

    |   |

    H-C=C-H

    |   |

    CH3 H

– Bước 4: Đếm số đồng phân hình học thu được. Ta có hai đồng phân hình học là cis-but-2-en và trans-but-2-en.

3.2. Cách viết số đồng phân hình học:

Cách viết số đồng phân hình học là dựa vào quy tắc sau:

– Đối với các phân tử có liên kết đôi, ta xét sự khác nhau về cấu hình của các nhóm nguyên tử liên kết với hai nguyên tử ở hai đầu liên kết đôi. Nếu hai nhóm nguyên tử ở mỗi đầu liên kết đôi khác nhau, ta có một cặp đồng phân hình học cis-trans hoặc Z-E. Nếu hai nhóm nguyên tử ở mỗi đầu liên kết đôi giống nhau, ta không có đồng phân hình học nào.

– Đối với các phân tử có vòng, ta xét sự khác nhau về vị trí của các nhóm nguyên tử liên kết với các nguyên tử trong vòng. Nếu các nhóm nguyên tử này nằm ở cùng một mặt của vòng, ta có đồng phân cis. Nếu các nhóm nguyên tử này nằm ở hai mặt khác nhau của vòng, ta có đồng phân trans. Số đồng phân cis-trans tăng lên khi số lượng và loại các nhóm nguyên tử trong vòng tăng lên.

– Đối với các phân tử có nguyên tố trung tâm (thường là kim loại chuyển tiếp), ta xét sự khác nhau về hướng không gian của các nhóm nguyên tử liên kết với nguyên tố trung tâm. Nếu các nhóm nguyên tử này sắp xếp theo một hình đối xứng (như hình bát diện, hình lập phương hay hình tam giác đều), ta không có đồng phân hình học nào. Nếu các nhóm nguyên tử này sắp xếp theo một hình không đối xứng (như hình vuông phẳng, hình tam giác bị méo hay hình bát diện bị méo), ta có thể có một hoặc nhiều cặp đồng phân hình học.

Số đồng phân hình học của một phân tử bằng số cách sắp xếp không gian khác nhau của các nhóm nguyên tử trong phân tử, trừ đi số cách sắp xếp làm cho hai phân tử trùng nhau khi xoay quanh trục hoặc lật qua một mặt phẳng.