Phương trình phản ứng: CH2=CH2 → (-CH2-CH2-)n

1. Phương trình phản ứng điều chế nhựa PE từ C2H4:

Nhựa PE hay còn gọi là polietilen (−CH2−CH2−)n

nCH2 = CH2(−CH2−CH2−)n

– Điều kiện điều chế nhựa PE từ C2H4: Điều kiện xảy ra phản ứng trên khi Nhiệt độ cao, áp suất cao và xúc tác thích hợp.

– Cách thực hiện phản ứng điều chế nhựa PE từ C2H4

Ở nhiệt độ cao, áp suất cao và tác dụng thích hợp, các phân tử kết hợp với nhau tạo thành phân tử poly etylen (PE) có chuỗi rất dài và khối lượng phân tử lớn.

– Hiện tượng nhận biết phản ứng C2H4 ra PE: Sau phản ứng ta có Sản phẩm thu được có mạch rất dài và phân tử khối lớn.

2. Tìm hiểu về CH2:

2.1. Định nghĩa anken là gì? Đồng đẳng – đồng phân và danh pháp:

Theo SGK Hóa học 11 (NXB Giáo dục Việt Nam) có định nghĩa rất rõ ràng: “Anken là những hiđrocacbon mạch hở mà trong phân tử có một liên kết đôi C=C”.

a. Dãy đồng đẳng anken:

Etylen (CH2=CH2) và các chất sau có công thức phân tử C3H6, C4H8, C5H10… có tính chất tương tự etilen tạo thành dãy đồng đẳng có công thức phân tử chung CnH2n (n >=2) được gọi là anken hoặc oletin.

b. Đồng phân:

Tìm hiểu về đồng phân anken chúng ta sẽ đi tìm hiểu chi tiết về đồng phân cấu tạo và đồng phân hình học của nó.

Đồng phân cấu tạo: Etylen và propilen không có đồng phân anken. Từ C4H8 trở đi áp dụng công thức phân tử có anken đồng phân về vị trí liên kết đôi và mạch cacbon.

Đồng phân hình học: Trong phân tử anken, mạch chính là mạch cacbon dài nhất chứa liên kết đôi C=C. Các anken mà mỗi nguyên tử carbon trong liên kết đôi được liên kết với hai nhóm nguyên tử khác nhau sẽ có sự phân bố không gian khác nhau của chuỗi chính xung quanh liên kết đôi. Chính những sự phân bố khác nhau đó đã tạo nên những đồng phân về vị trí không gian của các nhóm nguyên tử được gọi là đồng phân.

Đồng phân cis: Đồng phân có chuỗi chính ở cùng phía với liên kết C=C.

Đồng phân trans: Đồng phân có mạch chính ở về 2 phía khác nhau của liên kết C=C.

c. Danh pháp của anken là gì?

Danh pháp anken bao gồm tên thông thường và tên thay thế.

Cách đọc anken thông thường: Gọi theo ankan nhưng đổi đuôi “an” thành “ilen”. Ví dụ như etilen (C2H4), propylen (C3H6), butilen (C4H8).

Tên thay thế của anken: Xuất phát từ tên ankan tương ứng bằng cách thay đuôi “an” thành “en”. Từ CH4 trở đi, trong tên gọi của anken phải thêm số chỉ vị trí nguyên tử cacbon thứ nhất chứa liên kết đôi. Chuỗi carbon được đánh số từ phía của liên kết đôi gần nhất.

Các quy tắc được tóm tắt như sau:

Chọn mạch C dài nhất và chứa liên kết đôi làm mạch chính.

Đánh số chuỗi chính C từ phía sau gần liên kết đôi nhất.

Gọi tên chúng theo thứ tự: Số chỉ vị trí nhánh + Tên nhánh + Tên C mạch chính + Số liên kết đôi + en.

2.2. Tính chất vật lý của anken:

Khi chọn các tính chất vật lý quan trọng của cả hai anken, không thể bỏ qua một số tính chất quan trọng:

Ở điều kiện thường, các anken từ C2H4 đến C4H8 đều là chất khí; từ C5H10 trở đi là chất rắn hoặc lỏng.

Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ dẫn nhiệt, khối lượng riêng của anken tăng theo chiều tăng của phân tử khối.

Tất cả các anken đều nhẹ hơn nước (D < 1g/cm3).

Anken không tan trong nước.

2.3. Tính chất hóa học của anken:

Liên kết đôi C=C gồm một liên kết σ và một liên kết π (liên kết π kém bền hơn liên kết σ) nên dễ bị phân cắt, gây ra tính chất hóa học đặc trưng của anken nên dễ tham gia phản ứng cộng tạo thành hợp chất kỵ nhau.

-Phản ứng cộng

Phản ứng cộng anken gồm phản ứng cộng hiđro, phản ứng cộng halogen và phản ứng cộng HX.

Phản ứng cộng hiđro của anken: Khi đun nóng có kim loại niken (hoặc bạch kim/sọc) kích thích thì anken cộng hợp với hiđro tạo thành ankan tương ứng. Ví dụ: CH2=CH-CH3 + H2 → CH3-CH2-CH3 (Điều kiện: Ni, nhiệt độ)

Phản ứng cộng halogen: Thực hiện thí nghiệm dẫn etilen từ từ vào dung dịch brom, màu đỏ nâu của dung dịch nhạt dần. Ta có phương trình sau: CH2=CH2 + Br2 (đỏ nâu) → CH2Br-CH2Br (1,2-dibromethane, không màu)

Tiếp tục ghi dung dịch brom vào cốc đựng anken (lỏng), quan sát thấy dung dịch brom bị mất màu. Ta có phương trình phản ứng sau: CnH2n + Br2 → CnH2nBr2

Phản ứng cộng HX: Anken cũng tham gia phản ứng cộng với nước, hiđro halogenua (HBr, HCl, HI) và với axit mạnh. Một số ví dụ minh họa: CH2=CH2 + H-OH → CH3-CH2-OH (Điều kiện H+) hoặc CH2=CH2 + H-Br → CH3-CH2-Br

Anken có cấu hình phân tử không đối xứng khi phản ứng với HX có thể tạo ra hỗn hợp 2 sản phẩm. Ví dụ:

CH3-CH=CH2 + HBr → CH3-CHBr-CH3 (2-brompropan – sản phẩm chính)

CH3-CH=CH2 + HBr → CH3-CH2-CH2Br (1-brompropan – sản phẩm phụ)

Quy tắc cộng HX, còn được gọi là quy tắc Maccopnicop (Markovnikov), như sau:

Nguyên tử H sẽ gắn với nguyên tử cacbon thấp hơn, cụ thể là C ở liên kết đôi có nhiều H hơn.

Nhóm halogenua (X) sẽ gắn với nguyên tử carbon cao hơn, cụ thể là C trong liên kết đôi có ít H hơn.

Sản phẩm chính của phản ứng là sản phẩm được tạo thành theo quy tắc Maccoph.

-Phản ứng trùng lặp

Ở nhiệt độ cao và hiệu quả với chất xúc tác thích hợp, các anken phân tử có thể kết hợp với nhau để tạo thành chuỗi rất dài với khối lượng phân tử lớn.

Ví dụ:

… + CH2=CH2+CH2=CH2+CH2=CH2+…→… -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-… (Điều kiện: Nhiệt độ, p, xúc tác)

Phương pháp viết tắt như sau:

nCH2=CH2 → (-CH2–CH2-)n (Polyetylen hoặc PE)

Phản ứng trùng hợp là loại phản ứng trùng hợp, là quá trình liên kết nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau để tạo thành những phân tử rất lớn, gọi là polime. Trong đó:

Chất thứ nhất (CH2=CH2) là monome.

-CH2–CH2– là mắt xích của polime.

n là hệ thống các số trùng lặp.

-Phản ứng oxy hóa

Oxi hóa hoàn toàn và oxi hóa không hoàn toàn cũng là một trong những tính chất hóa học quan trọng của anken.

-Phản ứng oxi hóa hoàn toàn

Khi đốt cháy bằng oxy, etylen và các đồng loại của nó sẽ cháy và tỏa nhiệt.

CnH2n + 3n/2 O2 → nCO2 + nH2O

Oxi hóa không hoàn toàn anken

Để làm rõ phản ứng oxi hóa không hoàn toàn của anken, chúng tôi thực hiện thí nghiệm Sục khí etilen vào dung dịch KMnO4. Quan sát thấy màu phân nhạt dần và có sự kết hợp màu nâu đen của MnO2.

Ta có phản ứng sau:

3CH2=CH2 + 4H2O + 2KMnO4 → 3HO-CH2-CH2-OH + 2MNO4 (xung đột) + 2KOH

2.4. Ứng dụng của anken:

Anken và dẫn xuất của chúng là nguyên liệu để sản xuất hóa chất. Một số ứng dụng quan trọng của anken là:

Dùng trong chế độ chiếu sáng, ống dẫn nước, bình chứa… bằng cách sao chép các hợp chất etylen, propylen, butilen… để thu được polime.

Anken còn được dùng trong sản xuất ancol, dẫn xuất halogen và một số chất khác.

Monome được chuyển hóa từ etilen để tổng hợp hàng loạt polime đáp ứng nhu cầu đa dạng của đời sống và kỹ thuật.

2.5. Phân biệt giữa anken và ankan:

Để phân biệt anken với ankan ta dùng dung dịch brom. Khi cho nước brom vào cốc đựng anken (dạng lỏng) thì dung dịch brom bị mất màu, còn ankan không làm mất màu dung dịch brom.

Ngoài nước brom ta còn có thể dùng thuốc tím (KMnO4) để nhận biết anken. Các anken làm mất màu dung dịch thuốc tím nên dễ nhận biết.

3. Bài tập vận dụng liên quan và lời giải:

Bài 1. Cho các nhận xét dưới đây:

A. Hợp chất hữu cơ là hợp chất của cacbon.

B. Trong các hợp chất hữu cơ, cacbon luôn có hóa trị IV.

C. Mỗi hợp chất hữu cơ có một trật tự liên kết giữa các nguyên tử trong phân tử.

D. Trong hợp chất hữu cơ, oxi có hóa trị I hoặc

Hãy cho biết Nhận xét nào sau đây không đúng?

Đáp án D

Bài 2: Cho các phát biểu sau đây:

A. Điều chế etilen trong phòng thí nghiệm bằng cách đun etylic với H2SO4 đặc tới khoảng 170oC

B. Tất cả các ancol khi đun nóng với H2SO4 đặc tới khoảng 170oC đều thu được anken

C. Đun nóng ancol với H2SO4đặc ở nhiệt độ khoảng 140oC sẽ thu được ete

D. Ở nhiệt độ cao, áp suất cao và xúc tác thích hợp, các phân tử eten kết hợp lại với nhau thành phân tử có mạch rất dài và phân tử khối lớn là poli etilen (PE)

Phát biểu nào sau đây không chính xác

Đáp án B

Giải thích:

Một vài ancol, chẳng hạn CH3OH hoặc (CH3)3C-CH2OH. Không có phản ứng tách nước tạo anken (mà chỉ tạo este)

Bài 3: Tiến hành trùng hợp 26 gam stiren, hỗn hợp sau phản ứng tác dụng với 500 ml dung dịch Br2 0,15M, cho tiếp dung dịch KI dư vào thu được 3,175 gam Iot. Hãy cho biết, Khối lượng polime tạo ra là bao nhiêu:

A. 12,5.

B. 24.

C. 16.

Đáp Án Chi Tiết

Đáp án D

Giải thích:

 Có nStiren = 0,25 mol; nBr2 = 0,075 mol; nI2 = 0,0125

Stiren + Br2 → Stiren-Br2 (1)

Br2 + 2KI → 2KBr + I2 (2)

⇒ nBr2 dư = nI2 = 0,0125 mol

⇒ nBr2 (1) = nStiren dư =0,0625 mol

⇒ mpolime = mStiren ban đầu – mStiren dư = 19,5 g