CH2=CH-CH2-CH3 + HBr → CH3-CHBr-CH2-CH3

1. Phương trình phản ứng But-1-en với HBr:

CH2=CH-CH2-CH3 + HBr → CH3-CHBr-CH2-CH3

2. Phân tích phản ứng hóa học CH2=CH-CH2-CH3 + HBr → CH3-CHBr-CH2-CH3:

2.1. Quy tắc Maccopnhicop:

Trong phản ứng cộng HX vào liên kết đôi, nguyên tử H (hay phần mang điện dương) chủ yếu cộng vào nguyên tử cacbon bậc thấp hơn (có nhiều H hơn), còn nguyên tử hay nhóm nguyên tử X (phần mang điện âm) cộng vào nguyên tử cacbon bậc cao hơn (có ít H hơn).

Khi đó, H sẽ cộng vào nguyên tử cacbon bậc thấp hơn (CH2) và Brom sẽ cộng vào CH.

2.2. Bản chất của CH2=CH-CH2-CH3 (But-1-en) trong phản ứng:

CH2=CH-CH2-CH3 là anken nên tham gia vào phản ứng cộng với nước, hidro halogen (HBr, HCl, HI) và với các axit mạnh.

2.3. Điều kiện phản ứng:

Không cần điều kiện

2.4. Cách thực hiện phản ứng:

Cho khí but-1-en tác dụng với dung dịch HBr

2.5. Hiện tượng nhận biết phản ứng:

Tạo dung dịch không màu, không có khả năng làm mất màu dung dịch nước Brom.

2.6. Bạn có biết:

‐ Phản ứng trên gọi là phản ứng cộng.

‐ Phản ứng cộng HX vào anken bất đối tạo ra hỗn hợp 2 sản phẩm.

‐ Sản phẩm chính của phản ứng cộng được xác định theo quy tắc cộng Maccopnhicop: H cộng vào C ở liên kết đôi có nhiều H hơn và X vào C có ít H hơn.

3. Bài tập vận dụng liên quan:

Câu 1: Khi cho but-1-en tác dụng với dung dịch HBr, theo quy tắc Maccopnhicop sản phẩm nào sau đây là sản phẩm chính?

A. CH3-CH2-CHBr-CH3

B. CH3-CH2-CH2-CH2Br

C. CH3-CH2-CaHBr-CH2Br

D. CH2Br-CH2-CH2-CH2Br

Câu 2: Khi cho CH3-CH2-CH=CH2 tác dụng với dung dịch HBr theo quy tắc Maccopnhicop sản phẩm nào sau đây là sản phẩm chính?

A. CH3-CH2-CHBr-CH2Br

B. CH2Br-CH2-CH2-CH2Br

C. CH3-CH2-CHBr-CH3

D. CH3-CH2-CH2-CH2Br

Câu 3: Sản phẩm chính Khi cho but-1-en tác dụng với dung dịch HBr là:

A. CH2Br-CH2-CH2-CH2Br

B. CH3-CH2-CH2-CH2Br

C. CH3-CH2-CHBr-CH2Br

D. CH3-CH2-CHBr-CH3.

Câu 4: Chất nào sau đây Khi sản ứng với HCl thu được sản phẩm chính là 2-clobutan?

A. But-1-en

B. Buta-1,3-đien

C. But-2-in

D. But-1-in

Câu 5: Hợp chất X có CTPT C4H8 mạch hở, X tác dụng với dung dịch HBr thu được 2 sản phẩm hữu cơ. X có thể là:

A. CH2=CH–CH2– CH3

B. CH2 = C(CH3)–CH3

C. CH3-CH=CH– CH3

D. Cả A và C

Câu 6: Hãy chọn khái niệm đúng về anken?

A. Những hiđrocacbon có 1 liên kết đôi trong phân tử là anken.

B. Những hiđrocacbon có mạch nở có 1 liên kết đôi trong phân tử là anken.

C. Anken là những hiđrocacbon có liên kết ba trong phân tử.

D. Anken là những hiđrocacbon mạch hở có liên kết ba trong phân tử.

4. Hướng dẫn lời giải:

Câu 1:

Đáp án: A. CH3-CH2-CHBr-CH3.

Câu 2:

Đáp án: C. CH3-CH2-CHBr-CH3

Câu 3:

Đáp án: D. CH3-CH2-CHBr-CH3.

Câu 4:

Đáp án: A. But-1-en

Câu 5:

Đáp án: D. Cả A và C

C4H8 tác dụng với HCl thu được 2 sản phẩm

CH2=CH–CH2– CH3 + HBr → CH3-CHBr–CH2–CH3

CH2=CH–CH2– CH3 + HBr → CH2Br–CH2–CH2–CH3

CH3- C(CH3)=CH2 + HBr → CH3–C(CH2)Br–CH3

CH3- C(CH3)=CH2 + HBr → CH3–CH(CH2)–CH2Br

Câu 6:

Đáp án: B. Những hiđrocacbon có mạch nở có 1 liên kết đôi trong phân tử là anken.

5. Tìm hiểu về anken:

Anken (Alken) là gì?

“Anken là những hidrocacbon mạch hở mà trong phân tử có 1 liên kết đôi C=C”.

Dãy đồng đẳng anken:

Etilen (CH2=CH2) bà các chất tiếp theo cố công thức anken là C3H6, C4H8, C5H10…có tính chất tương tự etilen lập thành dãy đồng đẳng có công thức phân tử chung CnH2n (n >=2) được gọi là anken hay otilen.

Đồng phân anken:

Tìm hiểu về đồng phân anken, ta sẽ đi tìm hiểu chi tiết đồng phân cấu tạo và đồng phân hình học của nó.

‐ Đồng phân cấu tạo: Etylen và propilen không có đồng phân anken. Công thức phân tử của C4H8 ứng với các anken đồng phân ở vị trí liên kết đôi và mạch cacbon.

‐ Đồng phân hình học: Trong phân tử anken, mạch chính là mạch cacbon dài nhất có chứa liên kết đôi C=C. Ở anken, mỗi nguyên tử cacbon của liên kết đôi liên kết với hai nhóm nguyên tử khác nhau nên sự phân bố không gian của mạch chính xung quanh liên kết đôi là khác nhau. Chính sự phân bố khác nhau này đã tạo nên những đồng phân về vị trí không gian của các nhóm nguyên tử được gọi là đồng phân hình học.

‐ Đồng phân cis: đồng phân trong đó chuỗi chính ở cùng  phía với liên kết C=C.

‐ Đồng phân trans: đồng phân trong đó mạch chính nằm ở hai phía khác nhau của liên kết C=C.

Danh Pháp anken là gì?

Cách gọi tên anken bao gồm tên thông thường và tên thay thế.

‐ Cách đọc tên thông thường: Được gọi bằng tên ankan nhưng thay đuôi “an” thành “ilen”. Ví dụ như etilen (C2H4), propilen (C3H6), butilen (C4H8).

‐ Tên thay thế của anken: Xuất phát từ tên ankan tương ứng bằng cách đổi đuôi “an” thành “en”. Từ CH4 trở đi, trong tên anken cần thêm số chỉ vị trí nguyên tử cácbon đầu tiên chứa liên kết đôi. Mạch cacbon được đánh số từ phái gần liên kết đôi hơn.

Quy tắc được tổng hợp như sau:

‐ Chọn mạch C dài nhất và có chứa liên kết đôi làm mạch chính.

‐ Đánh số C mạch chính từ phái có vị trí gần liên kết đôi nhất.

‐ Gọi tên theo thứ tự như sau: Số chỉ vị trí nhánh + Tên nhánh + Tên C mạch chính + Số chỉ liên kết đôi + en.

Tính chất vật lí của anken:

Nhắc đến tính chất vật lý cả anken, chúng ta không thể bỏ qua một vài tính chất quan trọng:

‐ Trong điều kiện thường, các anken từ C2H4 đến C4H8 là chất khí; từ C5H10 trở đi là chất rắn hoặc lỏng.

‐ Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, khối lượng riêng của anken tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối.

‐ Tất cả các anken đều nhẹ hơn nước (D <1g/cm3).

‐ Anken không tan trong nước.

Tính chất hóa học của anken:

Phản ứng cộng:

Phản ứng cộng anken gồm phản ứng cộng hidro, phản ứng cộng halogen và phản ứng cộng HX.

‐ Phản ứng cộng hidro của anken:

Khi đun nóng có kim loại niken (hoặc platin/ plaid) làm xúc tác, anken kết hợp với hidro tạo thành ankan tương ứng. Ví dụ: CH2=CH-CH3 + H2 → CH3-CH2-CH3 (Điều kiện: Ni, nhiệt độ)

‐ Phản ứng cộng halogen: Thực hiện thí nghiệm dẫn etilen từ từ đi vào dung dịch Brom, thấy màu nâu đỏ của dung dịch bị nhạt dần. Ta có phương trình như sau: CH2=CH2 + Br2 (nâu đỏ) → CH2Br-CH2Br (1,2-đibrometan, không màu).

Tếp tục thực hiện rót dung dịch Brom vào cốc đựng anken (lỏng), quan sát thấy dung dịch Brom bị mất màu. Ta có phương trình phản ứng như sau: CnH2n + Br2 → CnH2nBr2.

‐ Phản ứng cộng HX: Các anken cũng tham gia vào phản ứng cộng với nước, hidro halogen (HBr, HCl, HI) và với các axit mạnh. Một số ví dụ minh họa: CH2=CH2 + H-OH → CH3-CH2-OH (Điều kiện H+) hoặc CH2=CH2 + H-Br → CH3-CH2-Br.

Các anken có cấu tạo phân tử không đối xứng khi tác dụng với Hx có thể sinh ra hỗn hợp 2 sản phẩm.

Ví dụ như:

CH3-CH=CH2 + HBr → CH3-CHBr-CH3 (2-brompropan – sản phẩm chính)

CH3-CH=CH2 + HBr → CH3-CH2-CH2Br (1-brompropan – sản phẩm phụ)

Quy tắc cộng HX hay còn được gọi là quy tắc Maccopnhicop (Markovnikov) sau:

• Nguyên tử H sẽ gắn với nguyên tử cacbon bậc thấp, cụ thể là C ở liên kết đôi có nhiều H hơn.

• Nhóm halide (X) sẽ gắn với nguyên tử cacbon bậc cao, cụ thể là C ở liên kết đôi có ít H hơn.

• Sản phẩm chính của phản ứng chính là sản phẩm được tạo thành theo quy tắc Maccopnhicop.

Phản ứng trùng hợp:

Ở nhiệt độ và áp suất cao với chất xúc tác thích hợp, các phân tử anken có thể kết hợp với nhau tạo thành những mạch rất dài và có phân tử khối lớn.

Ví dụ:

… + CH2=CH2+CH2=CH2+CH2=CH2+…→… -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-… (Điều kiện: Nhiệt độ, p, xúc tác)

Phương trình thu gọn như sau:

nCH2=CH2 → (-CH­2–CH2-)n (Polietylen hay PE)

Phản ứng trùng hợp thuộc loại phản ứng polyme hóa, là quá trình liên kết nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau để tạo thành những phân tử rất lớn, gọi là polyme. Trong đó:

Chất đầu (CH2 = CH2) là monome.

-CH2 – CH2– là mắc xích của polime.

n là hệ số trùng hợp.

Phản ứng oxi hóa:

• Phản ứng oxi hóa hoàn toàn

Khi bị đốt với oxi, etilen và các đồng đẳng sẽ bị cháy và tỏa ra nhiệt.

CnH2n + 3n/2 O2 → nCO2 + nH2O

• Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn

Để làm rõ Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn của anken, ta thực hiện thí nghiệm sục khí etilen vào vào dung dịch KMnO4. Quan sát thấy màu của dung dịch nhạt dần và có kết tủa màu nâu đen của của MnO2.

Ta có phản ứng như sau:

3CH2=CH2 + 4H2O + 2KMnO4 → 3HO-CH2-CH2-OH + 2MNO4 (kết tủa) + 2KOH

Cách điều chế anken:

• Cách điều chế anken trong phòng thí nghiệm:

Trong phòng thí nghiệm, người ta điều chế etilen từ ancol Etylic.

C2H5OH → CH2=CH2 + H2O (Điều kiện: H2SO4 đặc, 170 độ C)

• Cách điều chế anken trong công nghiệp:

Trong công nghiệp, anken được điều chế từ ankan:

CnH2n+2 → CnH2n + H2 (Điều kiện: Nhiệt độ, p, xúc tác)

Ứng dụng của ankan: 

Anken và dẫn xuất của chúng là nguyên liệu thô để sản xuất hóa chất. Một số ứng dụng quan trọng của anken bao gồm:

‐ Dùng để chế tạo màng mỏng, ống dẫn nước, bồn chứa… bằng cách trùng hợp etilen, propylen, butylen… để thu được polime.

‐ Anken còn được dùng trong sản xuất ancol, dẫn xuất halogen và một số chất khác.

‐ Monome được chuyển hóa từ etilen để tổng hợp ra polime phục vụ cho các nhu cầu đời sống và công nghệ khác nhau.