CH≡CH → CH2=CH-C≡CH | Axetilen tạo ra Vinyl Axetilen

02/09/202402/09/2024

02/09/2024

CH≡CH → CH2=CH-C≡CH là phương trình phản ứng nhị hợp axetilen ra Vinylaxetilen, với điều kiện xúc tác phù hợp, đây cũng chính là phương trình điều chế vinylaxetilen quan trọng, và là phương trình thường xuyên xuất hiện trong các dạng bài tập.

Mục lục bài viết

1 1. Phương trình phản ứng axetilen ra vinyl axetilen:

2 2. Điều kiện xảy ra phản ứng C2H2 ra C4H4:

3 3. Tìm hiểu về axetilen và vinyl axetilen:

3.1 3.1. Tìm hiểu về axetilen:
3.2 3.2. Tìm hiểu về vinyl axetilen:

4 4. Bài tập vận dụng:

1. Phương trình phản ứng axetilen ra vinyl axetilen:

2CH≡CH $overset{CuCl_{2} ,NH_{4} Cl, 100^{o} C}{rightarrow}$ CH₂=CH-C≡CH

2. Điều kiện xảy ra phản ứng C₂H₂ ra C₄H_4:

Phản ứng tại Nhiệt độ 100^oC hoặc Xúc tác CuCl₂, NH₄Cl

3. Tìm hiểu về axetilen và vinyl axetilen:

3.1. Tìm hiểu về axetilen:

Axetilen là gì

Axetilen là một hợp chất hóa học nằm trong dãy đồng đẳng Ankadien với công thức hóa học là C2H2. Nó là một hidrocacbon và là ankin đơn giản nhất.

Trong thực tế, nó không tồn tại ở dạng tinh khiết mà tồn tại ở dạng dung dịch.

Công thức cấu tạo của axetilen: H – C ≡ C – H (viết gọn HC ≡ CH).

Tính chất vật lí của Axetilen

– Axetilen là chất khí không màu, không mùi, dễ bắt cháy và tan kém trong nước.

– Tỉ trọng của axetilen với không khí là D= 26/29 và nó nhẹ hơn không khí.

Tính chất hóa học của Axetilen

– Phản ứng cháy (tác dụng với oxi)

Cũng giống như các hidrocacbon khác như metan, etilen,… axetilen cháy trong oxi tạo ra cacbonic và hơi nước.

2 C₂H₂ + 5 O₂ (t°) → 4 CO₂ + 2 H₂O

– Phản ứng cộng của axetilen

Axetilen tham gia phản ứng cộng với halogen, hidro halogenua (HCl, HBr,…), AgNO₃ trong môi trường amoniac…

– Phản ứng cộng với halogen:

HC≡CH + Br–Br → Br–CH=CH–Br

Br–CH=CH–Br + Br–Br → Br₂CH–CHBr₂

– Phản ứng cộng với hidro halogen:

HC≡CH + HBr → CH₂=CHBr

– Phản ứng cộng với bạc nitrat trong môi trường NH₃

HC≡CH + AgNO₃ + NH₃ + H₂O → Ag–C≡C–Ag _{↓ màu vàng} + NH₄NO₃

– Phản ứng trùng hợp

Các phân tử C₂H₂ có thể kết hợp với nhau trong phản ứng trùng hợp và tạo thành polime.

nHC≡CH (t°, xt, p) → (–HC=CH–)_n

– Phản ứng hidrat hóa

Axetilen tham gia phản ứng hidrat hóa có xúc tác axit sulfuric để tạo thành sản phẩm cuối cùng là axit axetic theo sơ đồ sau:

HC≡CH + H₂O_(H2SO4)→ H–CH=CH–H → CH₃COOH

– Phản ứng cộng

HC≡CH + Br₂ → Br-CH=CH—Br (đibrometilen)

HC≡CH + 2 Br₂ → Br₂CH-CHBr₂ (tetrabrometan)

Ứng dụng của Axetilen

– Ứng dụng trong việc hàn xì. Axetilen là thành phần trong đèn oxi-axetilen thường được sử dụng để hàn và cắt kim loại. Chúng ta có thể thấy hoạt động này thường xuyên nhưng không phải ai cũng biết là trong đèn đỏ có chứa chất khí này. Hoạt động này sẽ giúp cho việc xây dựng, lắp ráp và uốn cắt kim loại dễ dàng hơn rất nhiều.

– Ứng dụng tiếp theo của C₂H₂ đó là dùng làm nguyên liệu chế tạo các loại chất hóa học.

– Axetilen được sử dụng phổ biến nhất là để sản xuất ra hợp chất poly hay còn gọi là sản xuất nhựa PVC cực kỳ phổ biến hiện nay.

3.2. Tìm hiểu về vinyl axetilen:

Vinyl Axetilen là gì

Vinyl Axetilen là một hợp chất hữu cơ có công thức hóa học là C4H4 và cấu trúc phân tử tương đối đơn giản. Được tạo ra từ sự kết hợp của vinyl clorua và axetilen, chất này có tính chất hoá học đặc biệt và được sử dụng rộng rãi trong nhiều ngành công nghiệp khác nhau.

– Vinyl axetilen có công thức phân tử là C4H6O2

– Vinyl axetilen có công thức cấu tạo là CH3COOCH=CH2

Tính chất vật lí của Vinyl Axetilen

Vinyl Axetilen có những ưu điểm như độ bền cao, khả năng chống chịu hóa chất và nhiệt độ cao, cũng như được sử dụng để tạo ra những sản phẩm có tính năng đặc biệt. Tuy nhiên, Vinyl Axetilen cũng có hạn chế như tính chất độc hại và dễ cháy

Tính chất hóa học của Vinyl Axetilen

– Phản ứng cháy

Giống như các hidrocacbon khác thì vinylaxetilen cũng bị oxi hóa hoàn toàn thành CO2 và H2O.

Phương trình phản ứng: CH2=CH-C-C三CH + 5O2 →4CO2 + 2H2O

– Phản ứng với Br2

Phương trình phản ứng: CH2=CH-C-C三CH + 3Br2 CH2Br-CHBr-CBr2-CHBr2

– Phản ứng cộng H2

Phương trình phản ứng: CH2CHCCH + H2 → CH2CHCHCH2

Ngoài ra còn có thể cộng tiếp vào nối đôi còn lại hoặc có thể cộng hoàn toàn

CH2CHCCH + 3H2 → CH3CH2CH2CH3 (butan)

– Phản ứng cộng HCl

Phương trình phản ứng: CH≡C-CH=CH2 + 2HCl →CH2=CCl-CHCl-CH3

Phản ứng này viết theo tỉ lệ mol 1:2

Ngoài ra còn có thể cộng tiếp vào nối đôi còn lại, tuân theo quy tắc MacCopnhiCop: phần dương của tác nhân tấn công vào C mang nối đôi chứa nhiều Hidro hơn.

CH2=CCl-CHCl-CH3 +Br2 →CH3-CCl2-CHCl-CH3

– Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn

Vinylaxetilen làm mất màu dung dịch thuốc tím KmnO4

Phương trình phản ứng:

3CH2CHCCH + 2KMNO4 + 4H2O
→ 6CH2CHO + 2MnO2 + 2KOH

– Phản ứng thế bằng ion kim loại bạc (Vinylaxetilen + AgNO3,NH3)

Phương trình phản ứng: 9CH2CHCCH + 12AgNO3 + 16NH3 → 12AgCCHCH2 + 12NH4NO3

Đây là phản ứng đặc trưng có hiện tượng kết tủa. Cho nên dung dịch bạc nitrat là thuốc thử nhận biết hợp chất này. Tuy nhiên, các ankin có liên kết ba đầu mạch cũng có tính chất này nên ta không thể dùng thuốc thử dung dịch bạc nitrat để phân biệt chúng.

Ứng dụng của Vinyl Axetilen

– Sản xuất polymer: Vinyl Axetilen được sử dụng để sản xuất các polymer như polyacetylene, polyvinyl ketone, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate và polyvinyl chloride. Những polymer này có tính năng vượt trội như dẻo dai, bền và độ bám dính cao.

– Sản xuất chất tẩy: Vinyl Axetilen được sử dụng để sản xuất các chất tẩy mạnh và chất tẩy vết bẩn trên bề mặt kim loại.

– Sản xuất vật liệu điện tử: Vinyl Axetilen được sử dụng để sản xuất các vật liệu điện tử như transistor và vi mạch.

– Sản xuất chất tạo màng: Vinyl Axetilen cũng được sử dụng để sản xuất các chất tạo màng trong ngành công nghiệp thực phẩm và dược phẩm. Những chất này có khả năng bảo quản thực phẩm và thuốc tốt hơn.

– Tuy nhiên, Vinyl Axetilen cũng có một số hạn chế như tính chất không ổn định và dễ cháy. Do đó, nó phải được lưu trữ và sử dụng cẩn thận để tránh gây ra tai nạn và nguy hiểm cho sức khỏe con người.

4. Bài tập vận dụng:

Bài tập 1: Cần bao nhiêu ml dung dịch brom 0,1M để tác dụng hết với:

a) 0,224 lít etilen (ở đktc).

b) 0,224 lít axetilen (ở đktc).

Lời giải

a) Phương trình hóa học:

CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br–CH₂Br

Ta có: nBr₂= nC₂H₄ = 0,224/22,4 = 0,01 (mol)

⇒ Thể tích của dung dịch Brom là:

V _{dd Br2} = 0,01/0,1 = 0,1 (lít) = 100 ml

b) Phương trình hóa học

HC≡CH + 2Br₂ → Br₂–CH–CH–Br₂

Ta có: nBr₂ = 2nC₂H₄ = 2 x (0,224/22,4) = 0,02 (mol)

⇒ Thể tích của dung dịch Brom là:

V _{dd Br2} = 0,02/0,1 = 0,2 (lít) = 200 ml

Bài tập 2: Biết rằng 0,1 lít khí etilen (đktc) có thể làm mất màu tối đa 50 ml dung dịch brom. Vậy nếu dùng 0,1 lít khí axetilen (ở đktc) thì có thể làm mất màu tối đa bao nhiêu ml dung dịch brom trên?

Lời giải:

Phương trình hóa học

CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br–CH₂Br

HC≡CH + 2Br₂ → Br₂–CH–CH–Br₂

Từ phương trình hóa học, chúng ta có thể thấy lượng axetilen có thể làm mất màu dung dịch brom nhiều gấp đôi etilen => 0,1 lít khí C₂H₂ có thể làm mất màu tối đa 100 ml dung dịch Br₂.

Bài tập 3: Tiến hành đốt cháy hoàn toàn 11,2 lít hỗn hợp khí gồm C2H2 và C2H4 thu được 12,6 gam nước và khí CO2. Hãy tính phần trăm thể tích của mỗi loại khí trong hỗn hợp trên (đktc).

Lời giải:

Gọi số mol của C2H4 và C2H2 lần lượt là x và y mol.

n_khí = v/22,4 = 11,2/22,4 = 0,5 (mol)

→ x + y = 0,5 (1)

PTHH:

C2H4 + 3O2 → 2CO2 + H2O

x 2x mol

2C2H5 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O

y y mol

n_nước = m/M = 12,6/18 = 0,7 mol

Theo các PTHH có: n_nước = 2x + y = 0,7 (2)

Từ (1) và (2) có x = 0,2 mol và y = 0,3 mol

Do các khí ở cùng điều kiện nên tỉ lệ về thể tích cũng chính là tỉ lệ về số mol

→ %V (C2H4) = n_C2H4 / n_hh . 100% = 0,2/ 0,5 . 100% = 40%

% V (C2H2) = 100% -40% = 60%

Bài tập 4: Vinyl axetilen là tên gọi thông thường chất nào sau đây? (Hoặc Công thức cấu tạo nào sau đây có tên là vinyl axetilen)

A. CH三C-CH3

B. CH三C-CH2-CH3

C. CH三C-CH=CH2

D. CH3-C三C-CH3

Đáp án: C

Bài tập 5: Phân tử vinylaxetilen có cấu tạo là CH2=CH-C三CH. Số liên kết Sigma và số liên kết Pi trong một phân tử trên lần lượt là?

A. 4 và 5

B. 5 Và 5

C. 8 và 3

D. 7 và 3

Đáp án: D

Giải thích:

Nối đôi C=C gồm 1 liên kết pi và 1 liên kết sigma.

Nối ba C三C gồm 2 liên kết pi và 1 liên kết sigma.

=> Số liên kết pi trong công thức của vinylaxetilen là: 3 liên kết pi.

Số liên kết sigma trong công thức của vinylaxetilen là: 7 liên kết sigma.

4 liên kết sigma trong liên kết C-H

1 liên kết sigma trong liên kết C-C

1 liên kết sigma trong liên kết C=C

1 liên kết sigma trong liên kết C三C

Bài tập 6: Nung nóng hỗn hợp X gồm 0,2 mol vinylaxetilen và 0,2 mol H2 với xúc tác Ni thu được hỗn hợp Y có tỉ khối hơi so với H2 là 21,6. Hỗn hợp Y làm mất màu tối đa m gam brom trong CCl4. Giá trị của m là bao nhiêu?

Hướng dẫn giải

CH2=CH-C三CH + H2

→CH2=CH-CH=CH2

CH2=CH-CH-CH2 + H2

→CH3-CH2-CH2-CH3

mY=mX=10,8g

mY=43,2g => nY= 0,25 mol

nH2pư = nX- nY=0,15 mol

Bảo toàn liên kết pi:

3nC4H4 = nH2pư + nBr2

=> nBr2= 0,45 mol

=> mBr2= 72g.