C6H5NH2 + HCl → C6H5NH3Cl

1. Phương trình Anilin tác dụng với HCl:

C6H5NH2 + HCl → C6H5NH3Cl

Anilin

phenylamoni clorua

Mở rộng: Phương trình tổng quát amino tác dụng với dung dịch axit HCl.

R–NH2 + HCl → R–NH3Cl

2. Phân tích phản ứng hóa học Anilin tác dụng với HCl:

2.1. Điều kiện Anilin tác dụng với HCl:

Điều kiện phản ứng: Nhiệt độ thường

2.2. Hiện tượng của phản ứng C6H5NH2 tác dụng với HCl:

Anilin tan dần, sau phản ứng thu được dung dịch đồng nhất.

2.3. Cách tiến hành phản ứng C6H5NH2 tác dụng với HCl:

Cho từ từ HCl vào ống nghiệm có chứa anilin C6H5NH2.

có chứa anilin C6H5NH2.

2.4. Bản chất của C6H5NH2 (Anilin) trong phản ứng:

Do nguyên tử N trong amin ở trạng thái lai hóa sp3 trên N vẫn còn cặp e tự do chưa liên kết, có thể nhận proton theo thuyết Bronstet nên amin có tính bazơ tác dụng được với axit.

2.5. Bạn có biết:

‐ Phản ứng trên cho thấy anilin có tính bazơ.

‐ Các amin khác cũng có phản ứng với dung dịch HCl tương tự anilin.

‐ Người ta vận dụng tính chất này để tách riêng anilin khỏi các chất hữu cơ.

3. Bài tập vận dụng liên quan:

Câu 1: Công thức chung của amin nó đơn chức, mạch hở:

A. CnH2n+1N

B. CnH2n+1NH2

C. CnH2n+3N

D. CxHyN

Câu 2: Số đồng phân bậc II của C4H11N là:

A. 1

B. 2

C. 3

D. 4

Câu 3: Dãy gồm các chất đều làm giấy quỳ tím ẩm chuyển sang màu xanh là 

A. anilin, metyl amin, amoniac.

B. amoni clorua metylamin natri hiđroxit.

C. anilin amoniac natri hiđroxit.

D. metylamin, amoniac, natri axetat

Câu 4: Khi cho etylamin vào dung dịch FeCl3, hiện tượng nào xảy ra có:

A. Khí bay ra.

B. Kết tủa màu nâu đỏ.

C. Khí mùi khai bay ra.

D. Không có hiện tượng gì.

Câu 5: Để phân biệt anilin và etylamin đựng trong 2 lọ riêng biệt, ta dùng chất thử nào sau đây?

A. Dung dịch Br2

B. Dung dịch HCl

C. Dung dịch NaOH

D. Dung dịch AgNO3

Câu 6: Cho anilin tác dụng với các chất sau: dung dịch Br2, H2, dung dịch HCl, dung dịch NaOH, HNO2. Số phản ứng xảy ra:

A. 3

B. 4

C. 5

D. 6

Câu 7: Dung dịch chất nào dưới đây làm đổi màu quỳ tím thành xanh:

A. C6H5NH2.

B. H2N-CH2-COOH

C. CH3CH2CH2NH2.

D. H2N-CH(CH2-CH2-COOH)-COOH.

Câu 8: Đốt cháy hoàn toàn m gam amin X (no, đơn chức, mạch hở) thu được CO2, H2O và 2,24 lít khí N2. Cho m gam X tác dụng hết với dung dịch HCl dư, số mol HCl đã phản ứng là

A. 0,1 mol.

B. 0,2 mol.

C. 0,3 mol.

D. 0,4 mol.

Câu 9: Ở điều kiện thường, amin X là chất lỏng, dễ bị oxi hóa khi để ngoài không khí. Dung dịch X không làm đổi màu quỳ tím nhưng tác dụng với Brom tạo kết tủa trắng. Amin nào sau đây thỏa mãn tính chất của X?

A. đimetylamin

B. benzylamin

C. metylamin

D. anilin

Câu 10: Cho 5,9 gam amin đơn chức X tác dụng vừa đủ với dung dịch HCl, tạo ra 9,55 gam muối, số công thức cấu tạo tạo ứng với công thức phân tử của X là

A. 5.

B.4.

C.3.

D.2.

Câu 11: Khi đốt cháy hoàn toàn 1 amin đơn chức X, thu được 1,344 lít khí CO2, 0,224 lít khí N2 (các thể tích khí đo ở đktc) và 1,62 gam H2O. Công thức của X là

A. C4H9N.

B. C3H7N.

C.C2H7N.

D. C3H9N.

Câu 12: Cho 10 gam hỗn hợp 2 amin no đơn chức, mạch hở tác dụng vừa đủ với V ml dung dịch HCl 1M , thu được dung dịch chứa 15,84 gam hỗn hợp muối. Giá trị của V là

A. 80.

B. 320.

C. 200.

D.160.

Câu 13: Một amin đơn chức bậc 1 có 23,73% nitơ về khối lượng, số đồng phân cấu tạo có thể có của amin này là

A. 2.

B. 3.

C. 4.

D.1.

4. Hướng dẫn lời giải:

Câu 1:

Đáp án: C. CnH2n+3N

Công thức chung của amin no, đơn chức, mạch hở là CnH2n+3N.

Câu 2:

Đáp án: C. 3

Số đồng phân amin bậc II của C4H11N là: CH3CH2NHCH3CH2 ; CH3CH2CH2NHCH3; CH3CH(CH3)NHCH3

=> Có 3 đồng phân

Câu 3:

Đáp án: C. anilin amoniac natri hiđroxit.

Dãy gồm các chất đều làm giấy quỳ tím ẩm chuyển sang màu xanh là anilin amoniac natri hiđroxit.

Câu 4:

Đáp án:B. Kết tủa màu đỏ nâu.

Khi cho etylamin tác dụng vào dung dịch FeCl3 sẽ xuất hiện kết tủa màu đỏ nâu theo phản ứng hóa học như sau:

3C2H5NH2+ 3H2O + FeCl3 → Fe(OH)3↓ + 3C2H5NH3Cl

Câu 5: A. Dung dịch Br2.

Để phân biệt anilin và etylamin ta sử dụng dung dịch Br2. Anilin tạo kết tủa trắng còn etylamin không tác dụng.

Câu 6:

Đáp án: A. 3

Anilin có thể tác dụng được với: dung dịch Br2, dung dịch HCl, HNO2

C6H5NH2 + HCl → C6H5NH3+Cl-

C6H5NH2 + HNO2 + HCl → C6H5N2Cl + 2H2O

C6H5NH2 + 3Br2 H2O> C6H2Br3NH2 + 3HBr

Câu 7:

Đáp án: C. CH3CH2CH2NH2

Loại A vì C6H5NH2 không làm đổi màu quỳ tím.

Loại B vì H2N-CH2-COOH có 1 nhóm -NH2 và 1 nhóm -COOH

→ Không làm đổi màu quỳ tím.

C đúng vì CH3CH2CH2NH2 có 1 nhóm -NH2 làm đổi màu quỳ tím chuyển thành xanh.

Loại D vì H2N-CH(CH2-CH2-COOH)-COOH có 1 nhóm -NH2 và 2 nhóm -COOH

→-Làm màu quỳ tím chuyển thành màu đỏ.

Câu 8:

Đáp án: B. 0,2 mol

nN2 = 0,1 mol

→ nHCl = nN = 2nN2 = 0,2 mol

Câu 9:

Đáp án: D. Anilin

X là chất lỏng → A, C Sai

Dung dịch X không làm đổi màu quỳ tím nhưng tác dụng với nước Brom tạo kết tủa trắng → X là anilin.

Câu 10:

Đáp án: B. 4

Gọi công thức của amin là RNH2

Phương trình:

RNH2 + HCl → RNH3Cl

R + 16R + 52,5

5,99,55

→ 5,9/R +16 = 9,55/R +52,5

→ R = 43(C3H7-)

Các công thức cấu tạo của X là

CH3CH2CH2-NH2

(CH3)2CH-NH2

CH3CH2-NH-CH3

(CH3)3N

Câu 11:

Đáp án: D. C3H9N

nCO2 = 0,06 mol

nN2 = 0,01 mol

nH2O = 0,09 mol

Amin đơn chức →-namin = 2nN2 = 0,02 mol

Số nguyên tử cacbon là: C = nCO2/namin = 3

Số nguyên tử hiđro là: H = 2nH2O/namin = 9

Công thức phân tử của amin X là C3H9N.

Câu 12:

Đáp án: D. 160

Gọi công thức chung của hai amin đơn chức là RNH2

RNH2 + HCl → RNH3Cl

Bảo toàn khối lượng ta có:

mHCl = 15,84 – 10 = 5,84 gam

→ nHCl = 0,16 mol

→-VHCl = 0,16/1 = 0,16 lít = 160ml

Câu 13:

Đáp án: A. 2

Gọi công thức của amin đơn chức bậc 1 có công thức dạng RNH2

→-14/R + 16 = 0,2373

→ R = 43(C3H7-)

Công thức phân tử của amin là C3H9N

Số đồng phân amin bậc I là:

CH3CH2CH2-NH2

(CH3)2CH-NH2

5. Tìm hiểu về C6H5NH2 (anilin):

5.1. C6H5NH2 (anilin) là gì?

Anilin – C6H5NH2 hay còn được gọi là phenylamin hoặc benzenamin: là một trong những amin thơm đơn giản nhất và quan trọng nhất.

Anilin, bao gồm một nhóm phenyl gắn với một nhóm amin, là nguyên mẫu amin thơm. Là tiền chất của nhiều hóa chất công nghiệp, công dụng chính của nó là sản xuất tiền chất polyurethane. Giống như hầu hết các amin dễ bay hơi, nó có mùi cá thối hơi khó chịu. Nó dễ bắt lửa, cháy với ngọn lửa khói đặc trưng của các hợp chất thơm. Anilin không màu, nhưng bị oxy hóa chậm và mềm trong không khí, tạo ra các mẫu cũ có màu nâu đỏ.

5.2. Tính chất vật lí: 

‐ Anilin là chất lỏng sôi ở nhiệt độ 184 độ C, không màu, có mùi tanh khó chịu của cá ươn.

– Rất độc, mùi xốc, dễ cháy và tạo khói

– Không tan trong nước nếu đây vào da sẽ gây bỏng rát. Nhưng cồn, xăng, dầu ăn dễ hòa tan anilin. Do đó khi làm đổ anilin  người người ta dùng cồn, xăng để xử lý.

5.3. Tính chất hóa học:

Bởi vì nó bị oxy hóa dễ dàng với oxy, anilin chuyển từ không màu sang màu đen khi để trong với không khí

Tính bazo 

– Nhỏ vài giọt anilin vào lọ nước ta thấy hiện tượng xảy ra ở đáy ống nghiệm.

– Nhỏ vài giọt anilin vào ống đựng dung dịch HCl thấy anilin tan hết => anilin có tính bazơ.

Anilin có tính bazơ nhưng không làm đổi màu quỳ tím hay làm hồng pheolphtalein nên tính bazơ của nó rất yếu và yếu hơn NH3. Do tác dụng của gốc phenyl.

‐ Phản ứng với axit mạnh tạo ion anilium

C6H5NH2 + HCl → C6H5NH3 + Cl-

‐ Tác dụng với axit nitro

C6H5NH2 + HNO2 + HCl → C6H5N2Cl + 2H2O

Phản ứng thế vào nhân thơm: 

– Nhỏ vài giọt brom vào ống nghiệm đựng dung dịch anilin thấy xuất hiện kết tủa trắng. Do tác dụng của nhóm NH2.

5.4. Phương pháp điều chế:

Benzen được nitrat hóa ở hỗn hợp đậm đặc axit nitric và axit sunfuric ở 50-60 độ C, tạo ra nitrobenzen

C6H6+HNO3-> C6H5NO2+H2O.

Tuy nhiên, đây là một trong những quy trình sản xuất nguy hiểm nhất do phản ứng tỏa nhiệt và có thể gây nổ.

Nitrobenzen được hidro hóa  và amoniac chuyển hóa thành anilin  ở 600 độ C

C6H5NO2+3H2-> C6H5NH2+H2O

Chất xúc tác chính được sử dụng là các kim loại nhóm 10 như nickel, palladium và platin.

Anilin cũng được điều chế từ phenol và amoniac, phenol thu được từ cumen.

5.5. C6H5NH2 có ứng dụng gì quan trọng?

‐ Là nguyên liệu quan trọng trong công nghiệp nhuộm phẩm như phẩm đen anilin, phẩm azo.

‐ Dùng để sản xuất polyme như nhựa anilin – fomandehit.

‐ Được sử dụng trong dược phẩm: streptoxit, sufnaguanidin.