C2H4 + O2 → CH3CHO

1. Một số điều cần biết về  CH3CHO:

1.1. Khái niệm:

Andehit axetic hay axetaldehyt (etanal) (CH3CHO) là một trong những andehit quan trọng nhất, xuất hiện phổ biến trong tự nhiên và được sản xuất với quy mô lớn trong công nghiệp.

Anđehit axetic có công thức CH3CHO, đôi khi cũng được viết là MeCHO (Me cho metyl).

Lịch sử phát triển của andehit axetic:

Nó được phát minh bởi Carl Wilhelm Scheele – nhà hóa học và dược học người Thụy Điển vào năm 1774. Khi ông cho mangan điôxit đen phản ứng với axit sunfuric và rượu. Năm 1835, cấu trúc của hợp chất này được giải thích bởi Liebig, người cũng đã tạo ra aldehyde axetic tinh khiết bằng cách oxy hóa rượu etylic bằng cromic. Nhờ khả năng phản ứng hóa học cao, acetaldehyde là một trong những sản phẩm hóa học trung gian quan trọng nhất trong công nghệ hữu cơ.

1.2. Tính chất của andehit axetic:

Thứ nhất, tính chất vật lý của anđehit axetic:

Là chất thải không màu, có mùi trái cây, hăng, dễ bay hơi và có nhiệt độ sôi là 20 độ. Tan vô hạn trong nước Tương đối độc, có thể tạo hỗn hợp nổ với không khí trong giới hạn ưa nhiệt 4 – 57% thể tích

Thứ hai, tính chất hóa học của andehit axetic:

– Phản ứng tráng gương, tráng bạc: Đây là một trong những phản ứng đặc trưng nhất của anđehitPhản ứng với bạc nitrat và amoniac

– Tạo ra bạc, amoni nitrat và amoni axetat khi được phép sử dụng với bạc nitrat và amoniac

4AgnO3 + CH3CHO + 5NH3 → 4Ag + 3CH3COONH4 + 3NH4NO3

– Phản ứng tương tự với đồng(II) hiđroxit

– Phản ứng với CuOH2 tạo ra axit axetic và nước, đồng(I) oxit

2CH3CHO + Cu(OH)2 → CH3COOH + Cu2O + 2H2O

– Phản ứng với NaOH

Khi phản ứng với đồng(II) oxit và natri hydroxit để tạo ra natri axetat, nước và đồng(I) oxit

CH3CHO + NaOH + 2Cu(OH)2 → CH3COONa + 3H2O + Cu2O

– Phản ứng với H2 để tạo ra etanol

CH3CHO + H2 → CH3CH2OH

1.3. Cách điều chế anđehit axetic như thế nào?

Anđehit axetic có thể được điều chế từ axetilen, rượu etylic, v.v.

C2H4 + O2 → CH3CHO + H2O (có sự tham gia của xúc tác HgCl2 và nhiệt độ)

C2H2 + H2O → CH3CHO (nhiệt độ, HgSO4)

C2H5OH + CuO → CH3CHO + H2O + Cu (nhiệt độ

CH3COOH + H2 → CH3CHO + H2O (xúc tác và nhiệt độ

CH3COOC2H3 + NaOH → CH3COONa + CH3CHO + H2O (điều hòa)

Cũng có thể thông qua quá trình lên men sữa chua để tạo thành CH3CHO.

1.4. Công dụng của andehit axetic là gì?

Nó tham gia vào nhiều quá trình sinh học, Là chất quan trọng trong quá trình lên men rượu. Có thể chiết từ nước hoa quả hoặc dầu ăn, cà phê sấy khô,… Quá trình sản xuất andehit axetic thương phẩm như dehydro hóa và oxy hóa rượu etylic hoặc thủy phân axetylen, cần oxy hóa một phần. của hydrocarbon và quá trình oxy hóa trực tiếp từ ethylene. Ví dụ: dùng trong sản xuất axit axetic, n-butylandehit, anhiđrit axetic, n-butanol, 2-etylhexanol, clorat, etylaxetat, pyridin,… thường được điều chế bằng các phương pháp khác tiện lợi hơn như sản xuất axit axetic bằng metanol cacbonyl hóa, sử dụng quá trình hydroformyl hóa propile để tạo ra n-butyl aldehyde/n-butanol. Cách điều chế axit axetic từ anđehit: Cho CH3CHO phản ứng với đồng phân hiđroxit theo phản ứng

2CH3CHO + Cu(OH)2 → CH3COOH + 2H2O + Cu2O

​2. Phương trình điều chế axetandehit:

2C2H4 + O2  2CH3CHO

Điều kiện xảy ra phản ứng là khi Xúc tác Palađi  PdCl2; CuCl2

Hiện tượng nhận biết phản ứng axetandehit là khi cho 2 dung dịch phản ứng với nhau thì Chất sau phản ứng có phản ứng tráng bạc

3. Một số bài tập vận dụng liên quan đến axetandehit:

Câu 1. Các đồng phân anđehit của C5H10O là bao nhiêu đồng phân?

A. 2.

B. 3.

C. 4.

D. 5.

Đáp án đung là đáp án C

Câu 2: Cho các nhận định dưới đây:

Cho các phát biểu về anđehit:

(a) Anđehit là hợp chất chỉ có tính khử.

(b) Anđehit cộng hidro tạo thành ancol bậc một.

(c) Tất cả các anđehit tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 đun nóng đều sinh ra Ag.

(d) Anđehit no, đơn chức có công thức tổng quát là CnH2nO.

(e) Anđehit no không tham gia phản ứng cộng.

Vậy có tổng số phát biểu đúng là

A. 2

B. 4

C. 5

D. 3

Đáp án đung là đáp án C

(a) Sai, anđehit là hợp chất vừa có tính oxi hóa vừa có tính khử.

(b) đúng 

(c) đúng

(d) sai, vì anđehit no, đơn chức, mạch hở có công thức chung là CnH2nO

(e) sai, anđehit no vẫn có phản ứng cộng vào -CHO . nhóm

Do đó có 2 phát biểu đúng

Câu 3: Anđehit axetic không tác dụng được với chất nào sau đây:

A. Na.

B. H2.

C. O2.

D. dung dịch AgNO3/NH3.

Đáp án đung là đáp án  A

Câu 4: Phản ứng nào dưới đây không tạo anđehit axetic?

A. Cho axetilen phản ứng với nước.

B. Oxi hóa không hoàn toàn etilen.

C. Oxi hóa không hoàn toàn ancol etylic.

D. Oxi hóa không hoàn toàn ancol metylic.

Đáp án đung là đáp án  D vì Oxi hóa không hoàn toàn rượu metylic thu được HCHO (anđehit fomic).

Câu 5. Anđehit axetic thể hiện tính oxi hoá trong phản ứng nào dưới đây?

A. CH3CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → CH3COONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag

B. 2CH3CHO + 5O2→ 4CO2+ 4H2O.

C. CH3CHO + Br2 + H2O → CH3COOH + 2HBr.

D. CH3CHO + H2→ CH3CH2OH.

Đáp án đung là đáp án   D  vì Sự oxi hóa có thể xảy ra khi có số oxi hóa giảm

A, B, C sai số oxi hóa của C tăng

Câu 6: Ứng dụng nào sau đây không phải của anđehit fomic:

A. Dùng để sản xuất nhựa phenol-fomanđehit.

B. Dùng để sản xuất nhựa ure-fomanđehit.

C . Dùng để tẩy uế, ngâm mẫu động vật.

D. Dùng để sản xuất axit axetic.

Đáp án đung là đáp án   D 

Câu 7. Phản ứng nào dưới đây dùng để điều chế anđehit axetic trong công nghiệp:

A. CH3-C≡N  CH3CHO

B. CH3CH2OH  CH3CHO

C. C2H5OH + CuO CH3CHO + Cu + H2O

D. CH2=CH2 + O2 –CH3CHO

Đáp án đung là đáp án   D 

Câu 8. Hãy cho 1,84 gam hỗn hợp X gồm C2H2 và CH3CHO tác dụng vừa đủ với dung dịch AgNO3/NH3 thu được 11,28 gam chất rắn. Phần trăm theo khối lượng của mỗi chất trong hỗn hợp X trên có giá trị lần lượt là:

A. 60% và 40%

B. 28,26 % và 71,74%

C. 25% và 75%

D. 30,67% và 69,33%

Đáp án đung là đáp án   B

Gọi số mol của C2H2, CH3CHO lần lượt là a, b. tương ứng

Theo đầu bài ta có: 26a + 44b = 1,84 (1)

phương pháp phản ứng:

C2H2 + Ag2O overset{NH3, to}{rightarrow}C2Ag2 + H2O

CH3CHO + Ag2O overset{NH3, to}{rightarrow}CH3COOH+ 2Ag

b 2b 

Chúng ta có:

khối lượng rắn = mC2Ag2 + mAg = 11,28 => 240a + 108,2b = 11,28 (2)

Từ (1) và (2) giải hệ ta có:

a = 0,02, b = 0,03

=> mC2H2 = 0,02.26 = 0,52 gam, mCH3CHO = 0,03.44 = 1,32 gam 

%C2H2 = 0,52/1,84.100% = 28,26%

%CH3CHO = 100% – 28,26% = 71,74%

Câu 9. Cho sơ đồ phản ứng sau: Butan → X → Y → Z → T → axeton:

Vậy X, Y, Z, T trong sơ đồ phản ứng trên theo thứ tự là:

A. C2H4, CH3CH2OH, CH3CHO, CH3COOH

B. C2H6, CH3CH2OH, CH3CHO, CH3COOH

C. C2H6, C2H4, CH3CH2OH, CH3COOH

D. Cả A và C đều đúng

Đáp án đung là đáp án   D 

A.

C4H10  C2H4 + C2H6

C2H4 + H2O → CH3CH2OH

CH3CH2OH + CuO → CH3CHO + Cu + H2O

CH3CHO + 1/2O2 → CH3COOH

2CH3COOH → (CH3)2CO + CO2 + H2O

C.

C4H10  C2H4 + C2H6

C2H6   C2H4 + H2

C2H4 + H2O CH3CH2OH

CH3CH2OH + O2  CH3COOH + H2O

2CH3COOH → (CH3)2CO + CO2 + H2O

4. Một số bài tập vận dụng liên quan đến andehit axetic:

Bài tập vận dụng về anđehit axetic:

Bài tập 1: Hãy Trình bày phương pháp hoá học phân biệt các dung dịch: anđehit axetic, glixerol, axetic, ancol etylic?

Câu trả lời:

Làm thế nào để phân biệt?

CH3CHO: Cu(OH)2 nhiệt độ thường sau đó quá trình nhiệt độ nóng

CH3COOH: Lúc đầu cho Cu(OH)2 vào thì không có hiện tượng gì nhưng sau khi đun nóng sẽ xuất hiện kết hợp màu đỏ gạch.

C3H5(OH)2: làm quỳ tím hóa đỏ

C2H5OH: tạo dung dịch xanh lam khi phản ứng với cu9OH)2 ở nhiệt độ thườn

Bài tập 2: Sau khi dẫn hỗn hợp khí X gồm axetilen và anđehit axetic vào dung dịch AgNO2 trong amoniac, ta tách được 2 chất. Lấy kết quả này cho vào dung dịch axit HCl dư thấy có khí bay lên và có phần không tan Y. Hòa tan Y trong dung dịch HNO3 đặc thấy có khí màu nâu bay lên. Giải thích quá trình thí nghiệm dựa vào viết phương pháp hóa học?

Câu trả lời:

Các phương pháp phản ứng trong thí nghiệm trên:

CH≡CH+ 2AgNHO3 + 2NH3 → AgC≡CAg + 2NH4NO3

CH3CHO + 2AgNO3 + H2O + 2NH3 → CH3COONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag

Sau khi lọc AgC≡CAg và Ag vào dung dịch HCl thì chỉ có AgC≡CAg phản ứng

AgC≡CAg + 2HCl → HC≡CH + 2AgC

Phần không tan là Ag và AgCl đem hoà tan trong HNO3 chỉ có Ag phản ứng

Ag + 2HNO3 → AgNO3 + NO2 + H2O

Bài tập 3: Cho hỗn hợp A có khối lượng 10 gam gồm axit axetic và anđehit axetic. Cho A phản ứng với AgN3 dư trong dung dịch amoniac thu được 21,6 gam Ag kết tủa. Để trung hòa A cần V ml 0,20M. dung dịch NaOH?

a) Viết phương trình hoá học của các phản ứng xảy ra trên

b) Tính phần trăm khối lượng mỗi chất có trong A và thể tích dung dịch NaOH đã dùng.

Câu trả lời:

a) Đối tác công tư:

CH3CHO + 3NH3 + 2AgNO3 + H2O → CH3COONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag (1

CH3COOH + NaOH → H2O + CH3COONa (2

b) Từ bài toán ta có: nAg = 21,6/108 = 0,2 mol

Theo phương trình phản ứng (1), nCH3CHO = 1/2nAg = 0,2/2 = 0,1 ml

Vậy khối lượng của CH3CHO là mCH3CHO = 0,1 x 44 = 4,4 gam

=> %CH3CHO = 4,4/10 x 100% = 44%

=> %CH3COOH = 100 – 44 = 66

=> Khối lượng CH3COOH là: mCH3COOH = 10 -4,4 = 5,6 gam

=> nCH3COOH = 5,6/60 = 0,0933 mol

Theo phương trình phản ứng (2) ta được: nNaOH = nCH3COOH = 0,0933 mol

Vậy VnaOH = 0,0933/0,2 = 4,665 lít