(C17H35COO)3C3H5 + NaOH → C17H35COONa + C3H5(OH)3

1. Phương trình phản ứng:

(C₁₇H₃₅COO)₃C₃H₅ + 3NaOH → 3C₁₇H₃₅COONa + C₃H₅(OH)₃

Điều kiện phản ứng: Đun sôi nhẹ.

Cách thực hiện phản ứng: Cho 2g tristearin vào ống nghiệm, sau đó cho tiếp dung dịch 1 ml NaOH 30%. Lắc đều ống nghiệm rồi đun cách thủy trong 5 phút.

Hiện tượng nhận biết phản ứng: Chất rắn trong ống nghiệm tan dần, sau phản ứng thu được dung dịch đồng nhất.

Kết luận:

C₁₇H₃₅COONa là Muối natristearin được dùng làm xà phòng nên phản ứng trên được gọi là phản ứng xà phòng hóa.

Các este khác cũng có phản ứng xà phòng hóa tương tự tristearin

2. Phản ứng xà phòng hóa:

2.1. Phản ứng xà phòng hóa là gì?

Phản ứng xà phòng hóa là phản ứng thủy phân của một este trong môi trường kiềm, tạo thành ancol (rượu) và muối cacboxylat.

Phản ứng xà phòng hóa chất béo:

Phản ứng xà phòng hóa chất béo được định nghĩa là phản ứng của chất béo với dung dịch kiềm NaOH/KOH, tạo gryxerol và hỗn hợp  muối Na hoặc K. Hỗn hợp các muối đó là xà phòng.

Phản ứng xà phòng hóa chất béo là loại phản ứng không thuận nghịch.

Các chỉ số chất béo cần lưu ý:

– Chỉ số axit: được định nghĩa là số miligam KOH cần để trung hòa axit béo tự do có trong 1 gam chất béo.

– Chỉ số xà phòng hóa: được định nghĩa là số miligam KOH cần để xà phòng hóa glixerit và trung hòa axit béo tự do trong 1 gam chất béo.

– Chỉ số este: được định nghĩa là số miligam KOH để xà phòng hóa glixerit của 1 gam chất béo, là hiệu số giữa chỉ số xà phòng hóa với chỉ số axit.

 – Chỉ số I2: được định nghĩa là số miligam I2 có thể cộng với 100 gam chất béo không no

Phản ứng xà phòng hóa este:

Phản ứng thủy phân este trong môi trường kiềm (còn được gọi là phản ứng xà phòng hóa) là phản ứng một chiều. Phương trình phản ứng xà phòng hóa este như sau:

Ry(COO)xyR′x+xyNaOH→yR(COONa)x+xR′(OH)y

Với este đơn chức:

RCOOR′+NaOH→RCOONa+R′OH

Đặc điểm của phản ứng xà phòng hoá este:

Khối lượng của chất rắn sau phản ứng = Khối lượng muối + Khối lượng kiềm dư

Với este đơn chức: Số mol của este phản ứng = số mol NaOH phản ứng = số mol muối = số mol ancol

Các trường hợp đặc biệt nên lưu ý:

Este của ancol không bền khi xà phòng hóa sẽ thu được muối. Khi đó, ancol không bền chuyển vị thành andehit hoặc xeton:

RCOOCH=CH2+NaOH→RCOONa+CH3CHO

Este đơn chức của phenol tham gia phản ứng với  xà phòng hóa với tỉ lệ mol là 1:2 tạo hai muối và nước:

RCOOC6H5+2NaOH→RCOONa+C6H5ONa+H2O

Este vòng khi xà phòng hóa chỉ tạo ra một sản phẩm duy nhất nên khối lượng sản phẩm bằng tổng khối lượng este và khối lượng kiềm phản ứng.

Nếu este đơn chức mạch hở phản ứng NaOH thu được muối có khối lượng lớn hơn khối lượng este thì este đó có dạng RCOOCH3.

2.2. Phương pháp sản xuất xà phòng:

Xà phòng thường dùng là hỗn hợp của muối Natri, Kali của axit béo, có thêm một số chất phụ gia. Thành phần chủ yếu của xà phòng thường là muối natri của axit panmitic hoặc axit stearic

Muốn sản xuất xà phòng người ta sử dụng hỗn hợp muối Natri hoặc muối Kali của axit béo có thêm một số chất phụ gia: (RCOO)₃C₃H₅ + 3NaOH → 3RCOONa + C₃H₅(OH)₃

Ngày nay còn sản xuất xà phòng theo sơ đồ sau: Ankan → Axit Caboxylic → Muối Natri của axit cacboxylic:

Ví dụ: 

Phản ứng Cracking và oxy hóa pầin thành axit béo cao no:  2C₃₂H₆₆ + 5O₂ → 4C₁₅H₃₁-COOH + 2H₂O

Xà phòng hóa axit béo: C₁₅H₃₁-COOH + NaOH → C₁₅H₃₁-COONa + H₂O

2.3. Tác dụng của phản ứng xà phòng hóa:

– Phản ứng xà phòng hóa tạo ra xà phòng:

Xà phòng là một trong những ứng dụng quan trọng trong đời sống. Nó được sử dụng ở rất nhiều gia đình với nhiều ứng dụng quan trọng.

– Mỡ bôi trơn động cơ:

Dẫn xuất lithium của 12-hydroxystearate và các axit béo khác là thành phần quan trọng của mỡ bôi trơn. Đây là sản phẩm của xà phòng tạp chất.

– Bình chữa cháy:

Những đám cháy liên quan đến dầu mỡ thường rất khó dập tắt bằng nước, do mỡ nổi lên trên mặt nước. Loại bình chữa cháy dật tắt đám cháy liên quan đến xăng dầu được thiết kế dựa trên ứng dụng xà phòng hóa.

Trong bình chữa cháy chứa chất tạo ra phản ứng xà phòng hóa, giúp biến dầu thành xà phòng, dập tắt đám cháy nhanh chóng.

3. Phương pháp giải bài tập phản ứng xà phòng hóa:

3.1. Phản ứng xà phòng hóa este:

Xà phòng hóa este đơn chức, mạch hở:

Một số công thức áp dụng: 

Theo định luật bảo toàn khối lượng: m_este + m_NaOH = m_{muối rắn} + m_R’OH

Theo định luật bảo toàn nguyên tố:

n_OH (NaOH) = n_OH (R’OH); n_Na (NaOH) = n_Na (RCOONa)

Xà phòng hóa este đa chức:

– Este tạo thành từ axit đơn chức và ancol đa chức (n chức): (RCOO)_nR’

Tuy nhiên cũng có những trường hợp đặc biệt có thể tạo ra muối và anđehit hoặc muối và xeton hoặc 2 muối hoặc 1 phân tử duy nhất:

– Este bị thủy phân trong môi trường kiềm cho muối và anđehit có dạng:

RCOO-CH=CH-R’ (tạo rượu không bền nên bị chuyển hoá thành andehit)

Ví dụ: RCOO-CH=CH₂ + NaOH → RCOONa + CH₃CHO

– Este thuỷ phân trong môi trường kiềm cho muối và xeton có dạng:

RCOO-C(R’)=CH-R’’

Ví dụ: RCOO-C(CH₃)-CH₃ + NaOH → RCOONa + CH₃-CO-CH₃

– Este của axit và phenol bị thủy phân trong môi trường kiềm dư cho 2 muối:

RCOOC₆H₅ + 2NaOH → RCOONa + C₆H₅ONa + H₂O

– Este vòng bị thủy phân cho 1 phân tử duy nhất

3.2. Phản ứng xà phòng hóa lipit:

Khi đun nóng với dung dịch kiềm (NaOH hoặc KOH) thì tạo ra glixerol và hỗn hợp muối của các axit béo. Muối natri hoặc kali của các axit béo chính là xà phòng.

Phản ứng của chất béo với dung dịch kiềm được gọi là phản ứng xà phòng hóa. Phản ứng xà phòng hóa xảy ra nhanh hơn phản ứng thủy phân trong môi trường axit và không thuận nghịch.

Chỉ số xà phòng hóa: là số mg KOH dùng để xà phòng hóa hoàn toàn 1 gam lipit (tức là để trung hòa axit sinh ra từ sự thủy phân 1 gam lipit).

Chỉ số axit: số mg KOH dùng để trung hòa axit tự do có trong 1 mg lipit.

4. Bài tập áp dụng và lời giải:

Câu 1: Phản ứng nào sau đây dùng để điều chế xà phòng:

A. Đun nóng axit béo với dung dịch kiềm

B. Đun nóng chất béo với dung dịch kiềm

C. Đun nóng glixerol với các axit béo

D. Cả A, B đều đúng

Đáp án: D

Câu 2: Khi xà phòng hóa tristearin ta thu được sản phẩm là:

A. C₁₅H₃₁COONa và etanol

B. C₁₇H₃₅COOH và glixerol

C. C₁₅H₃₁COOH và glixerol

D. C₁₇H₃₅COONa và glixerol

Đáp án: D

Câu 3: Khi xà phòng hóa tripanmitin ta thu được sản phẩm là:

A. C₁₅H₃₁COONa và etanol

B. C₁₇H₃₅COOH và glixerol

C. C₁₅H₃₁COONa và glixerol

D. C₁₇H₃₅COONa và glixerol

Đáp án: 

Câu 4: Chất nào sau đây không là xà phòng:

A. Nước javen     

B. C₁₇H₃₃COONa

C. C₁₅H₃₁COOK     

D. C₁₇H₃₅COONa 

Đáp án: A

Câu 5: Chất nào sau đây là thành phần chủ yếu của xà phòng:

A. CH₃COONa     

B. CH₃(CH₂)₃COONa

C. CH₂=CH-COONa     

D. C₁₇H₃₅COONa 

Đáp án: D

Câu 6: Xà phòng hoá hoàn toàn 17,24 gam chất béo cần vừa đủ 0,06 mol NaOH. Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được khối lượng xà phòng là?

A. 17,80 gam

B. 18,24 gam

C. 16,68 gam

D. 18,38 gam

Hướng dẫn giải:

n(C₁₇H₃₅COO)₃C₃H₅ : 0,1 mol

Chất béo + 3NaOH → 3C₁₇H₃₅COONa + C₃H₅(OH)₃

0,1                 0,3                                               0,1

mC₃H₅(OH)₃ = 0,1. 92 = 9,2 (g)

Chọn D.

Câu 9: Xà phòng hóa hoàn toàn 44,2 gam chất béo X bằng lượng dư dung dịch NaOH, thu được glixerol và 45,6 gam muối. Khối lượng NaOH đã tham gia phản ứng là:

A. 1,4g

B. 9,6 gam

C. 6,0 g

D. 2,0 gam

Hướng dẫn giải:

(RCOO)₃C₃H₅ (X) → 3RCOONa (muối)

Tăng giảm khối lượng:

nX=45,6−44,223,3−41=0,05″>nX=(45,6−44,2)/(23,3−41)=0,05

m_{NaOH phản ứng} = 0,05 × 3 × 40 = 6(g)

Chọn C.

Câu 10: Khi xà phòng hóa 2,52g chất béo A cần 90ml dung dịch KOH 0,1M. Bên cạnh đó, xà phòng hóa hoàn toàn 5,04g chất béo A thu được 0,53g glixerol. Tìm chỉ số axit và chỉ số xà phòng hóa?

Hướng dẫn giải:

Ta có:

mKOH=0,09.0,1.56.1000=504mg

⇒ Chỉ số xà phòng hóa là 200 mg.

Phản ứng xà phòng hóa:

(RCOO)₃C₃H₅ + 3KOH → 3RCOONa + C₃H₅(OH)₃

nKOH = 3n glixerol = 3.5,5392

⇒ mKOH = nKOH.56

⇒ số miligam KOH cần để xà phòng hóa 1g chất béo là

mKOH.5,04=3.0,53.56.100092.5,04=192mg

⇒ chỉ số este của mẫu chất béo = chỉ số xà phòng hóa – chỉ số axit

⇒ chỉ số axit = chỉ số xà phòng hóa – chỉ số este = 200 – 192 = 8 mg

Câu 11: Thuỷ phân 4,4 gam etyl axetat bằng 100 ml dung dịch NaOH 0,2M. Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, cô cạn dung dịch, thu được m gam chất rắn khan. Giá trị của m là bao nhiêu?

Hướng dẫn giải:

Ta có:

nCH3COOC2H5 = 0,05 mol

nNaOH = 0,02 mol

⇒ este dư

Rắn khan chỉ có 0,02 mol CH3COONa

⇒ m = 0,02 . 82 = 1,64 g.