Anilin, còn được gọi là amin benzen, là một hợp chất hữu cơ có công thức hóa học C6H5NH2. Còn Phenol, còn được gọi là hydroxybenzen, là một hợp chất hữu cơ có công thức hóa học C6H5OH. Để hiểu rõ hơn về hai chất này, mời các bạn tham khảo bài viết Anilin (C6H5NH2), Phenol (C6H5OH) đều có phản ứng với? dưới đây.
Mục lục bài viết
1. Anilin (C6H5NH2), Phenol (C6H5OH) đều có phản ứng với?
A. dung dịch HCl.
B. dung dịch CH3COOH.
C. dung dịch NaOH.
D. dung dịch Br2.
Đáp án D. Dựa vào tính chất hóa học của anilin và phenol.
Anilin (C6H5NH2) và phenol (C6H5OH) đều có phản ứng với dung dịch Br2 tạo kết tủa trắng.
PTHH:
C6H5NH2 + 3Br2 → C6H2(Br3)NH2 ↓trắng + 3HBr
C6H5OH + 3Br2 → C6H2(Br3)OH ↓trắng + 3HBr
2. Tính chất của Anilin (C6H5NH2), Phenol (C6H5OH):
2.1. Tính chất của Anilin (C6H5NH2):
– Tính chất vật lý
Với tính chất vật lý đặc trưng, anilin tồn tại dưới dạng chất lỏng, điểm sôi ở 184 độ Celsius, có mùi tanh giống mùi cá thối và không có màu đặc trưng. Đặc biệt, chất này cực kỳ độc, có mùi sốc và dễ cháy, tạo ra khói.
Có khối lượng riêng là 1,021g/cm3, độ nhớt là 0,559cP ở nhiệt độ 25 độ C. Với điểm nóng chảy là -6,3 độ C và điểm đóng đông là -60,1 độ C, điện tích bề mặt là 56,4mN/m ở nhiệt độ 20 độ C.
Ngoài ra, C6H5NH2 không tan trong nước, khi tiếp xúc với da có thể gây cháy và bỏng. Người ta thường hay sử dụng cồn, xăng khi xảy ra sự cố đổ anilin. Bởi dầu ăn, cồn, xăng dễ dàng hòa tan anilin.
– Tính chất hóa học
+ Tính bazơ
Dung dịch của anilin không làm thay đổi màu sắc của quỳ tím. Do anilin là bazơ yếu và yếu hơn so với amoniac. Mặc dù anilin ít tan trong nước nhưng có thể hòa tan trong nước đun sôi.
+ Tính oxi hóa
Khi tiếp xúc với không khí, anilin trải qua quá trình oxi hóa chậm, gây ra các vết nâu đen trên bề mặt.
+ Tính chất của vòng benzen
Việc thực hiện phản ứng thế trên vòng benzen trở nên dễ dàng hơn, đặc biệt là vị trí ortho và para so với nhóm -NH2. Bởi với sự góp mặt của nhóm -NH2, mật độ electron trong vòng benzen của anilin lớn hơn so với benzen.
+ Tính chất của nhóm amin
Hợp chất diazonium được tạo ra do anilin phản ứng với axit nitric ở nhiệt độ thấp (0-5 độ C).
C6H5NH2 + HONO -> C6H5N2+Cl- + 2H2O
Hợp chất diazonium là một trong những nguyên liệu dùng để sản xuất thuốc nhuộm azo. Vì vậy, anilin được sản xuất trong lượng lớn và được dùng như một nguyên liệu thô để tạo ra các loại thuốc nhuộm khác.
Anilin có khả năng tương tác với các rượu. Gọi là phản ứng Friedel-Craft.
C6H5NH2 + 2CH3OH → C6H5N(CH3)2 + 2H2O
C6H5NH2 + CH3OH → C6H5NHCH3+ H2O
Ngoài ra, C6H5NH2 còn có khả năng tương tác trực tiếp với dẫn xuất halogen để tạo ra các hợp chất amin cấp hai hoặc cấp ba. Từ đó, NaOH/KOH thường được sử dụng để tách axit halogen ra khỏi hỗn hợp.
2.2. Tính chất của Phenol (C6H5OH):
– Tính chất vật lý
Phenol là chất tinh thể không màu, nóng chảy ở nhiệt độ 42oC.
Ở nhiệt độ thường, phenol ít tan trong nước, khi đun nóng độ tan tăng lên. Khi đun nóng ở nhiệt độ 70oC trở lên thì tan vô hạn trong nước. Phenol tan nhiều trong rượu, ete, clorofom, …
Phenol độc, có tính sát trùng, làm bỏng da.
– Tính chất hóa học
+ Tính chất của nhóm -OH
Tác dụng với kim loại kiềm:
C6H5OH + Na → C6H5ONa (Natri phenolat) + 1/2 H2↑
Tác dụng với bazo mạnh tạo muối phenolate:
C6H5OH (rắn, không tan) + NaOH → C6H5ONa (tan, trong suốt) + H2O
→ Phenol có tính axit, tính axit của phenol rất yếu; dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.
Chú ý: tính axit yếu, không làm đổi màu quỳ tím, thứ tự: nấc II của H2CO3 < phenol < nấc I của H2CO3.
⇒ Có phản ứng:
C6H5ONa(dd trong suốt) + H2O + CO2 → C6H5OH (vẩn đục) + NaHCO3
C6H5OH + Na2CO3 → C6H5ONa + NaHCO3
+ Tính chất của nhân thơm – Phản ứng thế H ở vòng benzen
Thế Brom: Phenol tác dụng với dung dịch brom tạo 2,4,6 – tribromphenol kết tủa trắng:
Phản ứng này dùng để nhận biết phenol khi không có mặt của anilin. Phenol tham gia phản ứng thế brom dễ hơn benzen do có nhóm OH đẩy e làm tăng mật độ electron trong vòng benzen.
Thế Nitro: Phenol tác dụng với HNO3 đặc có xúc tác H2SO4 đặc, nóng tạo 2,4,6 – trinitrophenol (axit picric):
C6H5OH + 3HNO3 → C6H2(NO2)3OH + 3H2O
Chú ý: Ngoài phenol, tất cả những chất thuộc loại phenol mà còn nguyên tử H ở vị trí o, p so với nhóm OH đều có thể tham gia vào 2 phản ứng thế brom và thế nitro.
+ Phản ứng tạo nhựa phenolfomandehit
Phenol + HCHO trong môi trường axit tạo sản phẩm là nhựa phenolfomandehit.
nC6H5OH + nHCHO → nH2O + (HOC6H2CH2)n
3. Bài tập vận dụng có đáp án:
Bài 1: Ở điều kiện thường, amin X là chất lỏng, dễ bị oxi hoá khi để ngoài không khí. Dung dịch X không làm đổi màu quỳ tím nhưng tác dụng với nước brom tạo kết tủa trắng. Amin nào sau đây thoả mãn tính chất của X ?
A. đimetylamin
B. benzylamin
C. metylamin
D. anilin
Đáp án: D
Bài 2: Dãy nào sau đây gồm các chất được xếp theo thứ tự tăng dần lực bazơ .?
A. anilin, metylamin, amoniac
B. anilin, amoniac, metylamin
C. amoniac, etylamin, anilin
D. etylamin, anilin, amoniac
Đáp án: B
Bài 3: Thành phần phần trăm khối lượng nitơ trong phân từ anilin bằng
A. 18.67%.
B. 12,96%.
C. 15,05%.
D. 15,73%.
Đáp án: C
Bài 4: Một amin đơn chức bậc một có 23,73% nitơ về khối lượng, số đồng phân cấu tạo có thể có của amin này là
A. 2.
B. 3.
C. 4
D. 1.
Đáp án: A
Bài 5: Cho 10 gam hỗn hợp 2 amin no đơn chức, mạch hở tác dụng vừa đủ với V ml dung dịch HC1 1M, thuđược dung dịch chứa 15,84 gam hỗn hợp muối. Giá trị của V là
A. 80.
B. 320.
C. 200.
D. 160
Đáp án: D
Bài 6: Cho 5,9 gam amin đơn chức X tác dụng vừa đủ với dung dịch HC1, tạo ra 9,55 gam muối, số công thức cấu tạo ứng với công thức phân tử của X là
A. 5.
B.4
C. 3
D.2.
Đáp án: B
Bài 7: Trung hòa hòàn toàn 12 gam một amin (bậc một, mạch cacbon không phân nhánh) bằng axit HCl, tạo ra 26,6 gam muối. Amin có công thức là
A. H2NCH2CH2CH2NH2.
B. CH3CH2CH2NH2.
C. H2NCH2NH2.
D. H2NCH2CH2NH2.
Đáp án: D
Bài 8: Khi đốt cháy hoàn toàn một amin đơn chức X, thu được 1,344 lít khí CO2, 0, 24 lít khí N2 (các thể tích khí đo ở đktc) và 1,62 gam H2O. Công thức của X là
A. C4H9N.
B. C3H7N.
C.C2H7N.
D. C3H9N.
Đáp án: D
Bài 9: Cho chất hữu cơ X có công thức phântử C2H8O3N2 tác dụng với dung dịch NaOH, thu được chất hữu cơ đơn chức Y và các chất vô cơ. Phân tử khối của Y là.
A. 85.
B. 68.
C. 45.
D. 46.
Đáp án: C
Bài 10: Đốt cháy hoàn toàn 100 ml hỗn hợp khí X gồm trimetylamin và hai hiđrocacbon đồng đẳng kế tiếp bằng một lượng oxi vừa đủ, thu được 750 ml hỗn hợp Y gồm khí và hơi. Dần toàn bộ Y đi qua dung dịch H2SO4 đặc (dư). Thể tích còn khí lại là 350 ml. Các thể tích khí và hơi đo cùng điều kiện. Hai hiđrocacbon đó là
A. C2H4 và C3H6.
B. C3H6 và C4H8.
C. C2H6 và C3H8.
D. C3H8 và C4H10.
Đáp án: B
Câu 11: Phenol không thể phản ứng được với
A. phi kim.
B. kim loại kiềm.
C. dung dịch base.
D. muối sodium carbonate.
Đáp án: A
Phenol có thể phản ứng được với kim loại kiềm, dung dịch base, muối sodium carbonate,…
Câu 12: Dãy gồm với các chất đều tác dụng với phenol là
A. dung dịch NaCl, dung dịch NaOH, kim loại Na.
B. ethyl alcohol, dung dịch bromine, kim loại Na.
C. dung dịch bromine, kim loại Na, dung dịch NaOH.
D. dung dịch NaOH, khí methane, ethyl alcohol.
Đáp án: C
A sai vì có dung dịch NaCl không tác dụng với phenol.
B sai vì có ethyl alcohol không tác dụng với phenol.
D sai vì có khí methane không tác dụng với phenol.
Câu 13: Nhỏ từ từ từng giọt bromine vào ống nghiệm chứa dung dịch phenol hiện tượng quan sát được là
A. nước bromine bị mất màu.
B. xuất hiện kết tủa trắng.
C. xuất hiện kết tủa trắng sau tan dần.
D. xuất hiện kết tủa trắng và nước bromine bị mất màu.
Đáp án: D
Nhỏ từ từ từng giọt bromine vào ống nghiệm chứa dung dịch phenol hiện tượng quan sát được là xuất hiện kết tủa trắng và nước bromine bị mất màu.
C6H5OH + 3Br2 → C6H2(OH)Br3↓ + 3HBr
Câu 14: Các phát biểu đúng về phenol là
(1) Phenol có tính acid nhưng yếu hơn carbonic acid.
(2) Phenol làm đổi màu quỳ tím thành đỏ.
(3) Hydrogen trong nhóm –OH của phenol linh động hơn hydrogen trong nhóm –OH của ethanol, như vậy phenol có tính acid mạnh hơn ethanol.
(4) Phenol tan trong nước (lạnh) vô hạn vì nó tạo được liên kết hydrogen với nước.
(5) Acid picric có tính acid mạnh hơn phenol rất nhiều.
(6) Phenol không tan trong nước nhưng tan tốt trong dung dịch NaOH.
A. (1), (2), (3), (6).
B. (1), (2), (4), (6).
C. (1), (3), (5), (6).
D. (1), (2), (5), (6).
Đáp án: C
(2) sai vì phenol không làm đổi màu quỳ tím thành đỏ.
(4) phenol ít tan trong nước ở điều kiện thường.
Câu 15: Cho các phát biểu sau về phenol
(a) Phenol vừa tác dụng được với dung dịch NaOH vừa tác dụng được với Na.
(b) Phenol tan được trong dung dịch KOH.
(c) Nhiệt độ nóng chảy của phenol lớn hơn nhiệt độ nóng chảy của ethyl alcohol.
(d) Phenol phản ứng được với dung dịch KHCO3 tạo CO2.
(e) Phenol là một alcohol thơm.
Trong các trường hợp trên, số phát biểu đúng là
A. 5.
B. 2.
C. 3.
D. 4.
Đáp án: C
Trong các trường hợp trên, phát biểu đúng là a, b, c.
Câu 16: Ở điều kiện thường, phenol là
A. chất lỏng sánh, màu nâu.
B. chất khí màu vàng nhạt.
C. chất rắn không màu.
D. huyền phù.
Đáp án: C
Ở điều kiện thường, phenol là chất rắn không màu.
Câu 17: Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm -OH
A. liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene.
B. liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon bậc III.
C. liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon bậc II.
D. liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon bậc I.
Đáp án: A
Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene.
Câu 18: Liên kết O-H của phenol phân cực mạnh hơn so với alcohol do?
A. Ảnh hưởng của vòng benzene.
B. Phân tử khối lớn hơn.
C. Các nguyên tử carbon có độ âm điện lớn hơn nguyên tử oxygen.
D. Đáp án khác.
Đáp án: A
Trong phân tử phenol, do ảnh hưởng của vòng benzene nên liên kết O-H của phenol phân cực mạnh hơn so với alcohol.
Câu 19: Chọn phát biểu không đúng?
A. Phenol có tính acid nhưng yếu hơn carbonic acid.
B. Phenol cho phản ứng cộng dễ dàng với bromine tạo kết tủa trắng 2,4,6-tribromophenol.
C. Do nhân benzene hút điện tử khiến –OH của phenol có tính acid.
D. Dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím vì tính acid của phenol rất yếu.
Đáp án: B
Phenol cho phản ứng thế dễ dàng với bromine tạo kết tủa trắng 2,4,6-tribromophenol.
Câu 20: Phát biểu không đúng khi nói về tính chất vật lí của phenol là
A. Phenol ít tan trong nước ở điều kiện thường.
B. Tan tốt trong dung môi hữu cơ.
C. Độc, có thể gây bỏng khi tiếp xúc với da.
D. Ở nhiệt độ cao, phenol không tan trong nước.
Đáp án; D
Phenol tan nhiều khi đin nóng (tan vô hạn ở 66oC).
THAM KHẢO THÊM:
